在張作霖的奉系老班底中有所謂“七狼八虎”之說，1910年張作霖攜手7位兄弟在剿滅蒙匪陶克陶胡後在洮南關帝廟關老爺像前結拜為生死兄弟。後來日漸發展壯大的奉系就是從這幾個人開始起步的。在這八人當中，吳俊升為老二，稱“吳二爺”，張作霖為老七，稱“張七爺”。
吳俊升
他二人都是窮苦出身，很能談得來，關係也最好。在張作霖與馮麟閣或者是湯玉麟等其他兄弟鬧矛盾時，吳俊升始終站在張作霖一邊，成為他最忠誠的追隨者。在張作霖攻城略地，勢力逐步擴張過程中，吳俊升鞍前馬後，始終衝在最前方，可以說吳俊升是張作霖最親信的部下，沒有之一。張作霖對吳俊升也是投桃報李，感激不盡、信任有加。隨著張作霖身份地位的不斷提升吳俊升也節節高升，1921年被委任為黑龍江督軍兼省長，授陸軍上將銜，成為黑龍江省的軍政一把手。
張作霖
吳俊升對權勢財富感興趣，唯獨對政務不感冒，於是委任教育廳長於駟興代行省長事，自己主要負責斂財和玩樂。也難怪他去給張作霖拜年時拿著大筆錢還是被張作霖痛罵，估計是張作霖對他不務正業一心斂財的所作所為有所知吧。張作霖罵他，他不但不生氣，反而還嬉皮笑臉地對張作霖說，“別看你是大帥，你的財產沒我多。”張作霖是東北王，當年其個人財富在東北乃至全國差不多也是數一數二的，可謂富甲一方，難道真的像吳俊升說的那樣，沒有吳二爺的財富多？那麼吳二爺到底有多少財產呢？
位於瀋陽市大東區小河沿路22號的吳俊升公館
據說吳俊升利用權勢在鄭家屯、通遼、洮南、齊齊哈爾等地取得二十七萬餘垧土地(約合2700平方公里）和大量房產，出租房不下萬餘間。在奉天和吉林鄭家屯各建有一座規模宏大的住宅和家廟，奉天四平街（今瀋陽中街）有門市房兩大座，哈爾濱道外八九道街對面有門市房兩處。還在大連購置了別墅。由他獨資、合資經營的企業有20多個，包括雜貨店、錢莊、燒鍋、糧棧，電影院和電燈廠等。在銀行有鉅額存款，並保藏有大量的珠寶。在通遼街剛開闢時，他和張作相商議，佔據市面中街若干處地段，興建門市房上百間，用作出租。此外他還把應該上繳北京的800萬稅款存在江省廣信公司做資本，做東北大豆生意，每年獲利大洋1千萬。除補助黑省經費外，其餘歸他自由支配。因此他曾頗為自負的表示，自己並不比張作霖的財富少，堪稱東北的首富。
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