邪惡女女-LL
杜月笙（1888年——1951年），十六歲開始在十六鋪碼頭賣水果，一路跌跌撞撞地混進了十里洋場，23歲上位，看上去文質彬彬，實際上心狠手辣。出身貧寒，卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨，一躍成為上海灘最大的幫派老大。在他身上可以說是集結了所有的傳奇元素。
有人說杜月笙是亂世梟雄，有人說他是流氓大亨，也有人說他是青幫大佬……而刀叔認為，用一代梟雄來形容杜月笙是最恰當不過了。
杜月笙雖然是混黑道的，心狠手辣，但卻有一顆強烈的愛國之心。杜月笙曾經是中國紅十字會副會長，帶頭捐獻了150萬抗日救國，曾經創辦了上海大公職業學校，也就是江蘇科技大學的前身。
政治上，1937年，杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會採取各種辦法迫使上海資產階級的頭面人物虞洽卿等人離滬赴渝，併成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢奸集團。“八一三”抗戰後，蔣介石安排杜月笙為中央賑濟委員會常委，負責第九救濟區廣東、廣西、福建三省的救濟工作。
軍事上，1938年“八一三”抗戰爆發後不久，與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的門生。
上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍大規模溯江西侵提出了封鎖長江的計劃。杜月笙率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。而後，其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
為蔣反共二十年，換來的卻是夜壺一樣的待遇。“我就是蔣介石的一個夜壺，想用就用，不想用就塞到床下去了。”
杜月笙在革命道路上為蔣介石可以說是肝腦塗地，原本以為蔣介石論功行賞怎麼也會給自己個上海市市長噹噹，再不濟也是個副市長。萬萬沒想到的是，1945年8月，當杜月笙回到上海時，蔣介石已任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，負責接收上海全權。
更讓杜月笙寒心的事情還在後面，火車快到上海時，門徒上車報告，市政府已通知取消原定的歡迎儀式，連本已搭起的牌樓也已拆除，北火車站還貼出了“杜月笙是黑勢力代表”、“打倒杜月笙”等標語。杜月笙為避免難堪，臨時改在上海西站下車。靠站時，竟沒有一個要員迎接。
蔣介石的種種做法徹徹底底讓杜月笙寒了心，用到我的時候我從來都未說過一個不字，為國家鞠躬盡瘁，如今抗日成功了，可我又換來了是什麼？所以當蔣介石戰敗邀請杜月笙一起去臺灣的時候，杜月笙毫不猶豫地就拒絕了。
同時，中共方面也委託黃炎培勸杜月笙留在上海。可是杜月笙心知肚明自己反共二十年，四一二反革命政變時，就殺了上海總工會委員長汪壽華等眾多共產黨員。血債累累，又怎麼敢留在上海？另外，一日為賊，終身為賊，想要在人民群眾中洗白自己幾乎是不可能的。於是，杜月笙選擇去了香港度過餘生。
蔣介石曾經拜在杜月笙門下，神秘的“紅帖子”不翼而飛
