一，自己對皇子過分寵愛致使皇子喪失理智。
晚年唐太宗最煩心的是立太子的問題。唐太宗經歷過玄武門事變“玄武門事變”，這次事變是自己政治上的成功，但是卻是內心情感的失敗，他沒有想到事情會到這一步，非得到你死我活的地步，這讓他的內心經歷了巨大的創傷，政權的爭奪已經讓親情蕩然無存，這讓坐在皇位上的李世民揪心、痛苦，自己該如何避免這種事情呢？
也許李世民前期經受了太多的情感折磨，他才會把更好的感情投放在自己的皇子中，他如此對待皇子，甚至超過了以往任何一個帝王，但是帝王家的任何事情都不是家事，這是國事，李世民對待自己的皇子不能像平民百姓一樣，盡全力給他們所有的愛，他的一舉一動，都是能影響一個人命運，承乾不足6歲時，唐太宗便讓儒學大家陸德明教導他，八歲，就冊封李承乾為太子，承乾12歲時，唐太宗便開始有意識地培養其處理政務的能力；所以在承乾年歲漸長觸犯法律後，唐太宗勞心勞力地想要讓他改邪歸正，甚至一聽說有人猜測承乾的儲位不穩，立馬將魏徵任命為太子太師來讓人信服他還是支持他的，所以哪怕後來承乾犯下了謀逆這等滔天大罪，唐太宗失望之餘仍要絞盡腦汁保住他的性命，這種愛適合百姓，不適合帝王，他們不是普通的個人他們還是儲君，隨時可能登上王位，這對他們的誘惑力要遠超親情。如此栽培李承乾，但是他還是覺得自己的地位不穩，尤其是自己腳上患病之後，這種憂慮是因為自己父皇同樣寵愛自己同胞的李泰，甚至待他比自己都好。於是李承乾選擇鋌而走險，選擇謀反，情感上可能犯錯，但政治上十分敏銳的他制止了這場謀反。
貞觀十七年,李承乾被廢之後,唐太宗很犯難，自己如此用心培養兒子卻不能如自己所願。
二，朝廷力量的制約。
除了自己溺愛讓他的立太子失敗後，朝廷老臣的制約也是很重要的，尤其是唐朝開國最大宗族勢力，長孫家族。
最有資格被立為太子的是長孫皇后的另外兩個兒子，魏王李泰和晉王李治。唐太宗統治後期,長孫無忌在朝臣中地位極高,為了在李世民之後仍維持這種局面,長孫無忌希望未來的皇帝,即今日的太子,首先應該是自己家族中人，也就是魏王李泰和晉王李治，要在他們當中選一個，這樣,自己會得到尊重,權勢會得到保障。因晉王李治生性儒弱,成為他極力支持的對象。因為這樣，他才能在他登上王位後仍然能夠權傾朝野。而魏王李泰是一個有思想有才華的人，
他熟讀各家經典，尤其喜歡做文章，引得許多文人跟隨，後來，李世民允許自己開文學館，
這引來了眾多文人和官員，人們都想攀附這個受李世民寵愛的皇子。李泰這人，也是很孤傲，沒有去爭取自己的舅舅，當朝最有威望的丞相支持。這讓長孫無忌很苦惱，如果此人當上皇帝，自己的位置還能做的牢嗎?他為了自己私心，選擇支持柔弱的李治。
兩子爭立,一邊是才華出眾的李泰,一邊是懦弱無能的李治。按理說,立李泰是自然的,但唐太宗不能。李泰集團的主要成員是功臣子弟,他們靠祖上榮光,身處高官,狂傲自大,目中無人希望通過李泰當皇帝,達到恢復自己權利、自己掌權的野心。李治的支持者則是以長孫無忌為首的元老重臣,其中包括李績、褚遂良等。長孫無忌既是唐朝的開國元勳,又是唐太宗的佐命大臣是貞觀政治的忠實執行者。唐太宗希望自己死後,貞觀政治依然堅持下去,只能靠長孫無忌等元老重臣的輔佐,而不是李泰的那幫子舞文弄墨的文人。
最後一點，他對於親情觀念非常看中，如果讓李泰當皇帝，自己的兒子都不能善終，因為李泰孤傲，不能容納人，而李治是一個仁愛之人，他不好武力，能夠推行自己仁政，同時，自己兒子可能會能夠善終。
為此,他不得不捨愛,立李治為太子。李世民在立太子時，出現很多問題和波折，這也是皇家的悲哀吧。
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