“別人笑我太瘋癲 我笑他人看不穿”。唐伯虎原名唐寅，子伯虎。從人盡皆知的江南四大才子沒落到裝瘋賣傻、窮困潦倒，他究竟都經歷了什麼？
大家對唐伯虎最多的瞭解應該就是周星馳的電影《唐伯虎點秋香》，他身為風流才子，家財萬貫嬌妻美妾，整日悠閒作樂，才華沒看出來多少，小聰明倒是不少，為了贏取秋香的芳心，厚臉皮的各種手段都用過了。後來再看張家輝的《金裝四大才子》中的唐伯虎，風流瀟灑，才華滿貫，嬌妻妾成群，富貴榮華，天天與才子佳人們飲酒做對，好不快活。結果呢，看完明朝那些事，卻發現唐伯虎這個人其實內心滿脆弱的，得意時不懂收斂，失意時無法振奮。白白浪費一肚子好才華。與其曲謹，不如疏狂。
唐伯虎25歲前家族富裕，習文作畫，才華橫溢，風流瀟灑，嬌妻徐氏，溫婉體貼，又是江南四大才子之首，放在今天，那就是典型的事業有成，有文化的富二代啊。結果突發事故，短短一兩年的時間，家族像造了厄運一般突然大變，父親，母親、妻子、兒子、妹妹相繼逝世，家道迅速中落。他年僅26歲，已有白髮，整個人變得頹廢不堪，跟之前意氣風發的才子判若兩人。後來在好友祝枝山的幫助下，重拾信心，準備備戰科舉。
理所應當，科舉成績出來之後，唐寅中應天府鄉試第一。正當他以為前途一片光明的時候，卻因被人陷害，牽連科場作弊案後被罷黜為吏。從歷史上記載的案情上來看，明末科場作弊成風，早有定論，到唐伯虎這裡無非是為名士諱罷了。也是讓他碰到了朱佑樘這個中興但是古板些的皇帝，因為對他老爹手下那一套深惡痛絕，才會把唐寅當典型處理，起到震懾作用，哎，時也命也運也，時耶命耶運耶？
出獄之後的唐伯虎辭去小吏的工作，認為那是恥辱，以賣畫為生，更加的放蕩形骸。就這樣過了數年，到四十歲不惑之年時，他被當時的寧王召入府中。正當他滿懷一腔熱血，以為終於翻身可以大展宏圖的時候，卻發現寧王讓他入府的目的是為了造反！唐伯虎不從，寧王便將他軟禁在府中，不得外出一步。於是他只好放棄尊嚴，自甘墮落，開始裝瘋賣傻，假裝自己被逼瘋了，寧王一開始不信，但是時間久了也信了，覺得他無用了，便放他走。從寧王府出來後，唐伯虎整個人性情大變，開始徹底墮落，每日留戀青樓，縱情聲色，放縱自己。這時候他唯一的收入來源賣畫，已經滿足不了他的日常開支和需求了。唐伯虎一代江南才子，最終卻在窮困潦倒中結束了他的一生。讓人唏噓。人生追求不同，唐伯虎這一生大起大落，顛沛流離。算是受盡打擊而後意氣風發自甘墮落遊離於世俗之外的藝術家。很難說唐伯虎內心就不強大，能不顧世人眼光，公然與普世價值觀相逆，活得自我，未必不是一種內心強大。
當時讀明朝那些事的時候讀到唐伯虎，本以為要看一個風流才子的瀟灑人生，沒想到卻看到一個天嫉英才的悲慘故事。明明並非有眾多妻妾，卻因有一妾，名有九娘而於民間誤傳有9個妻子，早年可是稱得上風流才子，一路坎坷，倒是令人傷懷。
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