杜月笙的長孫杜順安說，蔣介石早年尚未發跡時，曾經託人引薦見過杜月笙。並且遞上了“紅帖子”。也就是說，早年的蔣介石曾經想拜在杜月笙門下，認杜月笙做老大。“紅帖子”上清楚寫著“弟子蔣志清認杜月笙為師”。
蔣志清是蔣介石上學時的名字，蔣介石實際年齡比杜月笙還大一歲。杜順安說當年將這份紅帖子放在保險櫃中，後來卻不翼而飛。他懷疑，是蔣介石派人偷走的，原因不言而喻了。
杜月笙去香港以後，一直蝸居在一個三室一廳的小房子裡，直到1951年8月16日去世，終年63歲。
刀墓手札
杜月笙不是不願意去臺灣，只是經過權衡利弊後，暫時不去。
但是，臺灣終究還是要去的。
1949年蔣將去臺之時，曾經邀請過黃金榮和杜月笙一起去臺灣，但是黃、杜兩人拒絕了。
蔣志清處在人生低谷的時候，在上海灘瞎混，炒股輸了個精光，又欠了一屁股債，被討債的人追的抱頭鼠竄，最後沒有辦法，竟然想到了一個辦法——拜黃金榮為“老頭子”，讓黃金榮為他出面擺平債務。
黃麻皮收了蔣的門生貼，幫他解決了債務，對蔣有恩，可是卻也沒有跟著蔣去臺灣。
黃金榮雖然老了，可是心裡也門清，他一個黑幫大佬去了臺灣，即便老蔣能夠容他，可是他還能打的出自己的一片天？不過，他是蔣的黑歷史，他不得不擔心蔣會不會讓他好過。
更何況，當時他已經81歲了，哪裡經得起折騰？可別一番折騰後死在了海上，反不如老死上海。
所以，黃金榮沒有去臺灣。
那麼，杜月笙又是出於怎樣的考慮才沒有接受蔣的邀請去臺灣呢？
杜月笙在1937年時不僅沒有像張嘯林一樣投靠日本人，反而冒著生命危險衝破日本人的阻撓，離開了上海，去了香港。
他去香港後，幹了什麼？拼命砸錢支持中國的抗戰事業！為此，他幾乎傾盡了家資！
可是，他從沒有後悔過，也沒有心疼過自己的錢。
即便是後來去了重慶，他也仍然沒有忘了繼續出力，他雖然想著在重慶打造一個商業帝國，可是卻又砸了無數的錢為蔣從敵佔區購買物資，也讓自己的“門下走狗”在上海破壞日本人對佔領區的統治。
杜月笙從1927年開始，已經投靠了蔣，為蔣立功頗多，按理說在1949年應該會跟著去臺灣，可他偏偏沒去。
杜月笙很清楚老蔣一直對他看不上眼，只有用到他的時候才會想起他，他每次立功，蔣給他的也始終只是虛職，完全沒有要重用他的意思。這也是杜月笙後來將自己比喻成“夜壺”的原因，用的時候才會拿出來，用完了就會被藏到床底下。
如果當時杜月笙在國府的靠山——戴笠還在的話，他肯定會去臺灣，可是戴笠卻死了。
杜月笙善於識人，也捨得投資，所以在看到有膽有魄又有頭腦的“小癟三”戴笠後，他便眼前一亮，然後給予了這個“小癟三”一定的友誼，對戴進行了投資。
這不，戴笠果然沒有辜負他的期望，先是考入了黃埔，後來又成了蔣的心腹，權勢日隆，戴也因此成了杜在國府中的後臺。
兩人可謂是相輔相成，戴缺錢缺人，杜便給錢給人。
杜月笙正是想通過戴笠這座“橋樑”，由江湖而入廟堂。
但是，在1946年3月17日這一天，卻發生了一件事——戴機撞岱山，雨農死雨中！
戴笠一死，維繫杜月笙和蔣之間的橋樑瞬間崩塌，杜再想步入廟堂，步入政界，便成了一件不可能的事。
這是杜月笙沒有去臺灣的一個不可忽略的原因。
此外，杜月笙選擇去香港，是因為香港處於兩黨的中間地帶，又不是兩黨的管轄範圍，更利於觀望局勢，可進可退。
杜月笙投靠蔣，幹了不少損害我黨利益的事，所以他肯定不敢留在上海。同時，杜月笙雖然投靠了蔣，可是也曾幹過違背蔣意志的事，戴笠一死，沒有人能夠庇護他。
這也是他沒有去臺灣，而是去了香港的一個原因。
