1999年7月16日，美国一架“派珀”私人飞机从新泽西州埃塞克斯郡机场起飞，在飞往马萨诸塞州沿海岛屿马萨葡萄园途中突然失去联系，该事件轰动全美国并引起国际社会极大关注，因为飞行员是美国前总统约翰·肯尼迪之子小约翰·肯尼迪（全名约翰·费茨杰拉德·肯尼迪二世），乘客是其妻子卡罗琳·肯尼迪（卡罗琳·贝塞特）以及妻姐劳伦·贝塞特。
小约翰·肯尼迪与妻子卡罗琳
小约翰·肯尼迪1960年11月25出生于美国华盛顿，父亲是第35任美国总统约翰·费茨杰拉德·肯尼迪（1917年5月29日－1963年11月22日），母亲是杰奎琳·李·鲍维尔·肯尼迪·奥纳西斯（1929年7月28日－1994年5月19日）。肯尼迪家族是一个对美国有深远影响的爱尔兰裔政治家族，也因家族成员多离奇身亡而被称为“被诅咒的家族”。
肯尼迪总统与夫人杰奎琳
肯尼迪总统于1961年1月20日正式宣誓就职，2年后在得克萨斯州的达拉斯市访问时被刺客枪击身亡，去世时小约翰·肯尼迪年仅3岁。
左图：在父亲白宫的办公桌下；右图：3岁生日时在父亲葬礼上敬礼
1964年秋，悲痛中的杰奎琳带着小约翰·肯尼迪从华盛顿搬至纽约居住并上学。11岁时，小约翰·肯尼迪被母亲送到了英国的德雷克岛″勇敢者营地″去受训，学习驾驶帆船、独木舟，爬山，以锻炼刚毅果断的独立人格。13岁时，被母亲送到缅因州的一个孤岛上去学习独立生活技能，20天的训练中不给食物，只给一加仑水、两盒火柴和一本在野外如何求生的书。15岁时，被母亲送到肯尼亚的荒野里自求生存。小约翰·肯尼迪自幼原本羞怯、自卑、优柔寡断、依赖性强，在他亲杰奎琳严格的家教下，逐渐成长为“精英中的精英”。
1983年，小约翰·肯尼迪从布朗大学毕业，1986年入读纽约大学法学院，毕业后进入律所工作。因家族背景以及英俊外形，1988年被《人物》杂志评选为“美国最性感的男人”。虽然读的是法律专业，但实际上他并不擅长，花了6年时间才通过纽约州律师资格考试，1993年7月从律所辞职。1995年创办《乔治》杂志，并任董事长。虽未进入政坛，但不少人看好他未来很可能和父亲一样成为政治明星，甚至有望当选美国总统。
小约翰·肯尼迪登上《人物》杂志封面
小约翰·肯尼迪的妻子卡罗琳·肯尼迪原名卡罗琳·贝塞特，1966年1月7日出生于康涅狄格州格林威治一个平凡家庭，生父是建筑工程师，母亲是学校行政人员，年幼时父母离异，继父为外科医生。1983年，卡罗琳进入波士顿大学主攻基础教育，并于1988年获文学学士学位。卡罗琳一头耀眼的金发，身高1.83米，气质拔群，中学时就被评为头号美女，大学时被评为校园美女月历封面女郎，并且当过模特，是典型的美国美人（American Beauty）。大学毕业后，卡罗琳为一间俱乐部做晚会策划。
卡罗琳·贝塞特
1992年，小约翰·肯尼迪与卡罗琳在纽约一个慈善团体的活动中相识并一见钟情，1996年9月二人举行了婚礼，定居曼哈顿。在卡罗琳之前，小约翰·肯尼迪的女朋友包括著名歌手麦当娜·西科尼、出演过《欲望都市》的莎拉·杰西卡·派克等，据说由于母亲杰奎琳对好莱坞女明星抱有偏见，故最终选择了端庄美丽的卡罗琳。但是二人婚后似乎并不像外界想象的那么幸福，肯尼迪家族被渴望传统的美国人视为“王室”，小报记者穷追不舍，小约翰·肯尼迪对万众瞩目的生活早已习以为常，而卡罗琳则疲于应付，很快患上失眠症及抑郁症，开始吸食可卡因，有传言她甚至两次在聚会中当众服用毒品。
小约翰·肯尼迪与妻子卡罗琳
