石原里美在去年5月份被拍到和IT社长前田裕二共同在冲绳游玩，恋情因此曝光，随后又传出半同居。就在她被列为2019年最有可能结婚的女星时，原来两人疑似渐行渐远，连跨年也没有一起过。
据日媒《女性SEVEN》报导，石原里美于12月24日迎接32岁生日，去年12月30日和闺蜜一起在高档中菜餐厅聚会，被拍到手上提著大纸袋的模样。她日前被爆和前田裕二半同居，但是男方年底都在夏威夷，两人一起出现的机率大为降低，知情人士透露，她陷入热恋期时，再忙也会抽空见面，现在年底有了休假，也是各自过各自的，感情似乎亮起红灯。
此外，前田裕二原本有约石原里美飞夏威夷一起跨年，但是被对方以年底有重要事情拒绝，「互相都不肯让步，以自己的事情为优先考量，这要分手了也是不可避免的事，感觉已经有了鸿沟。」有关分手传言，他则表示「不回答私人问题。」
石原里美在去年年底受访时谈到感情观时则说：「如果想结婚的话，就算是再喜欢但是对方不想结婚的话，这种关系最好还是断了吧。不这样的话我觉得下一个男人就不会出现了。」没想到她和IT社长传出分手倒数，感情进度再度受到关注。
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