不過，杜月笙在臨終前卻專門囑託家人朋友，特別是陸京士，讓他們在自己死後，將自己安葬到臺灣，這說明什麼？
活著的杜月笙不是不願意去臺灣，他想去，但是因為他害怕自己去了臺灣，不僅不會得到蔣的重用，反而可能會繼續充當“夜壺”的作用。
他願意當夜壺嗎？顯然不願意，所以沒去。
可是，一個死去的杜月笙顯然便不會有這個擔憂了，蔣也不會為難一個死人，所以他才會在臨死前讓家人將自己葬到臺灣去。
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杜月笙至死都不願意去香港，這一切都跟蔣介石有著莫大的關係。杜月笙有一句關於蔣介石的自嘲，道出了杜月笙至死不願意去臺灣的原因。
杜月笙與蔣介石交惡，自嘲是自己是夜壺。1945年，抗戰勝利後，因為杜月笙在抗戰的時候，做出了巨大的貢獻，按論功行賞，杜月笙盯上了上海市長的職位，好好過一把官癮。誰知道蔣介石給杜月笙來了一個卸磨殺驢，杜月笙被擺了一刀，準確來說是兩刀，刀刀見血，兇相畢露。
第一刀卸磨殺驢，在杜月笙信心滿滿地準備回到上海當市長的時候，蔣介石蔣介石已提前任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，負責接收上海全權。蔣介石的這樣安排直接跟杜月笙沒有一毛錢關係了，這令杜月笙感到很失望。這還沒完，在杜月笙回上海的時候，本來以為有宏大的歡迎場面，誰知道有人搗鬼，市政府取消原定的歡迎儀式，連本已搭起的牌樓也已拆除，北火車站還貼出了“杜月笙是黑勢力的代表”、“打倒杜月笙”等標語。杜月笙聞訊氣上加氣，為避免難堪，臨時改在上海西站下車。靠站時，竟沒有一個要員迎接。
第二刀蔣介石戲耍杜月笙，1946年夏，蔣介石為體現“民主政治”，下令“民選”上海市參議會議員。杜月笙信以為真，有意競選議長席位，哪知就在勝券在握時，傳來蔣介石的口信：議長一席，希望由潘公展擔任。潘公展蔣介石的親信，杜月笙自知胳膊擰不過大腿，在選舉結果杜月笙當選議長後，杜月笙馬上宣讀了一份辭職呈文。
這兩件事的發生，導致杜月笙和蔣介石徹底交惡。當時杜月笙自嘲：我們是夜壺，蔣介石把我們用完了，眼看沒有利用價值了，就往旁邊一甩，再也用不著你們這些夜壺了。此時的杜月笙對蔣介石是徹底失望了，也明白自己的根基在上海，到了臺灣也不受蔣介石的待見，地位甚是尷尬。於是，62的杜月笙決定再次遠遁香港，與世無爭，就在香港安度晚年。
1949年4月，杜月笙赴香港，1950年與京劇名角孟小冬在香港結婚，1951年8月16日下午，62歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。杜月笙的女兒杜美如回憶說：“父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”，享年64歲。
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1949年，國民黨兵敗如山倒，蔣介石率殘部撤退至臺灣，而此時上海的無冕之王，地下皇帝杜月笙則既未留在大陸，也沒去臺灣，而是去了香港，1951年，杜月笙在香港病逝。為什麼杜月笙至死都沒有去臺灣呢？
眾所周知，在民國期間，上海幫派的影響力十分巨大，甚至能夠決定上海的走向，而這些幫派中，尤以青、洪幫勢力最為強大，作為上海青幫的大佬，杜月笙堪稱上海灘的無冕之王，也因此，杜月笙所有的根基和他的權力來源都在上海灘。
