上海的十六铺是清末时法租界与中国地界的交界区，从外洋运来的洋货，海货，山货多在这儿集散。所以这里显得特别的繁荣，人来人往，各大公司都在这里设立了码头。只要你拐进一个小弄堂，便可以看到大、小赌场，半开半闭的门外站着女子，也有抽大烟的烟馆，这个十六铺一带真是一个鱼龙混杂的地方。
杜月笙初来乍到，又是一个乡下人，年纪小，识字少，一切都是外行，难免要受些气。他跑到宝大水果行的头三个月，没少吃苦头。生意上的事情，他一点都沾不上边，他主要工作就是服侍资深的店员，当跑腿，被别人支来支去，做这做那。慢慢的他学会讨好老板，成为了老板娘的小厮，给老板娘做家务，倒夜壶，涮马桶，都是他的分内之事。
为了求生存，谋发展，他也很尽心尽力，什么事他都冲在前面。得到老板的欢心，老板升他去街上跑腿，送货提货。他很开心，这比刷马桶强，能看看外面的花花世界。
开始上街时，他上过几次当，吃了几次亏。回到店里被师兄责骂，被老板毒打。可经过几次过后，杜月笙开始醒悟，要在上海滩混下去，就必须，很牛鬼蛇神打交道，多结交些朋友，有人罩着。
哎，要想在这片土地上生存，和各色人能交朋友，对于一个十四、五岁的小毛孩，谈何容易？因此他做生意时开始四处留心，遇到成群结队的人，他总是喜欢凑上去，但是别人看不上他这个新来的浦东乡下人。
账房先生黄文祥看他可怜，就背着老板和老板娘，把较差的水果批发给他。杜月笙脑子灵活。他明白，这样的水果是卖不出好价钱的，于是就和钱庄会馆一带的流氓白相人，杭州阿发几个人一起在赌场叫卖。
三年的水果生涯，杜月笙得到了一个绰号“水果先生”，因为他有一个独特的领削水果。他往往站在别人身后，看人家搓麻将，推牌九，一面和人家谈笑，一面飞快的削下一圈圈的果皮，粗细均匀，果皮从来不断。
靠水果生意肯定发不了大财，杜月笙心里明白，要想发横财，唯有赌博，所以，他常常扔下水果刀跑到江边的赌摊上掷骰子，押宝，推牌九，上江边的小船上搓麻将。
1908年3月的一天，上海滩有一个大新闻，有轨电车在南京路开始通车，杜月笙琢磨着，这个盛典的时候，正是撞大运的好时机，值得一去。
杜月笙一早跑到外滩，周围人山人海，可坐24人的车厢平稳的停在道路上，看着这个怪物，大家都不敢坐上去。他们认为电车电车，一摸触电，一电完蛋。杜月笙的心思可不在这里，他在想，瞧这几个特殊的人物，通车典礼时，洋人特邀了上海著名买办，官人等来坐“首次车”。
看到这些红得发紫的名人，他莫名的高兴，从回忆这些大佬的经历，他仿佛得到了人生的真谛。他们曾经也很穷。真纳闷，我有哪一点比他们差？
那个60来岁的糟老头，活灵活现的与洋人平起平坐，叽里咕噜的放洋屁。他就是上海滩上大名鼎鼎的朱保三，原本也是个穷光蛋，还不是后来有了靠山，当上了日本商人的买办，才开始发迹的。
那个40岁出头，一身正装，俨然一副上流人绅士模样的虞洽卿，13岁的时候，一无是处，才到一家颜料店当学徒。
再看看那个坐在电车里面意气风发的郑伯昭，让杜月笙更加羡慕。他30多岁时是永泰的小职员，后来靠出了几个歪点子才升了起来。
杜月笙越想越觉得自己比大佬们年轻时没差多少！他认为，只要想发财，就要找对一条适合自己的路子，而且要有自己的庞大势力，否则无法保住来之不易的财富。
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