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許褚敢挑戰馬超，為啥不敢挑戰顏良？
這與許褚的職責有關。據三國志.許褚傳記載:許褚為人耿直，對曹操衷心不二。在袁紹、曹操官渡大戰前，由於雙方實力懸殊，曹軍一方形勢非常嚴峻。看許褚傳:【從討袁紹於官渡。時常從士徐他等謀為逆，以褚常侍左右，憚之不敢發。伺褚休下日，他等懷刀入。褚至下舍心動，即還侍。他等不知，入帳見褚，大驚愕。他色變，褚覺之，即擊殺他等。太祖益親信之，出入同行，不離左右。】
這裡說，官渡大戰時，親臨前線的曹操，確實隨身帶著許褚，但許褚已不是衝鋒陷陣，而是貼身保護曹操安全，且隨時隨地、寸步不離。因為，袁紹的間諜、曹軍內部打算變節者，以及其他覬覦曹操身份、打算借曹操首級領賞的，大有人在。比如，曹操衛士中，有一位叫徐他的，就想對曹操下手，因忌憚許褚經常不離曹操左右，不敢輕易動手。
徐他密切關注曹操動向，許褚值班安排，精心選擇下手日期，在許褚因事休班那一天，徐他與同夥暗藏利刃，潛入曹操住處。許褚雖然休假，可那一天也許第六感官，總覺心神不寧、坐立不安，不等曹操召喚，就悄悄返回曹操身邊。徐他不知道許褚這動作，進入曹操大帳，發現許褚在，大驚失色，倉皇露餡，許褚果斷出手，擊殺徐他極其同黨，粉碎了陰謀。從此，曹操更加信任許褚，把許褚視為典韋后，最衷心可靠的侍衛。
在這種情況下，顏良挑戰時，許褚可能就在曹操身邊，但職責使許褚不能、也不敢放下曹操，自行挑戰敵軍。退一步說，即使許褚挑戰顏良，曹操也不會允許。那麼，許褚如果挑戰顏良，並且曹操特批同意，許褚能不能戰勝顏良呢？
據情分析，許褚顏良對打幾十合，可能不會明顯處下風，但要獨自戰勝顏良，許褚估計很困難。請看兩個事實:一是顏良剛剛二十合打敗了徐晃，而許褚鬥徐晃，曾經五十合沒輸贏；二是在下邳城外，許褚、徐晃曾經雙戰關羽，被關羽獨自奮力戰退。從這兩點看，許褚如果挑戰顏良，可能在五十合內不會輸，但如繼續鬥下去，就可能丟人現眼，損害自己威名。（653）
流譽後
兩碼事，沒有可比性。
官渡之戰，顏良雖然被關二爺秒了，但是出場時是什麼樣的？四回合陣斬宋憲、魏緒，這倆雖說在三國眾將裡沒什麼名氣，但卻是呂布手下八健將之二。和那些一流猛將相比雖然不如，但也不是無能之輩。這不但給了曹操軍下馬威，還是一連兩個。夏侯傑能挺到長坂坡才被張飛嚇死，已經是膽子夠大了。但當時要是讓他上陣，估計也就到不了長坂坡了。
接下來徐晃出陣，二十幾個回合，敗了。徐晃的本事絕對可以和許褚硬扛一陣，倆人之前有過交鋒，對對方的底細都是知道的。
這樣的猛人都抵擋不住，許褚出陣估計也是這下場。為了不自取其辱，許褚只好消停待著看熱鬧。
潼關之戰，曹操欲行反間計，策反韓遂。即使不成，也要讓韓遂馬超互相猜忌。所以曹操做出了一個決定————和韓遂單獨聊聊。
戰場上情況瞬息萬變，沒人敢保證西涼軍都是君子，萬一哪個小人突然暗算怎麼辦？為了曹公的安全，作為虎衛軍的大頭領，曹操的大保鏢，無論如何，許褚也得跟隨在側。
可是馬超不幹了。他本打算在曹操韓遂面對面視頻的時候突襲，逮住曹操，可事實上愣是讓一個睜著怪眼，只待廝殺的傢伙嚇得沒敢動手。這口窩囊氣怎麼能嚥下去？於是找老曹問問：聽說你們有個虎痴將軍，在哪呢？讓我認識認識唄！這是什麼？赤裸裸的挑釁啊！明擺著是下挑戰書呢，許褚就算不敢和馬超叫陣，可人家找上你了，你好意思逃嗎？這要是不敢應聲，自己以後就是曹營、吳蜀，甚至是天下，直至後輩永遠忘不掉的大笑話。就算是硬著頭皮也得上啊！
禁街虎1
許褚敢挑戰馬超而不敢挑戰顏良，確是有這麼一回事，我們不礙來論正一下，許褚前與顏良對陣時曹操的主要大將都一字排開，主要名將有許褚，張遼，徐晃，夏候惇兄弟，李典，樂進，曹仁，曹洪等，徐晃，張遼個戰二，三十合敗退，當時的顏良是河北名將，在戰二人時威風凜凜，曹操收兵不敢蠻戰，因此許褚看在心裡，許褚雖然粗魯心裡卻有些怯怕，所以一直沒有請戰。