所以一旦解放軍佔領上海，曾經在“4·12”反革命政變中，瘋狂瘋狂屠殺過共產黨和革命群眾的杜月笙，勢必會被清算，杜月笙必然不敢留在大陸。而杜月笙一旦離開他的根基上海，除了曾經青幫大佬的名聲，他將一無所有，也就沒有了跟蔣介石討價還價的基礎。
杜月笙早在20年代就開始與蔣介石打交道，他非常瞭解蔣介石的為人，一無所有的杜月笙，即使到了臺灣，也不可能被蔣介石重視，反而身家性命都決定於蔣介石的一念之間。
再加上1948年，蔣經國去上海打虎時，杜月笙聯合宋美齡坑了蔣經國一把，使蔣經國打虎行動最終失敗。得罪了“太子”，又失去了被利用的價值，精明如杜月笙，自然不會羊入虎口。
事實的結果也證明了杜月笙選擇不去臺灣的明智。到達臺灣後，蔣介石絕大部分在大陸時嫡系和高級將領都受到了冷落，也失去了權力。曾經蔣介石的親信都是如此待遇，杜月笙區區一個黑幫首領，自然不可能有多好的後果。
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這個問題用杜月笙的話來說最恰當：“蔣介石這是拿我當夜壺使，需要的時候就拿出來用一下，不需要了放在床底都嫌臭啊”。
一，杜月笙的夜壺論，發表在1945年抗戰勝利後杜月笙榮歸回上海的檔口。
蔣介石曾經是黃金榮的徒弟，可是和蔣介石命運連在一起的人，恰恰是杜月笙自己。
蔣介石北伐戰爭擔任總司令時，杜月笙作為青幫三大亨就已經決議投靠蔣介石。蔣介石掌握國民黨政府後，杜月笙更是鞍前馬後伺候得不亦樂乎。
九一八事變，張學良一槍不放，日本佔據了東三省。可是第二年的一二八事變，日軍攻打上海，卻被阻擊成功。這裡杜月笙的功勞很大。更重要的事，杜月笙作為“民間外交家”參與淞滬停戰協定的談判，這也是蔣介石所需要的。
抗日戰爭爆發後，杜月笙遠在香港，遙控上海，與戴笠合作組織蘇浙別動隊，上萬的青幫弟子犧牲在抗日戰場。杜月笙還積極籌款支援抗日，救濟災民。杜月笙還暗中找人蒐集情報，並策劃多次暗殺漢奸活動，並策反王克敏離間汪陣營。
1945年抗戰勝利後，杜月笙以為自己能當上海市長。沒想到，蔣介石已經任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，取消了對杜月笙的歡迎儀式，還發動新聞界搞臭他。要知道副市長吳紹澍正是杜月笙的門徒叛離出來的。
到這時，杜月笙才認識到，對於蔣介石來說，杜月笙只不過是可利用的人，一旦失去利用價值。蔣介石會毫不猶豫的拋棄他，如果杜月笙連個人勢力也沒有了，蔣介石會毫不猶豫殺掉他。
二，香港是杜月笙的第二個家。
八年抗戰期間，杜月笙一直住在香港的杜公館。不僅如此，經過經過長時間的經營和發展，杜月笙在香港有相當大的勢力，黑白兩道都吃得開。
杜月笙在香港的居住條件相當好，如果到了如果到了臺灣，可能需要重新安排，這是十分麻煩的。
三，杜月笙和蔣經國勢同水火勢不兩立。
解放戰爭期間，杜月笙幫助宋子文和孔祥熙穩定金融秩序，做了很多事情，但是當蔣經國上臺開始大呼掃黑的情況下，杜月笙和孔祥熙合作從事擾亂金融秩序的行為，被蔣經國抓到證據。
杜月笙出面，蔣經國不敢不給面子，蔣經國請示蔣介石後，對於上海的擾亂金融秩序行為，只好不了了之，這是蔣經國做的第一件大事，杜月笙面前吃癟，讓蔣經國懷恨在心。
如果杜月笙去臺灣，那臺灣的大權早晚會落在蔣經國手裡，即便杜月笙活不了那麼久，那麼子孫後代恐怕也沒有什麼好日子可過。
