“如果有一个新女性，又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又优游又优秀，又伤感又性感，又不可理解又不可理喻的，一定不是别人，是胡茵梦。”这是李敖曾经评价胡因梦的话，话语中充满赞赏与爱昵。
在台湾乃至整个华人世界，李敖可谓家喻户晓，有人说他是作家，有人说他是政客，还有人说他是狂徒。因文笔犀利、批判色彩浓厚，嬉笑怒骂皆成文章，自诩为“中国白话文第一人”。
作为一个公众人物，李敖用他极高的曝光率，向世人展现了一个风流倜傥，既多情又无情的李敖。
13岁尝试初恋滋味
1948年，年仅13岁的李敖，就开始尝试恋爱的滋味了。虽然与同班女生张敏英的那段朦胧恋情并无实质结果，但却成了李敖在那段岁月里最美好的回忆。
有媒体查出张敏英原是北京一名妇科医生，但已退休到美国居住。据《京华时报》2005年9月20日的一篇报道称，被李敖视为初恋情人的张敏英一直从事妇科工作，一九八九年二月从北京一家中医院退休。
张敏英的大女儿证实，母亲确实毕业于新鲜胡同小学，她是从书上得知李敖和母亲是同学。母亲后来淡淡地说过，但没有详细讲述以前的事。
与张敏英共事过的邹医生说，张敏英给人的感觉很稳重，不爱说笑，对工作很认真。由于她有糖尿病，视力不好，医院后来就不安排她做妇科手术。在她的印象里，五十多岁的张敏英眼睛很大，长方脸，个子不高，身材微微有些胖。
医保办公室主任回忆说，张敏英身高大约一百五十七公分，眼睛大大的，算不上漂亮，但比较有气质，“她是大家族出来的，所以还有那种感觉”。
为“罗”3次服安眠药自杀
1951年，在台中市高中读书的李敖，以一篇《论杜威》，夺得学校“中学生国语论文大赛”银奖。而获得金奖的那名低年级女同学罗君若，成了他热烈追求的对象。
李敖曾满怀怀念之情地回忆说：“历史系四年中，跟我关系最深的女朋友是‘罗’。”这个“罗”叫罗君若，是李敖在读高中时就开始爱上的女生，她比李敖低一班，作业极好。李敖高三时休学写了很多情书给她，每封都称呼她叫“罗”，都等她在放学经过的路上当面交给她，可从来不和她说一句话。
李敖与罗君若是公认的台大情侣的最佳组合。可是让李敖始料不及的是，一封“母病速归”的电报将罗召回台中。半个月后，神情憔悴的罗回到学校，立即向李敖提出分手。原来，罗的父母是虔诚的基督徒，而李敖的特立独行在家乡是出了名的，特别是他坚决不肯照习俗为去世的父亲披麻戴孝，让罗的父母反感至极。李敖一直以为他与罗是可能逾越这种障碍的，他决定亲自去见罗的父母。
两天后返回学校的李敖，直觉得痛断肝肠。因为他在罗家遭遇到的一切，已经使他清醒地意识到，他和罗君四年多的友情和恋情，如今真的要割断了！半夜酒醒后，他拿起早已准备好的安眠药吞下……再次醒来的时候，已是两天后的清晨。那天深夜他幸好被下铺的同学翁松燃发现，被连夜送进医院抢救。九死一生的李敖终于又活过来了！
而罗却永远离开了他。很多年后，李敖在回忆录中还写道："我平生交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……"
与“未婚妻”王尚勤生女
1961年，李敖在大学期间认识了当时的校花王尚勤，这是他“最喜爱的女性类型”。他们后来的孩子名叫李文。然而，王尚勤为了深造远赴美国留学，长期的两地相隔使两人的爱情慢慢变淡，最终以分手告终。
王尚勤（左）在毕业典礼上的照片
2005年1月25日，李敖过去的同居女友王尚勤出版《李敖为谁哭泣》一书，披露了当年李敖与她同居并生女的恋情始末。即使时间过了这么久，王尚勤对于李敖，仍是非常肯定，她接受媒体访问时说，跟李敖一起生活十分快乐，如果是别的男人，就不会想和他同居。
李敖的长女李文
女儿李文遗传到李敖的强烈性格，王尚勤说李文的出生却是个意外，还是自己去美国前的晚上有的，她到了美国之后才发现自己怀孕。虽然王尚勤后来返台准备和李敖结婚，却发现李敖已经和女朋友吴海蒂同居了。
李文小时候与李敖在一起
王尚勤对于女儿李文的评价并不高，她甚至在书中写说，“李文拥有李敖坏的DNA”，却没有“李敖和王尚勤的优点”。她直言，李敖内心想用钱弥补对李文的歉疚，却把女儿宠坏了。
转恋“最美丽的女人”海蒂
当王尚勤淡出李敖生活的时候，李敖的感情世界留出了一片空白。填补这片空白的，是一个李敖称之为“H”的漂亮女子，真名叫吴海蒂，她像一颗彗星划过，照亮了李敖留不住王尚勤的灰暗心境，李敖说：“人们或以为胡茵梦是李敖的女人中最漂亮的，非也，‘H’才是最漂亮的。”
李敖前女友吴海蒂
李敖初次见到海蒂，是在台大校园，那是个晴朗的日子，李敖夹着书，在林阴道上走，看到一辆三轮车在大道上驶过。她优雅地坐在车上，轮廓很美，眼睛顾盼生辉。她知道李敖的文才，也读过李敖的文章，后来经过干妈唐静琴与李敖相识，这令她非常意外，也非常高兴。顺理成章，李敖与海蒂成了朋友，不久就成了恋人。
