据说，上海的“小瘪三”这个词，起源于洋泾浜上的郑家木桥一带，也就是现在的延安东路和浙江路附近。所以，纯粹的上海人开骂，他会骂成“郑家木桥的小瘪三”，一听就知道有来路的。
张乐平创作的“三毛”就是个典型的小瘪三
怎么会出现这么个词呢？有好几种说法。一说是穷人因为饿得前胸贴后背，瘪塌塌的只能穿件布单衫，因此得名；还有就是说这类家伙衣、食、住三者皆无，故而“瘪三”；还有种说法，这“小瘪三”一词，来自于英文“Empty cents”的译音，意思是空无一物，用上海话形容不就是瘪塌塌的意思吗？三种起源说皆有可能，但第三种出典相当比较正确。
上海开埠划圈租界，最早是由洋泾浜起向西的地区，洋人在此依店经商，常与中国人交往。中国人也必须学上几句常用的英语，但是英语不容易学透学到位，加上自己的中国话的口音又太浓，而且还中西语句合用，所以当时对这种不堪入耳的英语，人们就叫它为“洋泾浜”，也叫做阿妈吴语，姨娘吴语。就这样，Empty cents这个词汇，就被读成别音而变成“瘪三”。
在洋泾浜，小瘪三不是好东西。他们经常在这带抢窃扒拿，异常活跃，逐渐形成地痞流氓式的团伙。所以，瘪三这个词后来就不适合他们了，于是这个词汇就转移给了街上那些流浪儿童了，也称小瘪三。
小瘪三们平时的谋生之道，最普遍的有推桥头。就是在苏州河桥上下两边，等候各种黄包车、三轮车、黄鱼车等各种人力车辆上桥，人力车一到，就奔跑着上前帮忙推拉，一直送到桥顶，然后伸手向乘客或者车主伸手要钱。
旧上海，小瘪三群体人数不少
拾荒，是小瘪三们的另外一种行业。背着竹篓，拿着长竹钳，穿行于各条弄堂，到垃圾堆里去找废铜烂铁，然后买给专门的拾荒人。有时能搞到几个钱，有的呢捡破烂的时候一旦发现机会，就动手偷窃。上海人叫这类人为“垃圾瘪三”。
杜月笙，曾经的浦东小瘪三混到后来成黑帮教父
小瘪三的生活是很苦的，风餐露宿，用麻袋甚至报纸当被褥。吃的是残羹冷饭，主要是靠“抢包饭”。旧上海有不少“包饭作”，就是没有堂吃的大众食堂和盒饭店，专门替各种商行做包月的饭菜，一般是三荤一素一汤，白饭管饱。一般早中晚三顿伙食都送。在送包饭的伙计这里有条不成文的规矩，就是他们从包饭户那里收拾残汤剩饭回店里的路上，允许小瘪三们前来抢吃，不得拦他们，等残菜剩饭一抢而光，才可能挑店走人。这其实也有帮助弱者，人性关怀的意思。
这些小瘪三虽然年纪不大，但也懂得拜老头子，争地盘打群架。各自都有自己的地盘，抢包饭时更是很较真，嗨，旧上海的这些底层无家可归的孩子，生存不易。
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