晁蓋在水滸中是一個非常重要的人物，但是晁蓋也是身上疑點極多的人物。最具爭議的疑點當屬晁蓋的死因，晁蓋因生辰綱事發後，被迫無奈，帶著阮氏三雄等兄弟上了梁山。在林沖火併王倫之後，晁蓋被推舉為梁山新一任寨主。根據晁蓋的秉性看，此人義薄雲天，胸懷大義，愛恨分明，疾惡如仇。另外，他對梁山的發展方向，就是建立一個新的世界，與當時的宋徽宗王朝對著幹。但是宋江上了梁山之後，這一理念受到了影響，一方面是因為宋江也有極大的江湖的名望，一方面是宋江上山也帶來了一批好漢，第三是宋江對梁山的發展方向，跟晁蓋截然不同。
晁蓋和宋江的分歧，在前期並沒有對梁山造成太大影響，兩人之間，也表面和氣。但是問題很快就出現了，第一點是雖然晁蓋是梁山之寨主，但是一些好漢想投奔梁山，卻拜的是宋江。第二點是每逢戰事，宋江總以晁蓋是梁山寨主不可輕動為由，讓晁蓋坐鎮山寨，而自己則帶領眾兄弟出去打仗。如此一來，時間久了，宋江立下的戰功越多，越發得到兄弟們的認可，而宋江的名聲也跟著不斷大了起來，這反讓坐鎮山寨的晁蓋成了一個被遺忘的人。於是，在曾頭市事情發生後，晁蓋再也按捺不住這種鬱悶的心情，他想用戰績證明自己才是梁山寨主，於是親自帶兵去攻打曾頭市，但是卻不了，發生了令人驚訝的意外，一支有毒的暗箭射中晁蓋。
在書中，是誰射中晁蓋的，始終是個謎。另外晁蓋的遺言，也頗為耐人尋味。雖然箭上有史文恭的名字，但是在天王晁蓋看來，射他的一定另有其人。所以，晁蓋將死，本來應該安排山寨老大的繼承人，如果不安排也行，就是按著順序排，老大不在，直接挨著老二宋江便是，但是晁蓋卻偏偏做出了另外的安排，即“誰捉住射死我的，誰便是梁山之主”。
那麼晁蓋做出這樣的安排究竟有什麼深意？他為什麼不直接傳位給排行老二的宋江呢？晁蓋心中是否有合適的人選呢？根據晁蓋的遺言情況來看，他心中一定有合適的人選，但是卻不敢說出來。那麼這些人選是誰，為什麼又不敢說呢？根據晁蓋從劫取生辰綱到上梁山這一個過程來看，晁蓋曾與吳用、公孫勝、劉唐、阮氏三雄結拜，但是吳用在宋江上梁山之後，已經明顯有依附宋江之意，而公孫勝一直處於旁觀者立場，劉唐雖對宋江的依附尚不明顯，但一口一個宋公明哥哥，這傢伙的立場也很危險，算下來，只有阮氏三雄對晁蓋的忠誠度一直沒有掉。再說火併王倫堅決擁護晁蓋的林沖，林沖對於晁蓋而言，一開始的忠誠度應該也是非常高的，至少若晁蓋活著，讓其選擇晁蓋和宋江的話，林沖應當首選晁蓋。
所以說，晁蓋心中的人選應該在這四人之中，即阮氏三雄和林沖。既然晁蓋心中有人選，為什麼不直接在這四人中指定一個接班人呢？前面說了，晁蓋不敢說，或者說晁蓋不說反而是保護他們。究其原因，有這麼4條：第一，宋江當時在梁山的聲望和勢力已經非常龐大，可以說有一半梁山好漢都是他的人；第二，宋江雖小吏出身，但極善算計和使用手段，所以才能和吳用這樣喜歡耍小心計的酸儒惺惺相惜；第三，宋江非常善於籠絡人心，收買人心。第四，阮氏三雄和林沖在梁山勢單力薄，根本不是宋江的對手，就算指定了，不但壓不住宋江，反而最終可能被殘害。
在這樣的種種顧慮之下，晁蓋不得已才出此令人莫名其妙的下策，但是眾多好漢都被複仇的情緒所鼓譟地失去了理智，但是宋江和吳用卻是心如明鏡。在晁蓋的預想中，如果誰捉住射死自己的兇手，不敢是誰，做了梁山之主，至少是靠自己的實力，能夠得到眾多好漢的認可，比自己的臨終指定更有效力。從這個層面來看，不得不說晁蓋的考慮十分周全，但是卻依然抵擋不過宋江的陰謀手段。
當然晁蓋如此煞費苦心地繞圈子來安排接班人，主要目的其實還是招安和不招安的問題，晁蓋希望梁山屬於一個新世界，而不是接受宋王朝的招安，但宋江則必然要走招安之路，所以晁蓋至死都不願意傳位宋江，而寧可隨便選一個為自己復仇之人。這裡也足見晁蓋對宋江的反感，或者說晁蓋和宋江的分歧已經到了非常尖銳的程度。但是結果非常遺憾，晁蓋的死，等於直接就結束了梁山最美好的一個短暫時期。因為晁蓋死後，不管是死忠晁蓋的阮氏三雄還是林沖，抑或後來的其他好漢，再也沒有誰能跟宋江抗衡。而宋江的陰謀上位（因晁蓋遺言捉得射自己之人，便是梁山之主，但宋江並未捉得），則直接帶領梁山走向了另一個方向，晁蓋只能在蓼兒窪死不瞑目了。
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