1999年7月16日，美國一架“派珀”私人飛機從新澤西州埃塞克斯郡機場起飛，在飛往馬薩諸塞州沿海島嶼馬薩葡萄園途中突然失去聯繫，該事件轟動全美國並引起國際社會極大關注，因為飛行員是美國前總統約翰·肯尼迪之子小約翰·肯尼迪（全名約翰·費茨傑拉德·肯尼迪二世），乘客是其妻子卡羅琳·肯尼迪（卡羅琳·貝塞特）以及妻姐勞倫·貝塞特。
小約翰·肯尼迪與妻子卡羅琳
小約翰·肯尼迪1960年11月25出生於美國華盛頓，父親是第35任美國總統約翰·費茨傑拉德·肯尼迪（1917年5月29日－1963年11月22日），母親是傑奎琳·李·鮑維爾·肯尼迪·奧納西斯（1929年7月28日－1994年5月19日）。肯尼迪家族是一個對美國有深遠影響的愛爾蘭裔政治家族，也因家族成員多離奇身亡而被稱為“被詛咒的家族”。
肯尼迪總統與夫人傑奎琳
肯尼迪總統於1961年1月20日正式宣誓就職，2年後在得克薩斯州的達拉斯市訪問時被刺客槍擊身亡，去世時小約翰·肯尼迪年僅3歲。
左圖：在父親白宮的辦公桌下；右圖：3歲生日時在父親葬禮上敬禮
1964年秋，悲痛中的傑奎琳帶著小約翰·肯尼迪從華盛頓搬至紐約居住並上學。11歲時，小約翰·肯尼迪被母親送到了英國的德雷克島″勇敢者營地″去受訓，學習駕駛帆船、獨木舟，爬山，以鍛鍊剛毅果斷的獨立人格。13歲時，被母親送到緬因州的一個孤島上去學習獨立生活技能，20天的訓練中不給食物，只給一加侖水、兩盒火柴和一本在野外如何求生的書。15歲時，被母親送到肯尼亞的荒野裡自求生存。小約翰·肯尼迪自幼原本羞怯、自卑、優柔寡斷、依賴性強，在他親傑奎琳嚴格的家教下，逐漸成長為“精英中的精英”。
1983年，小約翰·肯尼迪從布朗大學畢業，1986年入讀紐約大學法學院，畢業後進入律所工作。因家族背景以及英俊外形，1988年被《人物》雜誌評選為“美國最性感的男人”。雖然讀的是法律專業，但實際上他並不擅長，花了6年時間才通過紐約州律師資格考試，1993年7月從律所辭職。1995年創辦《喬治》雜誌，並任董事長。雖未進入政壇，但不少人看好他未來很可能和父親一樣成為政治明星，甚至有望當選美國總統。
小約翰·肯尼迪登上《人物》雜誌封面
小約翰·肯尼迪的妻子卡羅琳·肯尼迪原名卡羅琳·貝塞特，1966年1月7日出生於康涅狄格州格林威治一個平凡家庭，生父是建築工程師，母親是學校行政人員，年幼時父母離異，繼父為外科醫生。1983年，卡羅琳進入波士頓大學主攻基礎教育，並於1988年獲文學學士學位。卡羅琳一頭耀眼的金髮，身高1.83米，氣質拔群，中學時就被評為頭號美女，大學時被評為校園美女月曆封面女郎，並且當過模特，是典型的美國美人（American Beauty）。大學畢業後，卡羅琳為一間俱樂部做晚會策劃。
卡羅琳·貝塞特
1992年，小約翰·肯尼迪與卡羅琳在紐約一個慈善團體的活動中相識並一見鍾情，1996年9月二人舉行了婚禮，定居曼哈頓。在卡羅琳之前，小約翰·肯尼迪的女朋友包括著名歌手麥當娜·西科尼、出演過《慾望都市》的莎拉·傑西卡·派克等，據說由於母親傑奎琳對好萊塢女明星抱有偏見，故最終選擇了端莊美麗的卡羅琳。但是二人婚後似乎並不像外界想象的那麼幸福，肯尼迪家族被渴望傳統的美國人視為“王室”，小報記者窮追不捨，小約翰·肯尼迪對萬眾矚目的生活早已習以為常，而卡羅琳則疲於應付，很快患上失眠症及抑鬱症，開始吸食可卡因，有傳言她甚至兩次在聚會中當眾服用毒品。
小約翰·肯尼迪與妻子卡羅琳
