傑森體育
喬丹時期——壞孩子托馬斯、杜馬斯；手套佩頓；滑翔機德雷克斯勒；
說實話喬丹生涯少有對手，不過這幾位都是少有的能為喬丹製造麻煩的人，托馬斯、杜馬斯兩人作為壞孩子的領軍人物，也是後場核心，當年防守喬丹時無所不用，從喬丹進入聯盟，到封神之前的好多個賽季，這哥兩都是喬丹的噩夢，不是二人能力有多強，而是二人一起防守喬丹時，喬丹真的很難受。這兩人也是力壓喬丹連續三次進入總決賽，拿下兩連冠，一人一座fmvp。
手套佩頓，雖然公牛從超音速手裡拿走冠軍，但是喬丹在佩頓的防守下相當不舒服，整個總決賽6場，41.5%的命中率和27.5的得分都是六冠時期最低的，也一切都是佩頓防守造成的，他也是給喬丹總決賽威脅最大的人，雖然勝利屬於喬丹，但是喬丹依然被佩頓弄得不舒服。
德雷克斯勒，也是喬丹時期能和喬丹對飆的分衛之一，德雷克斯勒的衝擊力強如喬丹也是阻止不了，而和德雷克斯勒對位，也讓他拿到了24+7+5.8+2的數據，是喬丹所有防守過的球員裡場均得分最高的。
詹姆斯時期——皮爾斯、杜蘭特
作為同時期，同位置的球員，詹姆斯從出道以來不怵任何人，沒有能夠防住詹姆斯的人存在，包括倫納德、伊戈達拉雖然從詹姆斯手裡拿走冠軍和fmvp，但是那也是團隊作用下，限制了詹姆斯的發揮而已，不能算詹姆斯難纏的對手，何況除了這兩次總決賽有所限制外，其他時間詹姆斯也都是暢通無阻。
唯二能給詹姆斯帶來困擾的就是皮爾斯和杜蘭特，兩人無論數據、防守、作用都能給詹姆斯製造很多麻煩，首先就是兩人都是得分高手，都能和詹姆斯一樣對飆，也就是你防不住我，我也防不住你，互爆。少有能硬抗詹姆斯的球員，皮爾斯、杜蘭特做到了。
其次這兩人也是詹姆斯的陰影，從07年到10年，詹姆斯季後賽、常規賽最大的對手就是綠凱，而綠凱核心就是皮爾斯，一直壓制詹姆斯的就是皮爾斯的綠凱，而從16-18年連續兩年詹姆斯被杜蘭特硬生生的從自己手裡奪走fmvp和總冠軍，在最關鍵的時候，都是杜蘭特帶走比賽，杜蘭特也成了詹姆斯最難對付的球員。除了這兩位，詹姆斯還真不怕任何人。
總的來說，位置不同，對位不同，詹姆斯和喬丹遇到的對手不同，難纏與否不同，不可同日而語，但是從時代背景以及球員實力來說，喬丹的對手還是要比詹姆斯的難纏。
我是孫十三，喜歡加關注！
我是孫十三
喬丹早期在東部面對的是凱子和活塞2個準王朝球隊。凱子83-87四連決賽2次冠軍，活塞88-90三連決賽2次冠軍！
凱子陣容是拉里伯德+凱文麥克海爾+羅伯特帕裡什+比爾沃頓的四個50大陣容
活塞陣容是比爾蘭比爾+伊塞亞托馬斯+喬杜馬斯+馬克阿吉雷+丹尼斯羅德曼+維尼約翰遜
騎士87-88賽季擁有馬克普萊斯（16+8.2的明星控衛）+布拉德多爾蒂（86狀元，20+10+2的中鋒）+羅恩哈勃（20+5的分衛）+拉里南斯（15+10的一防前鋒場均2.8帽）這是當年農村陣容？反觀公牛，當賽季7.4分的皮蓬和9分7板的格蘭特叫喬丹的大腿？
88賽季後西部有7支球隊在季後賽狂飆糾纏。並都成為豪強。分別是湖人，開拓者，太陽，火箭，超音速，爵士，馬刺。這7支球隊在90-00這10年都進過至少一次決賽。這種競爭力是當下可比的？
96-98東部的戰績還能穩壓西部，各個球隊基本都是三個明星級別球員壓陣。
喬丹生涯對抗過的50大有18人，名人堂級別對手60+，全明星球員80+。喬丹生涯帶隊滅了18支50+勝場球隊。季後賽從未被下克上，只有2次搶七經歷。
所以誰面對的阻礙困難更多，對手質量更高是一目瞭然的。在歷史最弱東部時期靠著巔峰降薪抱團走捷徑有可比性嗎？
鑲黃旗爵爺
詹姆斯的時代更崇尚團隊籃球，個人英雄能力不會帶來總冠軍。所以在詹姆斯從騎士轉投熱火開始，NBA開始了抱團取暖。
這樣說詹迷會不高興，但是兩者比較起來，確實詹姆斯的對手更難纏，一方面是競技體育的不斷進步，一方面是喬丹在他那個時代是神一般的存在。
生活有點舌甘
喬丹和詹姆斯是兩個不同的時代，籃球的環境和風格都發生了很大的變化，兩人面對的對手也是如此。這就造成很難對兩人對手做出準確的比較。
球隊對比
ESPN曾經用效率值對比過詹姆斯和喬丹在總決賽時的對手，得出的結論是詹姆斯對手的效率值要高得多。ESPN專欄作家還用過兩人總決賽對手的ELO評級數據來對比過。ELO的評級數據包含NBA歷史中的全部球隊，而且他會在每場比賽結束後更新。ELO評級對比的結果是詹姆斯總決賽最差的對手和喬丹最強的對手持平。