小约翰·肯尼迪喜欢冒险，热爱极限运动，1994年开始学习飞行课程，并于1998年春获得了飞行员执照。联邦航管局的记录表明他飞行训练时间为310小时，取得执照后累计飞行48小时以上。
飞机是失事前10个月才购买的二手派珀PA-32R型通用飞机（1996年出厂），是当时很热门的六座小型飞机，以操纵性良好著称。该机装有一台功率为220千瓦的活塞发动机，最大飞行速度为306公里/小时。
派珀PA-32R型通用飞机
晚上8:38飞机起飞，这比原计划延迟了2个多小时，延迟原因有几种说法，一是小约翰逊·肯尼迪为了等待卡罗琳购物，二是等待劳伦处理工作。无论如何，飞机还是起飞了。小约翰逊·肯尼迪计划先送劳伦到马萨葡萄园岛，之后再飞往海恩尼斯港附近的肯尼迪家族庄园去参加婚礼。
飞行路线图
当日白天虽然全天晴朗，但由于天气炎热，傍晚近海处有水蒸发而形成的薄雾。当时有位原计划在与小约翰·肯尼迪差不多的时间从同一机场起飞的飞行员就取消了飞行，因为他发现日落后用肉眼无法看到远处山脉的轮廓，说明能见度较差，因此临时放弃。驾驶小型飞机就像开汽车一样，用的是目视飞行规则，起飞时可以看到曼哈顿的美景及哈德逊河，能见度好时可以看到30公里以外，但是能见度差或外界气候不佳时危险性也大增。
晚上九时四十分左右，小约翰·肯尼迪的飞机约从联邦航管局的雷达屏幕上消失。
以下是根据雷达记录整理出来的小约翰·肯尼迪飞机失事前最后的飞行轨迹：
7月16日晚8点38分，飞机从新泽西州埃塞克斯郡机场起飞。
9点39分，在距离马萨葡萄园机场32公里的海面上空，飞机从1700米高度骤降到660米，五分钟后开始右转并爬升到780米高度。
9点42分20秒，在右转之后，飞机又下降到660米，并继续以每分钟1500米的速度坠落，此速度是正常速度的十倍，九秒钟后，飞机高度已降至480米。
9点43分34秒，是飞机在雷达屏幕上显现的最后一瞬，其高度是330米，位置距马莎葡萄园西南海岸144米。
晚十点，马萨葡萄园的空管无法与小约翰·肯尼迪的飞机取得联系；几小时之后，仍然没有收到这架飞机的消息。
小约翰·肯尼迪、卡罗琳、劳拉就这样无声无息的消失了。
7月17日凌晨三点，联邦航空局联系海岸警卫队，随即展开搜索。海岸警卫队对找到生还者抱有很大希望，他们认为“肯尼迪诅咒”不应该再延伸到小约翰·肯尼迪身上。但他们发现飞机没有登记飞行计划，肯尼迪的具体飞行路线无从得知。与民航班机不同的是，空管并不会全程密切监控低空私人飞机，海岸警卫队必须使用雷达数据来估算飞机的最后位置，但也只能是大致估算，因为一旦飞机飞离海岸，进入开阔水域之后，雷达就只能追踪1100英尺（约335米）以上的飞机，如果飞机下降到1100英尺之下低空飞行并坠毁，雷达无法定位到飞机的最终位置。
7月17日早上，美国军方和当地执法机构和海岸线警卫队一起寻找飞机的下落。大家都很清楚，如果飞机在海上迫降，生还者很难在冰冷的大西洋海水中生存太久。小约翰·肯尼迪驾驶飞机失踪的消息震惊全美，公众想要知道真相，海岸警卫队的停车场挤满了各大媒体的采访车。但是在几英里海面寻找3个生还者，相当于在三四百英尺的上空找一颗篮球，是一项非常艰巨的任务。公众的反响非常强烈，有人甚至自己开船开协助搜索。
7月18日，搜救人员发现马萨葡萄园附近的海域水流漂流着飞机碎片，包括机首起落架的部件、坐垫、手提箱，证明飞机上人员生还的希望非常渺茫。
7月20日，美国海军潜水员在37米海底深处发现了残骸位置，也发现了三位遇难者的遗体。奇迹并未发生，“肯尼迪诅咒”再次应验。