小約翰·肯尼迪喜歡冒險，熱愛極限運動，1994年開始學習飛行課程，並於1998年春獲得了飛行員執照。聯邦航管局的記錄表明他飛行訓練時間為310小時，取得執照後累計飛行48小時以上。
飛機是失事前10個月才購買的二手派珀PA-32R型通用飛機（1996年出廠），是當時很熱門的六座小型飛機，以操縱性良好著稱。該機裝有一臺功率為220千瓦的活塞發動機，最大飛行速度為306公里/小時。
派珀PA-32R型通用飛機
晚上8:38飛機起飛，這比原計劃延遲了2個多小時，延遲原因有幾種說法，一是小約翰遜·肯尼迪為了等待卡羅琳購物，二是等待勞倫處理工作。無論如何，飛機還是起飛了。小約翰遜·肯尼迪計劃先送勞倫到馬薩葡萄園島，之後再飛往海恩尼斯港附近的肯尼迪家族莊園去參加婚禮。
飛行路線圖
當日白天雖然全天晴朗，但由於天氣炎熱，傍晚近海處有水蒸發而形成的薄霧。當時有位原計劃在與小約翰·肯尼迪差不多的時間從同一機場起飛的飛行員就取消了飛行，因為他發現日落後用肉眼無法看到遠處山脈的輪廓，說明能見度較差，因此臨時放棄。駕駛小型飛機就像開汽車一樣，用的是目視飛行規則，起飛時可以看到曼哈頓的美景及哈德遜河，能見度好時可以看到30公里以外，但是能見度差或外界氣候不佳時危險性也大增。
晚上九時四十分左右，小約翰·肯尼迪的飛機約從聯邦航管局的雷達屏幕上消失。
以下是根據雷達記錄整理出來的小約翰·肯尼迪飛機失事前最後的飛行軌跡：
7月16日晚8點38分，飛機從新澤西州埃塞克斯郡機場起飛。
9點39分，在距離馬薩葡萄園機場32公里的海面上空，飛機從1700米高度驟降到660米，五分鐘後開始右轉並爬升到780米高度。
9點42分20秒，在右轉之後，飛機又下降到660米，並繼續以每分鐘1500米的速度墜落，此速度是正常速度的十倍，九秒鐘後，飛機高度已降至480米。
9點43分34秒，是飛機在雷達屏幕上顯現的最後一瞬，其高度是330米，位置距馬莎葡萄園西南海岸144米。
晚十點，馬薩葡萄園的空管無法與小約翰·肯尼迪的飛機取得聯繫；幾小時之後，仍然沒有收到這架飛機的消息。
小約翰·肯尼迪、卡羅琳、勞拉就這樣無聲無息的消失了。
7月17日凌晨三點，聯邦航空局聯繫海岸警衛隊，隨即展開搜索。海岸警衛隊對找到生還者抱有很大希望，他們認為“肯尼迪詛咒”不應該再延伸到小約翰·肯尼迪身上。但他們發現飛機沒有登記飛行計劃，肯尼迪的具體飛行路線無從得知。與民航班機不同的是，空管並不會全程密切監控低空私人飛機，海岸警衛隊必須使用雷達數據來估算飛機的最後位置，但也只能是大致估算，因為一旦飛機飛離海岸，進入開闊水域之後，雷達就只能追蹤1100英尺（約335米）以上的飛機，如果飛機下降到1100英尺之下低空飛行並墜毀，雷達無法定位到飛機的最終位置。
7月17日早上，美國軍方和當地執法機構和海岸線警衛隊一起尋找飛機的下落。大家都很清楚，如果飛機在海上迫降，生還者很難在冰冷的大西洋海水中生存太久。小約翰·肯尼迪駕駛飛機失蹤的消息震驚全美，公眾想要知道真相，海岸警衛隊的停車場擠滿了各大媒體的採訪車。但是在幾英里海面尋找3個生還者，相當於在三四百英尺的上空找一顆籃球，是一項非常艱鉅的任務。公眾的反響非常強烈，有人甚至自己開船開協助搜索。
7月18日，搜救人員發現馬薩葡萄園附近的海域水流漂流著飛機碎片，包括機首起落架的部件、坐墊、手提箱，證明飛機上人員生還的希望非常渺茫。
7月20日，美國海軍潛水員在37米海底深處發現了殘骸位置，也發現了三位遇難者的遺體。奇蹟並未發生，“肯尼迪詛咒”再次應驗。
