種系發生（phylogeny【faɪ'lɒdʒɪnɪ】）是指在地球歷史發展過程中生物種系的發生和發展。術語“phylogeny”源自希臘語
φυλογένεση，φύλο（fílo ）是“種系”、“性別”之意，γεννήση，（génnissi）意為“新生”、“誕生”。該術語不只是用於動物種系的發生發展的描述，也常用於系統學各個層次的分類單元進化、或某一特徵的在生物發育過程中進化的分析研究與描述，所以也被稱作系統發生。形容詞phylogenic【,faɪləʊ'dʒenɪk】或phylogentic【,faɪləʊdʒɪ'netɪk】表示“種系發生的”或“系統發生的。從昆蟲的系統發生的研究，人們可以知道昆蟲綱與其他動物類群之間的進化關係。圖1的系統發生樹（phylogenetic tree），表示的是一些節肢動物相關類群之間的進化關係。
圖1. 節肢動物相關類群的系統發生樹（phylogenetic tree）。從上至下：
①第一枝包括六足綱（Hexapoda）和甲殼綱（Crustacea）。六足綱包括狹義的昆蟲綱 (Insecta）、彈尾目（ Collembola）、雙尾目（Diplura）和原尾目（Protura)。甲殼綱包括蟹（crabs）、蝦（shrimp）、等足類動物（isopods等。
②第2枝為多足亞門（Myriapoda），包括少腳綱（Pauropoda）倍足綱【Diplopoda，如千足蟲(millipedes）】、唇足綱【Chilopoda，如蜈蚣 (centipedes）】、綜合綱（Symphyla）。
③第3枝為有螯肢亞門（Chelicerata）。包括蛛形綱【Arachnida，如 蜘蛛（spiders）、蠍（scorpions）、蟎（mites）、蜱（ticks）等】、板足鱟【讀作hòu】類Eurypterida 【海蠍（sea scorpions）已滅絕】、劍尾目【Xiphosura ，馬蹄蟹(horseshoe crabs)】、海蜘蛛綱【Pycnogonida ，海蜘蛛(sea spiders）】
④第4枝就是已滅絕的三葉蟲（Trilobites）
圖2. 自然界生物的進化過程中，形成了種類數量極其繁多的昆蟲。上圖示形態各異的6種昆蟲的觸角。
關於昆蟲與其他動物類群之間的進化關係，仍然還存在很多未解的謎團。
傳統上，人們都會把昆蟲與千足蟲和蜈蚣等當成一類動物。這可能是因為它們在陸地生境中生存發生趨同適應（convergent adaptations）的結果。有證據表明，昆蟲單獨作為一個進化枝，與甲殼類和多足類動物具有較近的進化關係。泛甲殼學說（Pancrustacea theory）認為，昆蟲與內口綱（Entognatha）、槳足綱（Remipedia）和頭蝦綱（Cephalocarida）組成一個自然進化枝，並命名為Miracrustacea（拉丁文“miras”，-a，-um，有“奇異的”、“非凡的”、“絕妙的”等意思，我個人認為可漢譯為“奇多甲殼進化枝”）。
儘管很多陸生節肢動物，如蜈蚣、千足蟲、蠍子和蜘蛛等與昆蟲相似，並常常被人們誤認為是昆蟲，因為它們具有節肢動物的一些共同特徵：相似的體樣【body plans，也叫Bauplan (德語複數為Baupläne）】、分節的體壁（外骨骼）和附肢等。但是，我們只要仔細觀察，它們之間的區別是非常明顯的。昆蟲的成蟲總是具有6只足，而其它節肢動物則沒有這種特徵。正因為如此，廣義的昆蟲綱也叫做六足綱（Hexapoda）。
