出生於梨園世家的孟小冬，是京劇著名老生餘叔巖的關門女弟子，也是餘派優秀傳人之一。十四歲就在上海乾坤大劇場登臺演出，大角風範展露無遺，堪稱明日之星。
作為京劇聖地的北京對孟小冬有著致命的吸引力。終於在一九二五年，孟小冬離開上海到北京深造。剛開始，她主要向譚派諸家請教，在進深一步地刻苦研習後始知餘派應是她所追求的藝術，畢竟餘派不僅在唱唸做打這些方面細膩深刻，而且能將音中兇險化為平淡。孟小冬遂踏上了拜師學藝的艱苦生涯。在漫長等待與奮起直追之後，孟小冬終於得償所願，成功拜餘老為師。但餘老身體不濟，孟小冬除了殷勤侍奉之外，還努力學習餘派之技法。而餘老也不藏私，不僅傾囊相授，而且嚴格要求。就這樣日復一日的勤奮練習，孟小冬再次登上舞臺，成功斬獲冬皇的稱號，終成京劇名伶。
當時，作為最紅的旦角梅蘭芳，擅長男性扮女性，人稱伶王。與京劇名伶孟小冬一起貢獻了無數場精彩演出，其中乾旦坤生，陰陽顛倒，性別互換，演來既精彩又有趣，成為轟動一時的千古佳話。二人在日復一日的演出中情愫暗生，惺惺相惜之中兩人越走越近，後來終於走到了一起，開始了幸福的同居生活。
好景不長，幸福的生活因不速之客的到來被打破。看似文質彬彬實則偏執瘋狂的學生王維琛對孟小冬心儀已久，不過卻得不到美人的芳心，便心生怨恨，意欲將梅蘭芳殺之而後快。但是梅蘭芳一聽此消息就藉口逃跑，卻把孟小冬置於險境而不顧。最後幸虧軍警趕來，及時射殺王惟琛，否則後果不堪設想，孟小冬卻在遭受愛人背叛之後大病一場。孟小冬與梅蘭芳因此分開，甚至不相往來。只要一聽說有梅蘭芳在場，孟小冬就唯恐避之不及，但是梅蘭芳賊心不死一直想再續前緣，並糾纏一生。
孟小冬將全部精力都傾注在事業之上，在日寇鐵蹄踐踏整個北京之時，她憑藉著執著的精神、頑強的意志、對藝術的不懈追求，終於能執一派之牛耳。享譽全國的孟小冬竟無意中贏得青幫頭子杜月笙的喜愛。此時的杜月笙已經年過半百，身體各方面都大不如前。但是杜月笙仍然頂著病弱之軀對孟小冬關懷備至，這讓孟小冬感動不已，終於以身相許。就這樣，孟小冬嫁給了黑幫頭子杜月笙。在1949年，上海解放前夕，孟小冬與杜月笙一同遷居香港。到港後，孟小冬不分晝夜地照顧杜月笙直至完全康復，二人相伴一生。
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