其實還有一個原因是杜月笙長期在法租界生活，比較適應殖民地的生活狀態，解放前夕，全中國的殖民地也就只有香港了。
只是讓杜月笙除了上海，沒有其他地方可去。如果去美國估計也難免不了被參議院之類的人清算。
歷史知事
杜月笙應該算是黑幫裡最懂政治的人，雖然就是一個削水果的出身，但是杜月笙削的並不是簡單的水果，而是人生，水果刀的作用只能是削水果，當沒有水果的時候，你只能老老實實的找一個地方貓著，千萬別礙著別人的眼。
杜月笙深知，自己其實就是老蔣的水果刀。他的水果就是上海灘。
三百年幫會第一人
前不久熱映的《遠大前程》關於洪三的歷史原型，縱橫是第一提出，洪三元的上位史就是上位中的杜月笙，而陸昱晟則是上位後的杜月笙。
剛開始杜月笙就是一個小癟三，後來搭上黃金榮的線才在法租界立足，並且扶搖直上，甚至有超越黃金榮的趨勢，1925年杜月笙聯合黃金榮、張嘯林創立三鑫公司，壟斷法租界的煙土交易，三人並稱上海灘三大亨。
三個人在上海混的那是風生水起，當年蔣介石隨陳其美在淞滬進行革命活動，後來陳其美被暗殺，老蔣當時還是小蔣，走投無路最後託人拜倒黃金榮的門下，這才湊足了錢到廣州去投奔孫中山先生。
可見當時青幫勢力有多龐大，而杜月笙作為青幫最厲害的人，在巔峰之時，也是有一定影響力的。
政客與流氓
沒過幾年，當年那個走投無路的小青年，從廣州再次殺回上海的時候，已經搖身一變成了政界的新星，國民政府的實權派，這個時候，黃金榮都不敢再提往事。
正是由於老蔣的黑幫經歷，使老蔣認為，對於黑幫，如果能夠加以利用，則是最好不過。
在四一二政變時，杜月笙充當老蔣的先鋒，積極參加屠殺革命人士的行動，獲得老蔣的賞識，從此，在上海，國民政府是白的，杜月笙是黑的，蔣介石在明面，杜月笙在陰面，他們相互配合，狼狽為奸。
杜月笙從一個賣大煙的，搖身一變成了國民政府少將參議，後又成為陸海空總司令部顧問，禁菸委員會委員等職，讓一個賣煙的去禁菸，估計這也是老蔣幹出的最打臉的事情。
杜月笙也很給力，對老蔣是惟命是從，包括抗戰期間還贈送很多架飛機給老蔣。
兔死狗烹
蔣介石對杜月笙的扶持，完全是看中了杜月笙在上海的勢力，將杜月笙培養成自己在上海地下的代理人。
然而，1937年全面抗戰爆發後，上海淪陷，杜月笙離開上海前去香港，因為杜月笙在上海還有些勢力，因此，老蔣覺得杜還有一定的利用價值，於是對其表面上看還可以，給杜弄了一箇中國紅十字會副會長的職務，讓杜月笙在香港進行募捐抗戰活動。
但是，隨著杜月笙在上海勢力一點點的消亡，老蔣對杜月笙的態度也急轉直下，香港淪陷後，杜月笙到了重慶，不但不能幫老蔣做事，反而出了事處處要老蔣幫忙，這就違背了他們之間關係的根本。
最後杜月笙出了事，照樣花錢找戴笠，找宋子文他們出擺平，使杜月笙對老蔣也很生氣。
本來抗戰後，杜月笙會以為上海還會回到從前，自己還是流氓大亨在上海灘呼風喚雨，結果，才發現，國民黨在上海乾的那些搜刮民脂民膏，比以前還要厲害，再加上自己啥也沒撈到，抗戰勝利了，然而杜月笙卻失敗了。
隨著蔣介石敗退臺灣，杜月笙和蔣介石最終分道揚鑣，杜月笙去了香港，而沒有隨蔣介石去臺灣；其實在縱橫看來，當上海淪陷的時候，杜就應該明白，自己對老蔣已經沒有多少可利用的價值了。
史論縱橫
“欲成大事者，必先得人心”。杜月笙明白這個道理，因此他至死也沒有去臺灣。
杜月笙明白的這個道理到底是什麼呢？
