有一天上午，自成正在睡中午觉的时候，立功方弄了些酒果，前来与他解闷。刚刚进的狱室，猛然望见自成的身上盘着一条又粗又大的蟒蛇，鳞甲鲜明，头角崭然。立功大惊，一摔手弃了杯盘，拔腿向外便跑。自成从梦中惊醒，翻身起来，看见满地下杯盘狼藉，连忙喊叫立功，立功在外面听见自成的声音，方才转身回来，定睛再看，并不见那大蛇的一个影儿了。
立功心中大异，料定自成不是一个等闲之人，于是与他越发要好起来；过了两天，又替自成出了一个主意：趁着夜间，打开了镣肘，一齐越监逃走。立功回到家中，又将他的一个孀居妹妹配与自成为妻，然后收拾了行李，连夜逃向甘肃，去投了抚标中军充当骑兵。过了一年，因为立功与那什长的意见不合，自成遂与立功商量着，辞了名额，仍旧回到家来。
这时候正值秦中连年大饥，赤地千里，揭竿啸聚之徒遍于延绥：王嘉胤起府谷，不沾泥起洛川，混天王起延川，苗美起绥德，苗登务起安定，孙可望、张献忠同起肤施。数年之间，萑苻遍野，陕北一带几无一片净土。自成从甘肃逃了回来，便与立功分手，独自一人跑向府谷，投在王嘉胤部下。那王嘉胤，起先本与张献忠作合，倚着献忠的勇猛，所以官兵把他没有法子。
后来献忠独自树了一帜，那嘉胤的威名顿觉减了好些。及自成投营以后，那些官兵几次来攻，皆被自成奋勇冲锋，杀得抛盔弃甲，大败而逃。嘉胤大喜，便令自成另编一支人马，以备冲锋陷阵之用。自成遂将高立功招了前来，并将当年的那些光棍好汉都召集齐全，编成一个敢死队。他这一队人马，比起嘉胤部下别的骨头，特别勇敢精锐，一连与官兵开了几仗，无不大获全胜。
于是嘉胤手下的头目，人人都钦佩自成的勇略，那一班好汉英雄，一个个甘拜下风，提起“李自成”三个字，无人不将拇指一竖，赞一声“好”的。那王嘉胤冷眼看出这个光景，心里便老大的不高兴起来。更兼那自成挥金如土，每次得来的金银财帛，他都全数分给了部下，自己毫无私积，因之人心日渐归附。嘉胤看了这个情形，眼前就怕夺了他的这把交椅，于是暗中同了几个心腹党羽，秘密磋商，欲将自成早点除灭，以免后患。
岂知那自成的耳目偏多，不知何人做了耳报神，早将这个消息传了过去。自成闻言大怒道：“这种奸险小人，岂可长与共事？我李某也是世上的一个好汉，岂能叫他暗算了！”于是立刻点起部下的人马，星夜离了府谷，一直投奔榆林，降在延绥总兵麾下。
这时候的延绥总兵官姓吴名自勉，久闻自成是一名骁将，今日见他率众来降，心中大喜，立刻下令，将他拨入先锋营，听候调遣，待立了功后，再行升授实官。原来这延绥镇，乃是明代九边重镇之一。当明太祖定鼎之后，统筹天下形势，以甘肃、宁夏、固原、宣府、大同、蓟州、辽东、山海及榆林等九镇，地当冲要，特设挂印总兵官，以资镇守。
这九位总兵，皆加五军都督府、都督同知衔，分佩平羌、镇朔、征虏等九颗大将军印，比起那内地的总兵，特别尊严。这延绥镇，自从由绥德移镇榆林后，共分为榆林、延安、绥德、庆阳四卫，除总兵一员，副将三员，参将、都司、游击、守备、千总、把总等官数百员外，那四卫的都指挥使、指挥同知、指挥佥事、卫镇抚、正千户、所镇抚、百户、总旗等武职，总计尚有八百六十四员。平时额设马步官兵四万三千人；
又有户部分司的郎中一员，专筹粮饷，兵强马壮，号称北边勍旅。后来因为承平日久，那一班将帅都以克扣兵饷为事，所以兵士的虚额日见其多，就是有的，也不认真训练，不知不觉的，便已带上了暮气，到了这盗贼蜂起的时候，方才分掉了人马，四出剿捕。无奈贼多兵少，顾此失彼，官兵连年疲于奔命，贼势反日渐猖獗起来。
自从自成投军以后，每遇出战，他便首先破阵，所向披靡。加以他手下的一班人，多是不怕死的好汉，因此延绥镇的兵将，借着他的势力，马上又强硬起来。自成冲锋陷阵，马到功成，总兵吴自勉大喜，遂授他为前锋守备。恰好这时候，自成的父亲李守忠在家里一病身亡。
自成闻信，便向总兵衙门告了一个假，连夜奔回米脂，将守忠安葬在那三峰子山祖墓之下。葬事毕后，又将他的胞侄李过、从侄李双喜、族叔李守信（绰号李晋王），及同党马维兴、高一功、贺珍、贺锦、眼钱儿、点灯子、蝎子块、老张飞、混天猴、乱世王、夜不收、高杰等，一共六七十人，全行招了前来，一齐带到榆林，收入他的部下。
其时正值军务吃紧之?，吴自勉便命他率了所部精兵，四出剿杀延绥一带的土寇。自成奉命之后，连破勍敌，将那王嘉胤、不沾泥等股，杀得抛盔弃甲，四散奔走。一时军威大振，这一支人马在延绥镇的标下，简直恃若长城这便是自成初露头角的时代了。
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