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许褚敢挑战马超，为啥不敢挑战颜良？
这与许褚的职责有关。据三国志.许褚传记载:许褚为人耿直，对曹操衷心不二。在袁绍、曹操官渡大战前，由于双方实力悬殊，曹军一方形势非常严峻。看许褚传:【从讨袁绍于官渡。时常从士徐他等谋为逆，以褚常侍左右，惮之不敢发。伺褚休下日，他等怀刀入。褚至下舍心动，即还侍。他等不知，入帐见褚，大惊愕。他色变，褚觉之，即击杀他等。太祖益亲信之，出入同行，不离左右。】
这里说，官渡大战时，亲临前线的曹操，确实随身带着许褚，但许褚已不是冲锋陷阵，而是贴身保护曹操安全，且随时随地、寸步不离。因为，袁绍的间谍、曹军内部打算变节者，以及其他觊觎曹操身份、打算借曹操首级领赏的，大有人在。比如，曹操卫士中，有一位叫徐他的，就想对曹操下手，因忌惮许褚经常不离曹操左右，不敢轻易动手。
徐他密切关注曹操动向，许褚值班安排，精心选择下手日期，在许褚因事休班那一天，徐他与同伙暗藏利刃，潜入曹操住处。许褚虽然休假，可那一天也许第六感官，总觉心神不宁、坐立不安，不等曹操召唤，就悄悄返回曹操身边。徐他不知道许褚这动作，进入曹操大帐，发现许褚在，大惊失色，仓皇露餡，许褚果断出手，击杀徐他极其同党，粉碎了阴谋。从此，曹操更加信任许褚，把许褚视为典韦后，最衷心可靠的侍卫。
在这种情况下，颜良挑战时，许褚可能就在曹操身边，但职责使许褚不能、也不敢放下曹操，自行挑战敌军。退一步说，即使许褚挑战颜良，曹操也不会允许。那么，许褚如果挑战颜良，并且曹操特批同意，许褚能不能战胜颜良呢？
据情分析，许褚颜良对打几十合，可能不会明显处下风，但要独自战胜颜良，许褚估计很困难。请看两个事实:一是颜良刚刚二十合打败了徐晃，而许褚斗徐晃，曾经五十合没输赢；二是在下邳城外，许褚、徐晃曾经双战关羽，被关羽独自奋力战退。从这两点看，许褚如果挑战颜良，可能在五十合内不会输，但如继续斗下去，就可能丢人现眼，损害自己威名。（653）
流誉后
两码事，没有可比性。
官渡之战，颜良虽然被关二爷秒了，但是出场时是什么样的？四回合阵斩宋宪、魏绪，这俩虽说在三国众将里没什么名气，但却是吕布手下八健将之二。和那些一流猛将相比虽然不如，但也不是无能之辈。这不但给了曹操军下马威，还是一连两个。夏侯杰能挺到长坂坡才被张飞吓死，已经是胆子够大了。但当时要是让他上阵，估计也就到不了长坂坡了。
接下来徐晃出阵，二十几个回合，败了。徐晃的本事绝对可以和许褚硬扛一阵，俩人之前有过交锋，对对方的底细都是知道的。
这样的猛人都抵挡不住，许褚出阵估计也是这下场。为了不自取其辱，许褚只好消停待着看热闹。
潼关之战，曹操欲行反间计，策反韩遂。即使不成，也要让韩遂马超互相猜忌。所以曹操做出了一个决定————和韩遂单独聊聊。
战场上情况瞬息万变，没人敢保证西凉军都是君子，万一哪个小人突然暗算怎么办？为了曹公的安全，作为虎卫军的大头领，曹操的大保镖，无论如何，许褚也得跟随在侧。
可是马超不干了。他本打算在曹操韩遂面对面视频的时候突袭，逮住曹操，可事实上愣是让一个睁着怪眼，只待厮杀的家伙吓得没敢动手。这口窝囊气怎么能咽下去？于是找老曹问问：听说你们有个虎痴将军，在哪呢？让我认识认识呗！这是什么？赤裸裸的挑衅啊！明摆着是下挑战书呢，许褚就算不敢和马超叫阵，可人家找上你了，你好意思逃吗？这要是不敢应声，自己以后就是曹营、吴蜀，甚至是天下，直至后辈永远忘不掉的大笑话。就算是硬着头皮也得上啊！
禁街虎1
许褚敢挑战馬超而不敢挑战颜良，确是有这么一回事，我们不碍来论正一下，许褚前与颜良对陣时曹操的主要大将都一字排开，主要名将有许褚，张辽，徐晃，夏候惇兄弟，李典，乐进，曹仁，曹洪等，徐晃，張遼个战二，三十合败退，当时的颜良是河北名将，在战二人时威风凜凛，曹操收兵不敢蛮战，因此许褚看在心里，许褚虽然粗鲁心里却有些怯怕，所以一直没有请战。
