民國時期的上海灘即是很多人嚮往的天堂，也是到處充滿各種危險的險地。 蔣介石在1927年是中國革命軍總司令，聲名顯赫，權傾朝野的人物，卻遭到了一次滑鐵盧，受到了不小的驚嚇，嚇的可不輕啊。在12月1日，蔣介石與宋美齡在上海舉行了結婚典禮十分隆重。作為蔣介石位高權重，作為新娘也必然是顯貴一時。宋美齡由於清高自傲，很多人都不放在眼裡，不懂得一些黑道規矩而得罪了青幫，招來了麻煩。
宋美齡
在當時的上海灘，大凡名流顯貴要想在上海灘立足，站穩腳跟，都要向青幫交納保護費，這種潛規則早已成慣例。如果不交，那就難以立足，肯能身家性命都難保。蔣介石年輕時曾青幫混過，而且一直與青幫首領杜月笙非常熟悉，私交甚厚，但是，立下的“規矩”卻不能不遵守，即是皇帝老子也不例外。即使他蔣介石身為國民革命軍總司令，也不可破例。宋美齡在結婚之前，都是其哥給替他代交的保護費，她從美國回來後，對這些情況她卻渾然不知。
蔣介石與宋美齡
和蔣介石結婚後，宋美齡得知蔣介石要向青幫交納保護費，感到納悶，她認為，蔣介石身為總司令，是中國權傾朝野的顯赫人物，怎麼還要用黑道青幫保護，真是豈有此理，對此事極為不滿。我們根本不屬於應交保護費之列。宋美齡用其伶牙俐齒做通了蔣介石的工作，決定今後不再交納什麼狗屁保護費。而此事很快杜月笙就得知這件事的內情，於是便導演了一場令蔣介石、宋美齡夫婦特別尷尬的劫持綁緊的“鬧劇”。
杜月笙
有一天，杜月笙派了一輛豪華的轎車一個司機和一個漂亮的使女，到說宋美齡住處說大姐宋靄齡想她了，要接美齡去見她的大姐，一會就送回來。宋美齡沒有多想，不知是計，高興坐上了車，轎車在馬路上轉了一個圈後並沒有往姐姐家的方向走，而是拐進了青幫魔窟杜公館。這才發現上當了，但是身不由己，無可奈何。幾個小時後，蔣介石辦完公務來接宋美齡時，發現宋美齡不在，非常著急。又是打電話，又是問詳情，這才感到出事了，心頓時涼了半截。但在這種情況下，蔣介石即使明白了幾分也不便直接打聽，他不敢怠慢只好給宋子文打電話。
老年杜月笙
宋子文聽了蔣的陳述，立刻就明白了是怎麼回事。掛了電話後，宋子文不敢怠慢，立即撥通了一個神秘的電話號碼。宋在話筒裡就聽到了杜月笙那熟悉的聲音。杜月笙端著架子慢條斯理地告訴宋子文：“蔣夫人安然無恙，不必擔心。為了她的安全，我的人已將她送到一座舒適的別墅裡。由於她的尊貴地位，大家對她都很尊重的。儘管大家苦心奉承，但她仍很不高興，拒絕進食。自舉行婚禮以來，總司令公務如此繁忙，以至於未能為自己和夫人安排較為妥當的保護。你們也知道，當今上海實在是不太平。可你們卻如此疏忽，對此我深表遺憾。”
蔣介石與宋美齡
宋子文當然聽懂了杜月笙話裡的意思，明白了他的用意，他立即向蔣介石彙報，蔣介石讓他全權代表自己，妥善辦理此事。宋子文親自駕車前往杜月笙戒備森嚴的府邸，履行了“保護”手續，交了所謂的保護費，並致歉意，這才將其妹宋美齡從受到“特別照顧”的別墅裡領出。經過這件事，宋美齡才算真正領教了青幫在上海灘的實力。知道了青幫的厲害，不可小視。從此之後，一直到蔣介石撤到臺灣，蔣介石每次都按時繳納這筆錢，從這一點也說明了杜月笙的厲害。此後交錢的事都沒有告訴宋美齡。
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