海蒂与李敖的分手，很温馨，也很理智。李敖当时写给海蒂的情书，有厚厚的一摞。其中文采飞扬，想像奇特，跳动着生命的活力，读来令人忍俊不禁，多少年后仍鲜活如新。他把其中最精彩的，收入他的书里，作为他那一段情感之路的见证。
与“最可爱、最令他怀念的女人”小蕾的患难之交
上世纪六十年代，以笔为生计的李敖失去了赖以生存的职业后，开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在他连供养女儿文文的钱也发生困难的时候，给予他精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。
李敖与小蕾在一起
李敖在回忆录中写道：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业。看到她，我立刻喜欢上她。”李敖失去自由以后，曾劝小蕾离开他。可是小蕾重感情讲义气，最后的选择当然是留下来。
1971年3月19日一大早，李敖就发现在他家周围监视的军警增加了。晚上，军警上门了。李敖将一个里面装有10万块台币的木匣子交给小蕾，以不容分辩的态度坚决要她收下，然后将小蕾紧紧拥抱，转身头也不回地走出门去！
李敖与最怀念的小蕾
1971年李敖入狱的最初日子，小蕾是一个人在国泰大楼里度过的，后来她不得不离开。
5年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。
与刘会云的冰雪爱情
1976年冬天，李敖刚从监狱出来不久，应邀到老朋友萧孟能的寓所赴宴。就在这次人数不多的家宴上，他见到了一位日后引为挚友的漂亮女子，她就是同在台大毕业的刘会云女士。
1978年春天，刘会云开始与李敖同居。但是，李敖坚持同居而反对结婚；始终坚持辞去台湾政治大学"国际关系研究中心"的副研究员职务。由于"国际关系研究中心"的官办背景，李敖坚决要离开，而刘会云则认为应该留下来，不仅因为那里可以领一份足以维生的薪水，更因为它是一个难得的保护外衣。至于刘会云对李敖在婚姻问题上的固执态度，则由开始的不理解，逐步转为了理解与接受。
1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了《独白下的传统》，李敖由此冲出了因当局打压而造成的阴霾。
李敖的复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为李敖出山写了一篇叫好的文章。由台湾最有影响的《工商日报》刊发，名为《特立独行的李敖》。刘会云渐渐发现，李敖变了，常常回避她的眼睛。后来她发现了情书，写信者正是她最担心的大影星胡茵梦！
刘会云主动从三个人的关系中退了出来，1980年2月，毅然飞往美国康乃尔大学求学。在分别的前夕，李敖给了刘会云全部去美的学费、生活费共210万元台币。
与胡茵梦的匆促婚姻
李敖和胡茵梦，一个是特立独行的绝代才子，一个是千万男人的梦中情人，两人的倾心相恋马上引起读者和观众的注意。此时国民党官方也开始封杀李敖，还连带封杀胡茵梦。
李敖与胡茵梦
1980年5月6日，李敖和胡茵梦结婚了，婚后，生活上的磕磕绊绊时常不断。并且遭遇萧孟能诬告李敖案。胡茵梦当庭说了许多不真实的话伤害李敖，胡茵梦因为和李敖矛盾越来越激化，就回娘家住了。
1980年8月28日，李敖与胡茵梦结婚3个月又22天。这天，李敖在家翻看报纸，他意外发现在一则国民党幕后策动的斗臭李敖集会的消息上，竟有胡茵梦的名字，胡茵梦先是替萧孟能做伪证，继而赤膊上阵斗丈夫。李敖放下报纸，当天举行记者招待会，宣布离婚。
胡茵梦和李敖的婚姻只维持了三个月，但此后三十多年李敖一直在不断提及她。2007年李安导演的《色戒》上映，李敖公开表示：“汤唯有什么好看的，我前妻胡茵梦那才叫美。”并形容胡因梦是那种“在屋子里一群人中，一眼就会立刻注意到的美女”。
爱之归宿：王小屯
1985年3月11日下午，在台北市仁爱路上，李敖看到一个候车的女孩子正在看他编发的《李敖千秋评论》丛书第三期。再看那读杂志十分投入的女孩子，身高几乎与小蕾相同，也有一米七以上，颀长而丰满。特别是她读书的神态几乎和小蕾一模一样。李敖看着看着，就情不自禁地走近了女孩子。就这样他和王小屯相识了。
1992年3月8日，李敖与王小屯认识八年后，终于结婚。
李敖在经历了大半生的风风雨雨后，总算找到了他最理想的爱人，真正组成了一个和美温暖的家庭。在他们新婚的时候，李敖请求陈兆基等四位朋友做他和王小屯的证婚人。李敖亲笔在结婚证书上写下四句话：证人从老，证书从俗。正朔从伪，三从出炉。
李敖与妻子王小屯及儿子李戡
26年后，2018年3月18日，83岁的李敖在台北不幸过世，一代传奇就此谢幕。
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