喬丹詹姆斯總決賽對手ELO評級
我個人不太同意上面兩種比較，歷史環境不同，風格不同，這兩種評分的條件就不相同。況且，兩人在總決賽之前面對的對手會被選擇性的忽略掉。個人認為，NBA的賽制是很科學健全的，他最大限度的避免了總冠軍產生的偶然性。能通過層層系列賽打進總決賽的，都不會是弱隊，唯一的標準就是，誰是最後的冠軍誰最強。
球員對比
題主列出了兩人時代的重點競爭對手:
喬丹的包括:魔術師、托馬斯、巴克利、馬龍、伯德等
詹姆斯的包括:庫裡、皮爾斯、杜蘭特、鄧肯、科比等
兩人對手眾多，挑出這些有代表性的比較也不是不可以。但是詹姆斯的對手裡，庫裡和杜蘭特的職業生涯還在繼續，誰也不知道他們能達到什麼樣的高度。這兩組球員都有各自位置歷史第一人，魔術師控衛歷史第一、鄧肯大前歷史第一。也有生涯相對遜色一些的，比如巴克利和皮爾斯。籠統的說，兩組對手其實是差不多的，各有優劣。
喬丹和詹姆斯兩人的時代，NBA都已經發展到一定規模，都相對成熟了，而不是像之前聯盟初期，很多方面都不健全。所以兩人都沒有投機取巧的條件，贏得的總冠軍成色都是一樣的。誰冠軍多誰牛！
光焰體育
客觀來說，以截止目前的成就來看，喬丹時期的對手歷史地位更高。
斯托克頓、馬龍、巴克利、奧拉朱旺、尤因、羅賓遜等等，都是赫赫有名的。
當然還有喬丹年輕時候遇到過的阻力，比如伯德、魔術師、托馬斯、杜馬斯等，更是80年代代表人物
而詹姆斯的對手中從歷史地位看分量輕了點，早期的皮爾斯、鄧肯等人，到後來的杜蘭特、庫裡等，從目前來看歷史地位差點，不過很多還沒退役。
但是，題主問的是難纏，和歷史地位就關係不那麼大了。
先對比一下。
喬丹遇到的最難纏的應該是壞孩子軍團和猶他雙煞了。詹姆斯則是凱爾特人三巨頭和勇士隊。
這其中，就“難纏”來說，無疑壞孩子軍團最難纏，這個名字不是白來的，肉搏防守，拳拳到肉。
“你等一會防守喬丹時，我要見血。”這是壞孩子軍團的教練戴利的名言。從這就能看出多難纏了。
可以說一個球隊5個位置全是鮑文，或者說全是慈世平。
相信現在這些球隊，如果規則如從前，遇到壞孩子軍團能全軍覆沒。
喬丹用了三年才踏過壞孩子軍團，迎來了屬於他的90年代。
而且喬丹同時還要面對其他強隊。而詹姆斯那裡面則只需要考慮總決賽的對手（基本就是勇士），因為全聯盟就倆豪強了。
哐哐有態度
由於球場位置不同，我只想做橫向比對。
喬丹自己認為最難纏的是“手套”佩頓，佩頓是唯一獲得過DPOY的控球后衛，喬丹是唯一獲得過DPOY的得分後衛，當時的佩頓是出了名的能防喬丹，出色的橫移和神乎其神的搶斷功夫打得喬丹很難受，“滑翔機”德雷克斯勒，要說真正在得分後衛的位置上能和喬丹一時瑜亮的球員，只有滑翔機。不過喬丹的優點在於更全面，滑翔機的優點是比喬丹的衝擊力更強。
詹姆斯公認的宿敵是已經退役的皮爾斯，皮爾斯的優勢是出色的球感加穩定的投籃，由於詹姆斯體重過大，皮爾斯利用控球晃動重心，把詹姆斯晃出去自己再拉回來投籃，兩人可以對飆，但誰也防不住誰。
而如今聯盟能和詹姆斯“掰手腕”的小前鋒主要有杜蘭特、萊昂納德和保羅喬治。這三人同樣技術全面，同樣是中距離之王，同樣的能突能投，和詹姆斯的對位中常常屬於互爆。
快樂小狗籃球
大雪山靈鷲宮鳩摩大智
個人感覺喬丹那個年代的大神們比較難纏，個個鐵骨錚錚，不服就幹。詹姆斯這個時代對手也不弱，只是後來詹姆斯加入了對手的隊伍。喬丹是把同時代的大神們打服了，詹姆斯是團結了部分巨星，一塊兒捶了部分對手。當然，後來詹姆斯也被捶的不輕啊！出來混總是要還的，詹姆斯偉大歸偉大，但是沒有打服競爭對手。也不知道怎麼就那麼多人厚顏無恥的還整天比來比去，尤其可恥的是非要跟喬丹爭歷史第一！！
-無記-
喬丹的對手因為喬丹而弱\r\r詹姆斯的對手因為詹姆斯而強！\r\r試想詹姆斯總決賽全勝，他的對手鄧肯只有三冠，司機無冠，庫裡杜蘭特均空手，他們還能稱之為偉大嗎？\r\r相反，喬丹的對手，被他壓制終身無冠，依然偉大，更能體現出喬丹的超神！
掌櫃82
詹有難纏的嗎？？全隊掩護他跑藍，全隊圍繞他的節奏打，有防守他的人就甩鍋，要麼空位扔三分，不參與防守，作為老大拿最高薪水，贏了他的功勞輸了怪別人，作為拿全隊最高薪水就應該為失敗承擔責任，作為老大不帶頭賣力防守，指望小弟玩命防可能嗎？都麻痺的輸的褲衩沒了，尼瑪的太監們還整天吹，真尼瑪噁心