寻找到飞机残骸之后，坠机原因成为舆论焦点。美国国家运输安全委员会（NTSB）的调查人员根据雷达发现，飞机失事前曾经历过下降、右转、爬升，平飞一分钟、左转、右转、接着高速俯冲的过程，看起来颇为奇怪，不是正常下降进场，似乎最后阶段飞机已经失控。
根据雷达模拟的飞行轨迹
根据调查，飞机在落海时是完整的，排除了空中爆炸嫌疑。调查人员最终找到了75%的飞机残骸，拼凑后发现右翼损坏比左翼严重、机顶损坏比机底严重，说明飞机是上下颠倒着坠海的。坠海时螺旋桨、引擎都还在正常工作。
知道了飞机是怎么坠海的，但是为什么坠海仍然是谜。
调查人员决定对飞行员最后72小时的经历进行分析，包括飞行员身体状况以及精神状态。
坠机事故前约1个半月，小约翰·肯尼迪在一起飞行事故中摔断了脚踝、做了手术，出事之前一天才拆掉石膏，而派帕飞机需要飞行员用双手及双脚操。不过病历显示，虽然还需要拄一段时间拐杖，但其脚踝并不影响飞行。
精神状况方面，小约翰·肯尼迪与卡罗琳的婚姻问题当时已占据小报头版数月之久，这种压力是否会让小约翰·肯尼迪分心？另外，由于运营一家杂志社成本很高，有传言《乔治》杂志当时的经营状况并不乐观。对一个飞行员来讲，精神状态在很大程度上会影响他的飞机表现及决策能力。
调查人员进一步发现，在小约翰·肯尼迪310小时的飞行训练当中，仅有70-75小时为单独训练，单独飞行经验并不算丰富。其余时间，他跟过11位不同的飞行教练。由于小约翰·肯尼迪非常忙，训练时总会发生迟到现象。最为关键的一点是，小约翰·肯尼迪其实并没有获得仪表飞行资质，仪表飞行是夜间或技术条件差时至关重要的技术，也是一系列飞行执照考试中最难的一关。仪表飞行要求不依靠外部环境来飞行，这样在云中飞行的时候也能控制飞机。结论是，在无法目视飞行的条件下，小约翰·肯尼迪是不能飞行的。由于当天起飞时间推迟了2小时，起飞时天气状况已由晴朗变为薄雾，6000英尺（约1800米）以下的能见度非常差。调查人员估计，当时黑暗及浓雾的环境对习惯目视的小约翰·肯尼迪非常不利。另外，飞机残骸显示，当天小约翰·肯尼迪曾试图通过无线电查询天气，但是却拨错了频道，没能查到飞行时的天气状况。
经过模拟，在飞行途中小约翰·肯尼迪曾分心调整无线电，由于周围是浓雾，调整无线电之后他发生了“空间迷向”，即在能见度较差的夜晚飞行时失去方向感，虽然仪表盘提醒他飞机已发生上下倒置，但是大脑认为还在正常飞行。一旦进入空间迷向状态，由于飞行经验不足，小约翰·肯尼迪无法强迫自己相信仪表盘、无视自己的感觉。最终错把地面灯光当成星空、把薄雾当成白云，想升空却最终坠入了大海！
虽然NTSB给出了官方调查结论，但是猜测声音仍不绝于耳。
2005年9月，小约翰·肯尼迪的寡妇表嫂卡罗尔·拉德兹威尔出版了《还剩下什么：命运、友情、爱情回忆录》一书，书中披露了飞机在坠毁于大海前的最后一刻，小约翰·肯尼迪夫妇都用手机和表兄安东尼·拉德兹威尔通了电话，并猜测小约翰·肯尼迪与妻子卡罗琳的打斗也许是引起飞机坠毁的直接原因。
小约翰·肯尼迪创办的《乔治》杂志的数名记者坚持认为他们找到了截然不同的出事原因：小约翰·肯尼迪夫妇是被中情局（CIA）的特工谋杀，以防止其将来调查肯尼迪总统遇刺案。
无论何因，斯人已逝，美国人民只能在昔日旧照中缅怀。
婚礼
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