與馬超相遇時馬超與曹操在陣前對話，馬超問曹操吾聞你軍中有虎痴，曹操順手一指許褚，馬超一見許褚高大咸猛面露兇像，馬超心裡沒把握預約第二天單批虎痴雙方各自收軍，《第二天才有赤裸戰馬超，》所以許褚敢挑戰馬超而不敢挑戰顏良，主要是心裡起的訣定作用與雙方各自的衡量。
偉相2
白馬坡之戰，顏良連斬呂布舊將宋憲，魏續，，操曰，今誰敢當之，徐晃應聲而出，與顏良戰二十餘合，敗歸本陣，諸將怵然，曹見連折二將，心中憂悶，程昱薦曰，斬顏良非關公不可，操曰，吾恐他立了功便去，昱曰，劉備若在袁紹處，今若使雲長破袁紹之兵，袁紹必斬劉備，備即死，雲長又投何處乎，操大喜，遂差人去請關公，由此可見，關羽斬顏良是有用意的，在有，猛將許褚以成曹操重要護衛，如若戰不勝顏良，全軍士氣必低落，有可能全軍慘敗，以經輸不起了，關羽勝，滿盤皆活，關羽敗，與軍中影響不大，所以，曹操思前想後，決定讓關羽出戰
江龍入海
看了大家的回答，我說一下我自己的看法。
從別的思路來想這個問題。
不知各位注意了沒有。在原著中從關羽投降曹操到小橋送別的時候曹操陣營誰都出現了，唯獨一個人沒有出現！誰？——許褚。那這裡就涉及到一個大家都沒想過的問題——白馬之戰，許褚到底在不在？
通過字裡行間的尋找我認為有一種很大的可能性就是——曹操對戰顏良的時候，許褚並不在身邊。那他在哪呢？為什麼不在呢？我認為這事和關羽有關。
許褚作為曹營繼典韋之後的頭號猛將，武功最高的猛將，曹操明明可用許褚對戰顏良，卻不用顏良而用關羽。這就是“一山不容二虎”的道理。
關羽剛投奔曹操，曹操為了討好關羽，採取“三天一小宴，五天一大宴。上馬一提金，下馬一提銀。贈錦袍，赤兔，美女無數。”試問這種待遇曹營其他人誰享受過，況且關羽不是一到曹營大家都佩服他的，接受關羽也是有一個過程的。那麼作為曹營的老成員難免會有人不服。而許褚號稱“虎痴”。做事一根筋，他肯定也不服。畢竟以許褚為首的這波老人為曹操歷經大小數十戰，拋頭顱灑熱血，也沒有這種待遇。而關羽一個新來的卻出盡風頭。許褚心裡肯定是很不爽的。那他難免會會一會關羽，那麼這樣兩個人不可避免會發生衝突，那麼曹操為了避免一個陣營的和氣。只能委屈許褚，把許褚調開，這個時候曹操是為了收復關羽的心，那隻能支開許褚。要他去別的地方鎮守，只要關羽在曹營的一天，許褚就不能存在。所以白馬之戰的時候許褚很可能在別處鎮守或者押運糧草，不在身邊，更談不上怕顏良，像顏良認慫。
潼關的時候，曹操一開始低估了馬超的戰鬥力。被殺得割須棄袍，當時許褚很可能正在趕來或者在別的地方。後來曹操發現自己帶的徐晃，張合等人不是馬超的對手，沒辦法才叫來了許褚。許褚能讓和呂布齊名的馬超有些懼怕，那許褚更不會怕顏良了。
其實許褚就像撲克牌中的大小王一樣不輕易拿出來，不到關鍵時候不輕易出來，但只要一拿出來就能有無窮的威力，我們在《三國演義》中可以看出許褚從來沒怕過誰，包括呂布都沒怕過。而呂布是天下第一都不怕，那還有什麼人值得許褚怕的呢？像很多人說許褚怕趙雲等人純屬扯淡。只是看客的臆想罷了。許褚要是遇到誰就慫了，那太有損曹營的形象和自己的威名了。
泠朔
很簡單啊，顏良先秒了兩個雜魚，然後二十回合擊敗徐晃。這時許褚估計在旁邊看傻眼了：我五十回合才擊敗徐晃，這差距有點點大。所以才有曹操眾將慄然的描述。可以說，此時曹操身邊沒有武將趕上去打的。
營養學教授劉政
不是不敢，是曹老闆不讓。曹老闆一般都是降將先上試試，一看張遼，徐晃都不行，怕了！後來張遼說關羽能行曹老闆馬上同意，二哥也真是猛秒殺，可是卻又把曹老闆嚇著了，關二哥一看曹總驚著了就給安慰他說我這不算事，我比我三弟差遠了。曹老闆也是嚇的不輕，當陽橋老張一個人楞是把曹老闆唬住了
流星情情
許褚同志重任在肩，需要寸步不離保護曹丞相的安全，曹老闆不發話，許同志敢擅自行動？
古長沖人
那是曹操使計，讓關羽殺人，對方袁紹必殺劉備，使關羽死心為曹操服務，小編看它媽的什麼三國。
廖軍212
其實三國分早中晚期，早期呂布最出名，其次顏良文丑，許諸初出茅蘆，有所顧慮，中期開始慢慢出名，直至後期和馬超張飛齊名，例如張郃早期中期都排不上名次，後期數一數二高手，到最後期魏延也頂尖高手