尋找到飛機殘骸之後，墜機原因成為輿論焦點。美國國家運輸安全委員會（NTSB）的調查人員根據雷達發現，飛機失事前曾經歷過下降、右轉、爬升，平飛一分鐘、左轉、右轉、接著高速俯衝的過程，看起來頗為奇怪，不是正常下降進場，似乎最後階段飛機已經失控。
根據雷達模擬的飛行軌跡
根據調查，飛機在落海時是完整的，排除了空中爆炸嫌疑。調查人員最終找到了75%的飛機殘骸，拼湊後發現右翼損壞比左翼嚴重、機頂損壞比機底嚴重，說明飛機是上下顛倒著墜海的。墜海時螺旋槳、引擎都還在正常工作。
知道了飛機是怎麼墜海的，但是為什麼墜海仍然是謎。
調查人員決定對飛行員最後72小時的經歷進行分析，包括飛行員身體狀況以及精神狀態。
墜機事故前約1個半月，小約翰·肯尼迪在一起飛行事故中摔斷了腳踝、做了手術，出事之前一天才拆掉石膏，而派帕飛機需要飛行員用雙手及雙腳操。不過病歷顯示，雖然還需要拄一段時間柺杖，但其腳踝並不影響飛行。
精神狀況方面，小約翰·肯尼迪與卡羅琳的婚姻問題當時已佔據小報頭版數月之久，這種壓力是否會讓小約翰·肯尼迪分心？另外，由於運營一家雜誌社成本很高，有傳言《喬治》雜誌當時的經營狀況並不樂觀。對一個飛行員來講，精神狀態在很大程度上會影響他的飛機表現及決策能力。
調查人員進一步發現，在小約翰·肯尼迪310小時的飛行訓練當中，僅有70-75小時為單獨訓練，單獨飛行經驗並不算豐富。其餘時間，他跟過11位不同的飛行教練。由於小約翰·肯尼迪非常忙，訓練時總會發生遲到現象。最為關鍵的一點是，小約翰·肯尼迪其實並沒有獲得儀表飛行資質，儀表飛行是夜間或技術條件差時至關重要的技術，也是一系列飛行執照考試中最難的一關。儀表飛行要求不依靠外部環境來飛行，這樣在雲中飛行的時候也能控制飛機。結論是，在無法目視飛行的條件下，小約翰·肯尼迪是不能飛行的。由於當天起飛時間推遲了2小時，起飛時天氣狀況已由晴朗變為薄霧，6000英尺（約1800米）以下的能見度非常差。調查人員估計，當時黑暗及濃霧的環境對習慣目視的小約翰·肯尼迪非常不利。另外，飛機殘骸顯示，當天小約翰·肯尼迪曾試圖通過無線電查詢天氣，但是卻撥錯了頻道，沒能查到飛行時的天氣狀況。
經過模擬，在飛行途中小約翰·肯尼迪曾分心調整無線電，由於周圍是濃霧，調整無線電之後他發生了“空間迷向”，即在能見度較差的夜晚飛行時失去方向感，雖然儀表盤提醒他飛機已發生上下倒置，但是大腦認為還在正常飛行。一旦進入空間迷向狀態，由於飛行經驗不足，小約翰·肯尼迪無法強迫自己相信儀表盤、無視自己的感覺。最終錯把地面燈光當成星空、把薄霧當成白雲，想升空卻最終墜入了大海！
雖然NTSB給出了官方調查結論，但是猜測聲音仍不絕於耳。
2005年9月，小約翰·肯尼迪的寡婦表嫂卡羅爾·拉德茲威爾出版了《還剩下什麼：命運、友情、愛情回憶錄》一書，書中披露了飛機在墜毀於大海前的最後一刻，小約翰·肯尼迪夫婦都用手機和表兄安東尼·拉德茲威爾通了電話，並猜測小約翰·肯尼迪與妻子卡羅琳的打鬥也許是引起飛機墜毀的直接原因。
小約翰·肯尼迪創辦的《喬治》雜誌的數名記者堅持認為他們找到了截然不同的出事原因：小約翰·肯尼迪夫婦是被中情局（CIA）的特工謀殺，以防止其將來調查肯尼迪總統遇刺案。
無論何因，斯人已逝，美國人民只能在昔日舊照中緬懷。
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