特朗普與巨星麥克爾.傑克遜1988年3月，特朗普與麥克爾傑克遜在紐約市麥迪遜廣場花園一場演唱會後臺首次相遇。特朗普回憶：“我跟他聊了一會，他很低調，於是我想‘這傢伙真不像可以上舞臺表演的’。然後你就看到他在舞臺上表演了月球漫步，全場為之瘋狂。”1990年，那時特朗普剛在新澤西州大西洋城開張了當時最炫的泰姬陵賭場酒店。傑克遜來參加開業典禮，並在“10000美金一晚”的亞歷山大套房住了一晚。傑克遜的到來在泰姬陵酒店造成了一場大混亂，當特朗普帶著他的明星客人進入賭場時，上千名粉絲以及眾多記者競相追逐他們兩人。 “當時真的有上千人在擠我們，”特朗普說道並回憶著當時的混亂場景。“我們當時有20個安保，但是依舊相當危險。”
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