上海的十六鋪是清末時法租界與中國地界的交界區，從外洋運來的洋貨，海貨，山貨多在這兒集散。所以這裡顯得特別的繁榮，人來人往，各大公司都在這裡設立了碼頭。只要你拐進一個小弄堂，便可以看到大、小賭場，半開半閉的門外站著女子，也有抽大煙的煙館，這個十六鋪一帶真是一個魚龍混雜的地方。
杜月笙初來乍到，又是一個鄉下人，年紀小，識字少，一切都是外行，難免要受些氣。他跑到寶大水果行的頭三個月，沒少吃苦頭。生意上的事情，他一點都沾不上邊，他主要工作就是服侍資深的店員，當跑腿，被別人支來支去，做這做那。慢慢的他學會討好老闆，成為了老闆娘的小廝，給老闆娘做家務，倒夜壺，涮馬桶，都是他的分內之事。
為了求生存，謀發展，他也很盡心盡力，什麼事他都衝在前面。得到老闆的歡心，老闆升他去街上跑腿，送貨提貨。他很開心，這比刷馬桶強，能看看外面的花花世界。
開始上街時，他上過幾次當，吃了幾次虧。回到店裡被師兄責罵，被老闆毒打。可經過幾次過後，杜月笙開始醒悟，要在上海灘混下去，就必須，很牛鬼蛇神打交道，多結交些朋友，有人罩著。
哎，要想在這片土地上生存，和各色人能交朋友，對於一個十四、五歲的小毛孩，談何容易？因此他做生意時開始四處留心，遇到成群結隊的人，他總是喜歡湊上去，但是別人看不上他這個新來的浦東鄉下人。
賬房先生黃文祥看他可憐，就揹著老闆和老闆娘，把較差的水果批發給他。杜月笙腦子靈活。他明白，這樣的水果是賣不出好價錢的，於是就和錢莊會館一帶的流氓白相人，杭州阿發幾個人一起在賭場叫賣。
三年的水果生涯，杜月笙得到了一個綽號“水果先生”，因為他有一個獨特的領削水果。他往往站在別人身後，看人家搓麻將，推牌九，一面和人家談笑，一面飛快的削下一圈圈的果皮，粗細均勻，果皮從來不斷。
靠水果生意肯定發不了大財，杜月笙心裡明白，要想發橫財，唯有賭博，所以，他常常扔下水果刀跑到江邊的賭攤上擲骰子，押寶，推牌九，上江邊的小船上搓麻將。
1908年3月的一天，上海灘有一個大新聞，有軌電車在南京路開始通車，杜月笙琢磨著，這個盛典的時候，正是撞大運的好時機，值得一去。
杜月笙一早跑到外灘，周圍人山人海，可坐24人的車廂平穩的停在道路上，看著這個怪物，大家都不敢坐上去。他們認為電車電車，一摸觸電，一電完蛋。杜月笙的心思可不在這裡，他在想，瞧這幾個特殊的人物，通車典禮時，洋人特邀了上海著名買辦，官人等來坐“首次車”。
看到這些紅得發紫的名人，他莫名的高興，從回憶這些大佬的經歷，他彷彿得到了人生的真諦。他們曾經也很窮。真納悶，我有哪一點比他們差？
那個60來歲的糟老頭，活靈活現的與洋人平起平坐，嘰裡咕嚕的放洋屁。他就是上海灘上大名鼎鼎的朱保三，原本也是個窮光蛋，還不是後來有了靠山，當上了日本商人的買辦，才開始發跡的。
那個40歲出頭，一身正裝，儼然一副上流人紳士模樣的虞洽卿，13歲的時候，一無是處，才到一家顏料店當學徒。
再看看那個坐在電車裡面意氣風發的鄭伯昭，讓杜月笙更加羨慕。他30多歲時是永泰的小職員，後來靠出了幾個歪點子才升了起來。
杜月笙越想越覺得自己比大佬們年輕時沒差多少！他認為，只要想發財，就要找對一條適合自己的路子，而且要有自己的龐大勢力，否則無法保住來之不易的財富。
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