与馬超相遇时馬超与曹操在陣前对话，馬超问曹操吾闻你軍中有虎痴，曹操顺手一指许褚，馬超一见许褚高大咸猛面露凶像，馬超心里沒把握预约第二天单批虎痴双方各自收軍，《第二天才有赤裸战馬超，》所以许褚敢挑战馬超而不敢挑战颜良，主要是心里起的诀定作用与双方各自的衡量。
伟相2
白马坡之战，颜良连斩吕布旧将宋宪，魏续，，操曰，今谁敢当之，徐晃应声而出，与颜良战二十余合，败归本阵，诸将怵然，曹见连折二将，心中忧闷，程昱荐曰，斩颜良非关公不可，操曰，吾恐他立了功便去，昱曰，刘备若在袁绍处，今若使云长破袁绍之兵，袁绍必斩刘备，备即死，云长又投何处乎，操大喜，遂差人去请关公，由此可见，关羽斩颜良是有用意的，在有，猛将许褚以成曹操重要护卫，如若战不胜颜良，全军士气必低落，有可能全军惨败，以经输不起了，关羽胜，满盘皆活，关羽败，与军中影响不大，所以，曹操思前想后，决定让关羽出战
江龍入海
看了大家的回答，我说一下我自己的看法。
从别的思路来想这个问题。
不知各位注意了没有。在原著中从关羽投降曹操到小桥送别的时候曹操阵营谁都出现了，唯独一个人没有出现！谁？——许褚。那这里就涉及到一个大家都没想过的问题——白马之战，许褚到底在不在？
通过字里行间的寻找我认为有一种很大的可能性就是——曹操对战颜良的时候，许褚并不在身边。那他在哪呢？为什么不在呢？我认为这事和关羽有关。
许褚作为曹营继典韦之后的头号猛将，武功最高的猛将，曹操明明可用许褚对战颜良，却不用颜良而用关羽。这就是“一山不容二虎”的道理。
关羽刚投奔曹操，曹操为了讨好关羽，采取“三天一小宴，五天一大宴。上马一提金，下马一提银。赠锦袍，赤兔，美女无数。”试问这种待遇曹营其他人谁享受过，况且关羽不是一到曹营大家都佩服他的，接受关羽也是有一个过程的。那么作为曹营的老成员难免会有人不服。而许褚号称“虎痴”。做事一根筋，他肯定也不服。毕竟以许褚为首的这波老人为曹操历经大小数十战，抛头颅洒热血，也没有这种待遇。而关羽一个新来的却出尽风头。许褚心里肯定是很不爽的。那他难免会会一会关羽，那么这样两个人不可避免会发生冲突，那么曹操为了避免一个阵营的和气。只能委屈许褚，把许褚调开，这个时候曹操是为了收复关羽的心，那只能支开许褚。要他去别的地方镇守，只要关羽在曹营的一天，许褚就不能存在。所以白马之战的时候许褚很可能在别处镇守或者押运粮草，不在身边，更谈不上怕颜良，像颜良认怂。
潼关的时候，曹操一开始低估了马超的战斗力。被杀得割须弃袍，当时许褚很可能正在赶来或者在别的地方。后来曹操发现自己带的徐晃，张合等人不是马超的对手，没办法才叫来了许褚。许褚能让和吕布齐名的马超有些惧怕，那许褚更不会怕颜良了。
其实许褚就像扑克牌中的大小王一样不轻易拿出来，不到关键时候不轻易出来，但只要一拿出来就能有无穷的威力，我们在《三国演义》中可以看出许褚从来没怕过谁，包括吕布都没怕过。而吕布是天下第一都不怕，那还有什么人值得许褚怕的呢？像很多人说许褚怕赵云等人纯属扯淡。只是看客的臆想罢了。许褚要是遇到谁就怂了，那太有损曹营的形象和自己的威名了。
泠朔
很简单啊，颜良先秒了两个杂鱼，然后二十回合击败徐晃。这时许褚估计在旁边看傻眼了：我五十回合才击败徐晃，这差距有点点大。所以才有曹操众将栗然的描述。可以说，此时曹操身边没有武将赶上去打的。
营养学教授刘政
不是不敢，是曹老板不让。曹老板一般都是降将先上试试，一看张辽，徐晃都不行，怕了！后来张辽说关羽能行曹老板马上同意，二哥也真是猛秒杀，可是却又把曹老板吓着了，关二哥一看曹总惊着了就给安慰他说我这不算事，我比我三弟差远了。曹老板也是吓的不轻，当阳桥老张一个人楞是把曹老板唬住了
流星情情
许褚同志重任在肩，需要寸步不离保护曹丞相的安全，曹老板不发话，许同志敢擅自行动？
古长冲人
那是曹操使计，让关羽杀人，对方袁绍必杀刘备，使关羽死心为曹操服务，小编看它妈的什么三国。
廖军212
其实三国分早中晚期，早期吕布最出名，其次颜良文丑，许诸初出茅芦，有所顾虑，中期开始慢慢出名，直至后期和马超张飞齐名，例如张郃早期中期都排不上名次，后期数一数二高手，到最后期魏延也顶尖高手
