杜月笙13岁的时候，他以为他找到了一个一本万利的好事，靠赌就能迅速成为人上人。然而却事与愿违，他几次都输光了，最惨的一次甚至被打手揍了一顿，连衣服都被扒了。没有衣服，他感觉有点羞耻，要是能一块破布或是一张废纸也好啊，但是地上只有斑驳的痰迹。
此时正是夏末的时候，外面的阳光非常的刺眼。裸身的杜月笙觉得浑身暖洋洋的，一阵风吹过，树上的树叶哗啦啦作响，他快步走了两步，想找几片大的树叶遮住身体，但又停下了，树叶能挡住什么呢？其实，人心灰意冷时，穿衣服也是没有什么意义的。于是杜月笙停下来，转过身看了看这件赌场，猛的向前，恶狠狠的对着他们撒了一泡尿。
“我以后要叫你们跪着求我，叫我爹”，撒完尿后，他又大摇大摆的回家了。到家正是吃午饭的时候，舅父见他光着屁股跑回来，立刻冲上前去，一把抓住他：“你到底疯去哪儿？”
杜月笙忙说：“你松手，再不松手，我死都不说。”舅父气不打一出来，揪着他的耳朵，吼道：“我看你说不说”仿佛要把杜月笙的耳朵揪下来似的，杜月笙始终一声不哼。
舅父对他只有拳头，被狠狠揍了一顿，杜月笙不躲闪，舅父朝着他的小屁股又踢了几下。小家伙面无表情的说：“打累了吧，我今天去赌场了，把舅妈的棉袄变卖了去赌，可是我赌输了。”听到这舅父气的差点晕厥。说着，杜月笙镇定的走到舅父面前，转过身说：“你打我吧”，他把屁股撅到了舅父面前，看着他瘦小的屁股，脚又放下了：“你走吧，以后，我再也不想见你。”
过了一年多，家里的破铜烂铁全被杜月笙偷光卖完了，在老家高桥镇上，在亲朋好友的眼中，杜月笙彻底是个坏孩子，野孩子。
这时，杜月笙也觉得在这样在高桥镇上混也没意思，没啥出息。他很清楚，这样下去，他会和赌棚里的那些打手一样，整天浑浑噩噩，无所事事。他心里有个声音在呼唤，这样不行，一定要去大上海闯荡一番！于是有一天，他试探性的向堂嫂说道：“能不能把我名下那一半儿祖宅卖掉，得来的钱，我想去上海发展。”
堂嫂听后，大吃一惊，连忙叫了他的舅父和姑父们。抓住这个不孝子，把他拖到祠堂里面，让他跪下，狠狠揍了他一顿。但对杜月笙而言，他宁愿挨揍，依然犟得像头驴一样，非要去独自闯荡上海。
没钱他也要去，走之前他想起来老外婆，她对他一直很好。他便去告诉了外婆这个想法，外婆没有怪他。她认为此次可能是生死离别，回想起杜月笙悲惨的身世，生活的艰辛，她不禁当场哭了起来。当晚，外婆想方设法找了一位邻居，请他写了一封推荐信，让外孙子带到十里铺的一家水果行，先去那里当学徒。
几天后一大早，太阳还没有出来，外婆牵着杜月笙的手，拎着个小包袱，颤颤悠悠的送他到八桥畔。她从身上摸出几个铜板，塞到杜月笙的包袱里面，老泪纵横。她说：“孩子，出门在外，一定要学会头脑灵活，勤动手，勤动口，勤动脚，以后就全靠你自己了”，突然，杜月笙跪在地上，早已泪流满面，哭着说：“外婆，这些人看不起我，我将来回来一定要光宗耀祖，建立咱家的祠堂，混不出个人样来，我誓不回家，”说完他重重的磕了三个响头，抹着眼泪，跳上了甲板。
从此以后，杜月笙开始他那绚烂而又跌宕起伏的人生。
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