瞭解杜月笙故事的人都知道，早在1949年，國民黨政府大勢已去的時候，蔣介石在上海崇明島曾單獨召見了杜月笙，意思就是邀請杜月笙隨他去臺灣。以會做人著稱更善於洞悉人心杜月笙深知蔣介石的用意，委婉的拒絕了老蔣。
杜月笙精明一輩子了，這個從一個上海灘的小癟三開始，崛起於市井，黑白兩道通吃，縱橫與政商兩界的青幫大佬，他怎麼會輕易的就跟蔣介石走呢，絕不會，不會……
因為他知道，蔣介石目前在上海是虎落平陽，日後到了臺灣，那就是放虎歸山。老虎一旦大開口那可要吃人的，之前在上海灘，蔣介石可以拿自己當夜壺，需要的時候拿出來用用，不需要的時候放在一邊閒置。還算有點利用價值。
可是到了臺灣，蔣介石這隻猛虎必然要總結國民黨失敗的原因，勢必要收拾一批軍政大員，搞秋後算賬。杜月笙心知肚明，自己在蔣介石心中幾斤幾兩還是清楚的，國民黨統治上海期間，蔣介石把他當夜壺，如今到了臺灣，蔣介石再也不需要像杜月笙這樣的夜壺了。
所以對於晚年的杜月笙來說，蔣介石尿你這壺尿把你當個人待，不尿你你就是一潑屎。
杜月笙也非常明智，知道自己跟隨老蔣去臺灣是死路一條，因此拒絕了蔣介石的邀請，最終離開上海選擇去了香港。
有人說杜月笙不去香港的原因，是當年蔣介石沒有發跡的時候，曾經拜於青幫杜月笙門下，並且還遞過入門“紅帖子”，蔣介石做了國民黨總裁後，本來杜月笙是想打算還給蔣介石的，後來這張帖子不小心丟了，於是杜月笙害怕蔣介石找他算賬，不敢跟他去臺灣。
還有人說杜月笙在上海期間，蔣介石的兒子蔣經國在上海開展“打老虎”行動，曾經誤抓了他的三子杜維屏，因此蔣家父子的舉動引起杜月笙的質疑，雖然沒過三天杜維屏就被放了回來，但這事在杜月笙心裡一直是個死結，所以不管蔣介石怎麼勸說，杜月笙就是不去臺灣。
另外還有個原因，就是蔣介石執政期間曾經許諾給杜月笙，在抗日戰爭結束後答應給他官職，但後來遲遲沒有兌現承諾，這事也令杜月笙耿耿於懷，對蔣介石這個居心叵測的人失去了信心，所以執意不去臺灣。
不管大家怎麼說，杜月笙執著的選擇了自己的路，在香港走完了他傳奇的一生。
杜月笙不去臺灣的原因，可以用他自己說過的一句話來總結，那就是：“原來天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蔣（蔣介石）的。”
任馳贏天下
杜月笙不去臺灣，是因為看透了他在蔣介石心中的真實地位。他親口說過，老蔣把他當夜壺，用得著的時候就拿出來，用不著的時候就塞在床底。
蔣介石這麼對待杜月笙，其實也有苦衷。因為杜月笙畢竟擁有黑幫的底子，蔣介石不想讓杜月笙在上海的勢力太大，以至於尾大不掉。
說實話，抗戰時杜月笙是出力很大的，立場也是很堅定的。所以，抗戰勝利後，杜月笙從香港回到上海，躊躇滿志，想當上海市長。
長期以來，杜月笙都致力於洗掉黑幫的底子，他的很多生意已經合法化，如果能夠當上上海市長，那他就徹底洗白了。以杜月笙的能力和影響力，當一個上海市長是綽綽有餘的。
可是，蔣介石拒絕了他，堅決不允許杜月笙當上海市長。
結果，杜月笙在高票當選議長後，當場辭職，以此表達自己的不滿。從此，他和蔣介石徹底決裂。
當然，杜月笙不去臺灣，還因為失去了靠山——戴笠。
戴笠死於1946年年初。戴笠生前，是杜月笙的結拜兄弟，二人關係特別密切。杜月笙對於戴笠有知遇之恩。戴笠發跡之前，曾經在上海灘窮困潦倒。但在賭場與杜月笙結識後，得到杜月笙的極大賞識。杜月笙親自為他謀劃前程，為他準備了黃金榮所寫的引薦信（黃金榮是蔣介石的師父）以及路費，把他送去了黃埔軍校，這才有戴笠此後的飛黃騰達。
