黃金榮的老婆林桂生有意提攜杜月笙，她向黃金榮勸道：“杜月笙年紀不小了，你這做老闆的，要怎麼幫他忙啊？”黃金榮爽快的說：“要錢叫他到賬房去拿。”桂生姐笑著搖搖頭：“我覺得，讓咱的得意徒弟要有面子，第一，要給他弄個經濟來源，把一個賭場讓他去做，第二，給他在同孚裡買一間房子，讓他自立門戶。
黃金榮皺著眉頭，兩件都不是輕而易舉的事。開賭場就要負責一個賭場的安全，免得被人搶偷、欺詐，容易惹事生非，到頭來容易給自己找麻煩，杜月笙這麼年輕，這副擔子太重了。
在同孚里弄一棟房子給杜月笙，這個倒容易得多，只是手下那些兄弟，有和自己過過命的，又給自己建過大功的，比杜月笙能耐的比比皆是，突然將他推到前面，恐怕會引起背後的嫉妒和議論。
黃金榮想再想想，桂生姐也覺得，她心裡面沒譜。最終黃金榮決定，讓杜月笙試一試。他對杜月笙格外垂青，在人面前誇他絕頂聰明，背後也都派一些容易立功，出風頭的差事。杜月笙經常快速就能順利完成，於是，人們都說杜月笙命好，眼看著他就要出道了！
在黃老闆的大力提攜下，杜月笙也像變了個人似的，每天注意裝束，出手闊綽，不再像小白相人的風格，他自己開了香堂，收了一名正式的門徒，叫江肇銘。
江肇銘這個小徒弟，伶俐剔透，無往不利。但有一個毛病，像杜月笙一樣，他嗜賭。當時在上海灘上赫赫有名的嚴老九的賭場，在英租界西區，流行搖骰子。
江肇銘特別著迷此種賭法，有一次，他連戰連輸，最後變得急躁。決定孤注一擲，把身上僅有的一百多元全部壓了出來。大家都屏住了呼吸，莊家開出來一個兩點，江肇銘壓的是三點，他又輸了，真是懊惱之極，可在這時，莊家收賭資的時候，突然不小心碰到了剛才的骰子，被江肇銘抓住了機會，他一看，點數變為了三點，哈哈一樂，要找莊家理論。大家都捏了一把汗，這可是嚴老九的地盤，你一個區區賭客，剛和賭場為敵，有好果子吃嗎？局面僵住了，於是嚴老九親自出馬，他吩咐手下給他賠了，然後和顏悅色摸清了江肇銘的來路。原來是後生杜月笙的徒弟。強將下無弱兵啊，他大喝一聲：“給我把大門關上，我們封門，賭客們爭先恐的往後門跑去，大家唯恐遲了一步，陪江肇銘吃“生肉丸子”。
江肇銘拿著贏來的錢，竟大搖大擺平安無事的回到了同孚裡。英法租界各有各的地盤，大家都在密切注視著此事，倒要看看嚴老九找誰去算賬。杜月笙知道後，雖然覺得很棘手，但是他眼珠子一轉，就想好了對策。他領著愛徒弟從法租界走到英租界，專程拜訪嚴老九，極盡真誠的賠禮道歉，當面罵了自己的徒弟，並送還那江肇銘拿走的錢，他請求嚴老九抽了門叉，重新開張，到時一定約些朋友來捧場！
嚴老九沒想到杜月笙這小子有幾斤幾兩，竟然沒被著白相們的驚濤駭浪手法所嚇倒，從容自在，落門落坎，算是個有擔待的年輕人，逢人便誇杜月笙為人“四海”。
擺平了這件事，黃金榮心裡面暗暗歡喜，林桂生也佩服不已，能有杜月笙這個出類拔萃的徒弟，他倆真是幸運。
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