有一天上午，自成正在睡中午覺的時候，立功方弄了些酒果，前來與他解悶。剛剛進的獄室，猛然望見自成的身上盤著一條又粗又大的蟒蛇，鱗甲鮮明，頭角嶄然。立功大驚，一摔手棄了杯盤，拔腿向外便跑。自成從夢中驚醒，翻身起來，看見滿地下杯盤狼藉，連忙喊叫立功，立功在外面聽見自成的聲音，方才轉身回來，定睛再看，並不見那大蛇的一個影兒了。
立功心中大異，料定自成不是一個等閒之人，於是與他越發要好起來；過了兩天，又替自成出了一個主意：趁著夜間，打開了鐐肘，一齊越監逃走。立功回到家中，又將他的一個孀居妹妹配與自成為妻，然後收拾了行李，連夜逃向甘肅，去投了撫標中軍充當騎兵。過了一年，因為立功與那什長的意見不合，自成遂與立功商量著，辭了名額，仍舊回到家來。
這時候正值秦中連年大飢，赤地千里，揭竿嘯聚之徒遍於延綏：王嘉胤起府谷，不沾泥起洛川，混天王起延川，苗美起綏德，苗登務起安定，孫可望、張獻忠同起膚施。數年之間，萑苻遍野，陝北一帶幾無一片淨土。自成從甘肅逃了回來，便與立功分手，獨自一人跑向府谷，投在王嘉胤部下。那王嘉胤，起先本與張獻忠作合，倚著獻忠的勇猛，所以官兵把他沒有法子。
後來獻忠獨自樹了一幟，那嘉胤的威名頓覺減了好些。及自成投營以後，那些官兵幾次來攻，皆被自成奮勇衝鋒，殺得拋盔棄甲，大敗而逃。嘉胤大喜，便令自成另編一支人馬，以備衝鋒陷陣之用。自成遂將高立功招了前來，並將當年的那些光棍好漢都召集齊全，編成一個敢死隊。他這一隊人馬，比起嘉胤部下別的骨頭，特別勇敢精銳，一連與官兵開了幾仗，無不大獲全勝。
於是嘉胤手下的頭目，人人都欽佩自成的勇略，那一班好漢英雄，一個個甘拜下風，提起“李自成”三個字，無人不將拇指一豎，讚一聲“好”的。那王嘉胤冷眼看出這個光景，心裡便老大的不高興起來。更兼那自成揮金如土，每次得來的金銀財帛，他都全數分給了部下，自己毫無私積，因之人心日漸歸附。嘉胤看了這個情形，眼前就怕奪了他的這把交椅，於是暗中同了幾個心腹黨羽，秘密磋商，欲將自成早點除滅，以免後患。
豈知那自成的耳目偏多，不知何人做了耳報神，早將這個消息傳了過去。自成聞言大怒道：“這種奸險小人，豈可長與共事？我李某也是世上的一個好漢，豈能叫他暗算了！”於是立刻點起部下的人馬，星夜離了府谷，一直投奔榆林，降在延綏總兵麾下。
這時候的延綏總兵官姓吳名自勉，久聞自成是一名驍將，今日見他率眾來降，心中大喜，立刻下令，將他撥入先鋒營，聽候調遣，待立了功後，再行升授實官。原來這延綏鎮，乃是明代九邊重鎮之一。當明太祖定鼎之後，統籌天下形勢，以甘肅、寧夏、固原、宣府、大同、薊州、遼東、山海及榆林等九鎮，地當衝要，特設掛印總兵官，以資鎮守。
這九位總兵，皆加五軍都督府、都督同知銜，分佩平羌、鎮朔、徵虜等九顆大將軍印，比起那內地的總兵，特別尊嚴。這延綏鎮，自從由綏德移鎮榆林後，共分為榆林、延安、綏德、慶陽四衛，除總兵一員，副將三員，參將、都司、遊擊、守備、千總、把總等官數百員外，那四衛的都指揮使、指揮同知、指揮僉事、衛鎮撫、正千戶、所鎮撫、百戶、總旗等武職，總計尚有八百六十四員。平時額設馬步官兵四萬三千人；
又有戶部分司的郎中一員，專籌糧餉，兵強馬壯，號稱北邊勍旅。後來因為承平日久，那一班將帥都以剋扣兵餉為事，所以兵士的虛額日見其多，就是有的，也不認真訓練，不知不覺的，便已帶上了暮氣，到了這盜賊蜂起的時候，方才分掉了人馬，四出剿捕。無奈賊多兵少，顧此失彼，官兵連年疲於奔命，賊勢反日漸猖獗起來。
自從自成投軍以後，每遇出戰，他便首先破陣，所向披靡。加以他手下的一班人，多是不怕死的好漢，因此延綏鎮的兵將，藉著他的勢力，馬上又強硬起來。自成衝鋒陷陣，馬到功成，總兵吳自勉大喜，遂授他為前鋒守備。恰好這時候，自成的父親李守忠在家裡一病身亡。
自成聞信，便向總兵衙門告了一個假，連夜奔回米脂，將守忠安葬在那三峰子山祖墓之下。葬事畢後，又將他的胞侄李過、從侄李雙喜、族叔李守信（綽號李晉王），及同黨馬維興、高一功、賀珍、賀錦、眼錢兒、點燈子、蠍子塊、老張飛、混天猴、亂世王、夜不收、高傑等，一共六七十人，全行招了前來，一齊帶到榆林，收入他的部下。
其時正值軍務吃緊之?，吳自勉便命他率了所部精兵，四出剿殺延綏一帶的土寇。自成奉命之後，連破勍敵，將那王嘉胤、不沾泥等股，殺得拋盔棄甲，四散奔走。一時軍威大振，這一支人馬在延綏鎮的標下，簡直恃若長城這便是自成初露頭角的時代了。
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