如果戴笠活著，杜月笙也許會去臺灣。可是戴笠死了，杜月笙就不想去臺灣給老蔣當夜壺了。
趣談秘史
杜月笙不願意去臺灣，正是他的聰明之處。正所謂“飛鳥盡，良弓藏。狡兔死，走狗烹”，杜月笙作為三百年來幫會第一人，自然不會不明白這個道理。
杜月笙有個名言，叫“蔣介石拿我當夜壺，用完了就把我扔了”，確實是有其道理。杜月笙當然是個人物，在十里洋場中，從底層社會崛起，和蔣介石、章太炎等政商學名流稱兄道弟，與黃金榮、張嘯林並稱為“上海三大亨”。而且與一般的黑道人物不同，杜月笙還是一個很有民族自豪感的人，抗戰時期為鋤奸和救濟做了很多好事。杜月笙自己也很清楚，上海體制是特定時代的產物，一旦國家完成中央集權，必然不會允許這樣的人物出現在場面上。杜月笙也一直致力於洗白自己，想做上海市長。
但蔣介石也不簡單，雖然在出道的時候得到很多黑道的幫助，但是他很能分得清黑白，只讓杜月笙做議長。雙方由此談崩，杜月笙拂袖而去，再加上杜月笙在國民黨內的鐵桿戴笠飛機失事，他也就絕了再和國民黨合作之念頭。現在看來，他的選擇是對的，後來臺灣的竹聯幫也好，香港的三合會也罷，在社會不穩定和發展經濟的時期，可以發揮類似於“潤滑劑”的作用，一旦經濟穩定和社會風向轉變，政府就會通過反腐、打黑、掃黃等手段來打擊黑道。人為刀俎，我為魚肉也。
青年史學家
杜月笙號稱“三百年幫會第一人”，他是中國舊社會的一個傳奇人物，直至今日還常常被人提起。在上海解放的前夕，杜月笙攜家人去了香港，儘管蔣介石曾多次邀請其去臺灣，但他還是堅持留在了香港，那麼這其中有什麼原因呢？接下來簡單談談我的看法。
“紅帖子”不見了
蔣介石早年尚未發跡之時，曾向杜月笙遞過“紅帖子“。所謂的的”遞紅帖子“就是投門生帖子，這也就意味著蔣介石曾經拜在杜月笙的門下。這個”紅帖子“一直保留在一個保險櫃裡，由一位賬房先生負責保管。抗戰之時，這個”紅帖子“依然留在了保險櫃裡。
抗戰勝利後，杜月笙返回上海，但卻發現”紅帖子“已經不翼而飛。因為保險櫃內其他物品並沒有少，所以杜月笙猜測這帖子很可能時蔣介石派人拿走的。儘管杜月笙曾計劃將這個紅帖子還給老蔣，但你蔣介石直接派人來偷，這算什麼事？這隻能說明蔣介石已經對杜月笙有了戒心。
抗戰勝利後 備受打壓
抗戰勝利重返上海的杜月笙，開始屢屢受到國民黨的打壓。國民黨上海當局不僅將他的許多親信或槍斃或判刑，甚至還曾變相扣押杜月笙，而在”上海打老虎“期間，蔣經國還派人抓了杜月笙的三子杜維屏。
上海市長 、議長之事
蔣介石在推薦上海議長、市長的時候，他根本沒有去邀請杜月笙，甚至連表面功夫都沒有去做。這足以說明，蔣介石根本不願意杜月笙這種本地勢力介入新政府。這件事讓杜月笙覺得很是沒面子，但更多的是對蔣介石的憤怒！
這些種種的跡象都已經說明，國民黨已經不在將其當作”親密的朋友“，甚至還想剷除他們這批人。以至於杜月笙曾憤怒的說“蔣介石就是拿他當夜壺，用完就往床下一扔！”因此杜月笙很清楚，在上海的時候，蔣介石都敢不拿他當回事，那去了臺灣，豈不是要任人宰割？
總之一句話，杜月笙與蔣介石之間早已經有了很深的矛盾，即便蔣介石邀請杜月笙去臺灣也不過是想再次利用杜月笙而已。憑藉杜月笙的聰明，他又怎麼會看不透這其中的門道，難道還要再一次去上老蔣的當麼！
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