孟小冬，出生於梨園世家，自小受到戲曲薰陶，對戲曲產生了濃厚的興趣，很小的時候就開始學戲，12歲的時候便第一次登臺演出了，14歲的時候和一眾名角在上海演出，一點也不怯場，反而很有大角風範，因為扮相俊美，嗓音寬亮，雖是女兒身演起老生來卻不帶半點雌音，所以也受到很多人的追捧，但是年紀尚輕的孟小冬卻懂得急流勇退，18歲的時候，離開上海，又到了北平去深造，繼續修煉自己。
在北平，孟小冬也師從著名老生佘叔巖，她也成為佘叔巖唯一的女弟子，而且還是關門弟子，在佘叔巖的指導下，孟小冬的演技更加精湛，重登舞臺的時候也更加耀眼奪目，隨著演出的增多，孟小冬也譽滿全國，戲迷們都把她叫做“冬皇”。
而在孟小冬廣受追捧的同時，梅蘭芳也正值如日中天的時候，兩個人不分伯仲各有千秋，他們兩個人也合作出演了很多部戲劇作品，贏得陣陣喝彩，這兩個人在舞臺上相互配合，在臺下很快也傾慕於對方，公開在一起了，這一對佳偶，也成為轟動劇壇的佳話。
但是，在孟小冬嫁給梅蘭芳以後，他的家務事就開始理不清了，那時候梅蘭芳的二太太福芝芳始終不肯承認孟小冬的地位，即便孟小冬是明媒正娶進來的，孟小冬性情孤高又剛烈，自然不是福芝芳的對手，所以就寄希望於梅蘭芳，希望梅蘭芳給她一個明確的態度，但梅蘭芳卻對此有心無力，讓孟小冬在家裡受盡了委屈，當初梅蘭芳答應她的都沒有實現，最後心灰意冷的她對梅蘭芳失望至極，選擇離開他，在走之前，孟小冬對梅蘭芳說：“我今後要麼不唱戲，再唱戲也絕不比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差！”
從孟小冬的這兩個“絕不”，我們可以看出她是一個多麼孤傲和剛烈的女子，其中，第二個“絕不”，孟小冬在43歲的時候也實現了，那時候她和愛她多年的杜月笙正式結婚了，其實在這之前，她已經跟隨在杜月笙身邊5年了，杜月笙多年來對她情深義重，也終於使得孟小冬決心和他在一起。
杜月笙雖是上海青幫老大，但人品口碑能力，各方面都不比梅蘭芳差，最重要的是，他對孟小冬是實實在在地好，方方面面顧及著她的感受，能夠在孟小冬需要的時候，給她一個堂堂正正的名分，這一點，就比梅蘭芳強好多了。
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