很長一段時間裡，湯恩伯都是蔣介石的得力干將之一，被視為絕對的嫡系。抗戰時期，在日本人眼裡，湯恩伯作戰風格飄忽不定，作風兇悍，是一個可怕的對手。但在解放戰爭時期，湯恩伯的表現卻更像是一個膿包和飯桶，成了一副提不起來的皮囊。
湯恩伯一直是一個頗具爭議的人物。他作戰以兇猛著稱，其性格殘暴，心狠手辣，無所不用其極，這些在其出賣大恩人陳儀中可見一斑。中國有句話叫三歲看老。湯恩伯的殘暴絕不是偶爾為之，或許從其小時候的所作所為有已現端倪了。
湯恩伯出生於浙江武義縣的一個小村莊，原名湯克勤。8歲那年，湯克勤開始進私塾讀書。當時的先生是其父湯家彩的老熟人。湯克勤從小就不像是讀書的材料，經常幹一些出格的事，雖說先生時時教導，但是湯恩伯就是不服管教，還是經常逃學。因此也沒少被先生打手心。
為了報復先生，湯克勤竟偷偷把一條水蛇放進先生的被窩裡。然後還得意洋洋的告訴同學們明天都不用上學了，先生明天肯定起不了床。
先生確實被湯克勤放的水蛇嚇得不輕，於是決心要狠狠的教訓一下他。先生讓湯克勤脫下褲子，趴在長凳上等著捱打，但湯克勤卻抄起了書案上的裁紙刀，迅速的向先生的腦袋劈了過去。幸虧先生反應及時，卻還是被削掉了幾綹頭髮。
又被嚇得不輕的先生好一會才反應過來，厲聲喝道：“這還了得，這小孩子現在剛拿刀砍先生，將來還不敢拿刀殺人嗎？”闖了禍的湯克勤並不害怕，結結巴巴的說道：“殺人怎的，不殺人怎麼做將軍？”
先生憋了一肚子氣，找到湯家彩告狀，不料湯家彩卻說教不嚴師之惰，反而讓先生碰了一鼻子灰。從此，先生決定不再管湯克勤，一切由他去算了。
先生不管，家人不教，湯克勤自然變得越發膽大妄為。16歲那年，湯克勤要騎馬外出，而家裡的白馬走到在村頭卻開始狂叫不肯走路，這卻惹惱了湯克勤，罵道：“好你個畜生，老子的命令敢不聽？你一輩子就別想走了。”一面說著，一手把韁繩拉緊，另一手抄起一個木棒開始打馬的頭。任憑白馬慘叫蹦跳，湯克勤竟一直打到白馬倒在地上，抽搐著身子四腿一蹬死掉。得知此事的鄉鄰都不免搖頭嘖舌：克勤這人膽子太大了。
因為湯克勤鬧的實在太兇，父親也沒有辦法，他暗地裡託族長把祠堂後山地的樹木賣掉，準備送克勤外出讀書。族長對湯克勤說：“你要真好好唸書，為我們湯家光宗耀祖。學好了就算我借你的，你要是不爭氣，錢花完了就不要回來。”
湯克勤卻說：“大丈夫如不能縱橫天下，光耀門楣，就絕不再回家門。”族長搖著頭把錢給了他，自此湯克勤開始外出讀書。1920年夏，改了名的湯恩伯考浙江講武堂學習，從此開啟了他的軍旅生涯。
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