在電視劇《亮劍》裡，國軍派觀摩團來根據地學習，走到獨立團駐地的時候，嚮導問有沒有人願意去獨立團的駐地看看？其他軍官都不屑一顧，唯有楚雲飛對李雲飛特別感興趣願意去看看，這是為什麼呢？因為李雲龍超出了他的認知，在他的想法裡李雲龍是不可能擊敗坂田聯隊，擊斃坂田聯隊長的。但是李雲龍不但打了勝仗，還從正面突出了重圍。這讓楚雲飛很不服氣因為楚雲飛在坂田聯隊手上吃過虧，跟坂田聯隊交火一個小時傷亡就達到了300多人。李雲龍居然擊斃了坂田這讓楚雲飛心裡很是上火，在他的心裡是覺得國軍是上不來臺面的，最多也就是打打游擊，扒扒鐵軌、偷襲一下崗哨之類的。隨機雙方見面後便展開了幾番較量！
楚雲飛和李雲龍的第一次較量是李雲龍讓獨立團表演了大刀，楚雲飛立馬反擊這是我29軍的套路啊，意思就是告訴李雲龍你在牛，你也是在我國軍身上學的本事。這也是楚雲飛在給自己找臺階下，因為他被坂田打敗過，既然你李雲龍是學的我國軍的刀術套路，那你打敗了坂田也相當於國軍打敗了坂田。
楚雲飛和李雲龍的第二次較量是楚雲飛讓參謀長表演了硬氣功，手插沙袋。李雲龍也立馬反擊讓和尚表演了腳踹土牆，一邊得意還一邊賣乖的說，和尚不過是在廟裡打了幾年雜役沒有學過什麼武功，言外之意就是你楚雲飛的人厲害，我李雲龍的人也不是吃素的。
第三番比較就是裝備的比較了，楚雲飛查看了和尚的槍之後，亮出了自己的武器並雙手射鳥讓李雲龍看。楚雲飛當時就是在想，怎麼樣還是我國軍厲害吧!看看你們的裝備，在看看我們的，打仗還是要靠我們國軍。為了繼續炫耀自己的實力並給李雲龍難看，楚雲飛當場把雙槍裡的一把要送給李雲龍。其實勃朗寧是不分雌雄的，為什麼楚雲飛要故意說分呢，其實主要的目的還是在貶低李雲龍。李雲龍也不含糊，當初拆招耍起了無賴。搞得楚雲飛是哭笑不得！
第四次較量就要說到趙剛了，楚雲飛見到趙剛第一印象就是趙剛是一個文弱的書生，就應該跟女人一樣做做後勤就行了，不應該上戰場。李雲龍一聽不願意了，隨後說到我們的政委能在500米開外一槍撂倒一個鬼子。一句話把楚雲飛說的是相當的吃驚！雙方較量的這裡也才算是暫時告了一個段落。雙方才惺惺相惜，成為了朋友。楚雲飛是什麼人黃埔五期的畢業生。沒有點本事的人他會放在眼裡嗎？雖然成為了朋友，但是以後兩人的較量還是不斷。為什麼呢？因為雙方誰也不服誰，都在暗自較勁，證明自己比對方有本事。
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