小試牛刀鬧革命
找到了組織，有了明確的革命目標，就要為組織做貢獻了，吳祿貞很快就得到了任務。
1900年義和團運動爆發，孫中山敏銳的覺得這是一次推翻清政府的好機會，決定在珠江、長江流域發動起義，令吳祿貞和傅慈祥秘密回國籌備起義。
在新舊思想交錯的年代，在部隊缺乏明確的信仰或思想的前提下，起義經費至關重要，重賞之下必有勇夫，否則一切免談，這與後來人民解放軍是完全不可同日而語的。
吳、傅二人起義的第一步就陷入了經費不足的漩渦，一分錢難倒了英雄漢，而此時唐才常已搶先一步，通過華僑籌款，正在秘密組織自立軍，籌謀推翻滿清。大家有共同的革命目的，坐下一談，彼此有相見恨晚的感覺，在請示孫中山後，雙方合併一起鬧革命，滿腔的熱血沸騰起來了。
可惜當年的起義在現在看來有烏合之眾之嫌，無論是組織的嚴密度，還是起義者彼此間的信任都頗有不足。在起義前期，清廷已經收到消息，長江戒嚴。另外，他們又會見了湖廣總督張之洞，以民族大義勸說其脫離清廷自立。
張之洞
張之洞作為晚晴中興四大臣之一，智商、情商、眼界等皆高於常人，當場並未表態。轉而要求手下嚴密監視這些革命黨。
起義遲遲未能開始，康有為以唐才常與革命黨合作為由，壓下了經費（康老師這小算盤），起義被迫延遲。此時，張之洞也看到遠在北京的慈禧並未失去清廷控制權，於是對起義果斷進行了鎮壓。
唐才常、傅慈祥等人悉數被捕，雖經嚴刑拷打，但未供出一人，隨即壯烈犧牲，儘管唐才常是張之洞的門生，但主義不同，也就無所謂師生情感了，他的首級被懸漢陽門。
而此時的吳祿貞並未接到延期起義的通知，在安徽按照之前約定的時間發動了起義，血戰七晝夜，勢孤無援失敗，吳祿貞被迫隻身逃往日本。
儘管失敗，但在沒糧沒餉的情況下，能夠堅持血戰七晝夜，顯示了吳祿貞不凡的組織能力。
一年後，吳祿貞完成了在日本士官學校的學業，畢業回國。
說服香帥
吳祿貞回到了武漢，儘管起義的事情已經過去了一年，但張之洞並沒有放過他，將他扣押了。
面對這個能力出眾的學生，張之洞的感情是複雜的，畢竟這個學生是自己一手發現，一手推薦留學的。這次他沒有舉起屠刀，反而坐下來與吳祿貞耐心的溝通。
面對這個被組織之前定為可爭取過來的，又殘殺革命盟友的老師，吳祿貞沒有怯弱，侃侃而談，上窮碧落下黃泉的談。看著這個英姿勃發又滿腔熱血的學生，張之洞想著越發糜爛的滿清朝廷，這次他低頭了，被自己的學生說服了。
那些等著看吳祿貞人頭落地的人失望了，他被任武昌武普通學堂教習、會辦，背靠香帥這棵大樹，給了他傳播革命火種極為便利的條件。《警世鐘》、《猛回頭》等革命書刊發起來！革命組織成立起來！從來就沒有什麼救世主，要創造人類的幸福，全靠我們自己！
除了狠抓意識形態方面的教育，軍事培養方面同樣沒放鬆，吳祿貞提倡文化人當兵，努力提高軍人的文化水平能力，加強軍隊文化建設，使舊有軍隊逐漸向新時代軍隊轉型。
北上開天闢地
吳祿貞站在了人生的岔道口，擺在他前面的是兩條路，一是與黃興、宋教仁等策劃湖南獨立，二是受在日本一起留學的同學兼好友良弼（被彭家珍刺殺身亡）推薦，入京操練清廷新軍。
吳祿貞猶豫了，他不知道自己到底該如何選擇，黃興看出了他的難處，勸他到敵人心臟裡去戰鬥（投身中央，伺隙而動）。
吳祿貞在北京的職位是練兵處軍學司訓練科馬隊監督，這個監督是需要出差的，他去了新疆伊犁考察新軍。當時的陝甘總督是升允，吳祿貞看著這個鐵桿的保皇派非常不爽，言語間頗不客氣。作為滿人且是滿清重臣的升允不會輕饒了這個毛頭小夥子，不僅將吳祿貞一擼到底，還把他在蘭州扣留了一段時間。
隨後，吳祿貞又跟著徐世昌了，當時的徐世昌總督東北三省，吳祿貞的職位是隨行任軍事參議。東三省作為滿人的發源地，在當時具有很高的政治地位，但滿清朝廷孱弱，經日、俄兩國多次禍禍，東三省已是滿目瘡痍，民不聊生。
徐世昌
徐世昌接手的是一個爛攤子，除了恢復經濟，還要與列強周旋。因吳祿貞層留學日本，與日本人交手的任務就落在了他頭上。
此時的日本鬼子妄圖吞併東北的延吉、汪清、和龍、琿春四縣市（日韓稱為間島），為了應對其狼子野心，吳祿貞提出了“籌邊之道，貴在知邊”的方針，並被徐世昌所接納。日本人在上述四地集結時，吳祿貞迅速召集當地民團應對之。
在與日本頭目齋藤季治交涉時，民團在距離交涉現場不遠地方開始列陣，齋藤一看吳祿貞這搏命的架勢，退縮了，併發出感嘆：中國尚有人在，如吳祿貞者，不可欺也。
未曾想，在吳祿貞回京後，日本人亡我之心不死，又故意製造摩擦，打這四縣主意。可憐吳祿貞還未洗掉征塵，又風塵僕僕出發了。行家一到，日本人又退卻了。在1909年9月初，《圖們江中韓界務條款》在京簽訂，堅持了中韓以圖們江為界河的歷史事實。
與日本的外交成功，離不開吳祿貞在當地的經營，他編寫的《延吉邊務報告書》，以及繪製《延吉邊務圖》，為保全中華國土提供了堅實證據。吳祿貞因間島功績，被譽為“間島英雄”！
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