昆蟲在地球上出現的時間可以追溯到志留紀，也就是古生代的第三紀。最早的昆蟲是無翅的，那麼昆蟲的翅是怎麼進化形成的呢？1928年，英國科學家在蘇格蘭賴尼地區一處古老的紅色砂岩中發現了最早的昆蟲化石。化石形成於距今約3.96億年前的古生代泥盆紀（Devonian）。化石中的昆蟲叫萊尼蟲(Rhyniognatha)，它們雖沒有飛行能力，但是與有翅昆蟲具相同的一些形態特徵。它們在形態上與現代衣魚類昆蟲十分相似，具雙突上顎（雙關節的上顎，dicondylic mandibles ）。美國塔夫茨大學（Tufts University）的科學家認為，具完整飛行翅形態的最早能飛行的昆蟲化石形成於約3億年前的石炭紀（Carboniferous period）。從萊尼蟲的研究表明，有翅昆蟲可能就是在泥盆紀就已經開始演化了。最古老的己滅絕的有翅昆蟲化石，有些在前胸背部也有小翅（winglets），即有3對翅。關於昆蟲飛行的起源，直到今天為止，人們仍然很難於說清。
圖3. 假想的昆蟲翅的進化途徑：從萊尼蟲及其後裔演化形成有翅昆蟲
昆蟲演化最主要的4個方向是：①大約在3億年前，鞘翅目甲蟲開始出現；②大約在2.5億年前，蠅類開始發生；③大的在1.5億年前，蛾類開始出現；④ 蜂類在1.45年前也開始發生。到目前為止，人們認識的昆蟲種類中，上述4類昆蟲佔了絕大多數。 蠅類、蛾類以及蚤類，是由長翅目（Mecoptera）昆蟲演化而來的。
在石炭紀的晚期和二疊紀的早期，地球上出現的昆蟲目（insect orders），除了有現存的類群之外，還有大量的古生代類群（Paleozoic groups），但它們都已滅絕了。在這期間的昆蟲，體型都遠比現代昆蟲大，如這時期的巨蜻蜓，其翅展可寬達55~70cm。估計在當時的大氣中，氧氣含量較高， 可以提高它們的呼吸效率。到了2.7億年前的二疊紀，很多昆蟲類群都已進化形成，但是到了二疊紀和三疊紀之交，也就是大約在2.52億年之前，很多早期形成的類群又紛份滅絕了。這就是著名的二疊紀——三疊紀滅絕事件（Permian-Triassic extinction event）。
膜翅目昆蟲約在1.46億前之前的白堊紀（Cretaceous period）成功演化形成。但是，其種類多樣性是在6600萬年之前的新生代（Cenozoic era）完成的。很多進化十分成功的昆蟲類群，都是與有花植物協同進化 （coevolution）的。
很多現代昆蟲的種屬，都是在新生代（Cenozoic）時期形成的。在這一時期的昆蟲化石標本，常常被完整地保存在琥珀之中。從琥珀中保留下來的昆蟲標本，人們很容易把那個時期地球上的昆蟲之體樣或形態，與現代昆蟲種類進行比較研究。研究化石昆蟲的學問叫古昆蟲學（paleoentomology）。
昆蟲以獵食各種生物或攝取各種有機物為生，其中包括陸生脊椎動物。陸地上的脊椎動物最早出現在4億年前，它們都是些大型兩棲的食魚動物（amphibious piscivores）。在後期的進化過程中，有些慢慢改變了食性，成為了食蟲動物（insectivory）。
昆蟲是地球上存在的最早的陸生植食性動物，它們是植物生存演化的一種主要選擇因子。為對抗植食性昆蟲的取食為害，植物也發生各種適應性變化，發展形成了各種防禦機制。在眾多對抗植食性昆蟲的防禦機制中，最為重要的是植物演化形成的化學防禦機制。一方面，植物通過自身生理生化途徑合成對植食性昆蟲有毒的次生代謝化合物，對取食者產生毒害作用。另一方面，植食性昆蟲為了對付這些有毒物質，也可通過生理生化和行為的適應性變化，來克服和利用這些毒素。如形成有針對性的解毒代謝途徑、利用這些次生代謝化合物作為覓食或食物選擇的化學線索、利用這些些毒素來防禦自身的捕食者等等。有些昆蟲能把體色與體形的適應性變化聯繫起來，進化形成了警戒色（warning colors）和擬態（mimics）等現象。與上述協同進化現象不同的是，有些昆蟲與植物之間，在進化過程中建立了互利共生（mutualisms）的關係，如昆蟲對有花植物的授粉（pollination）。
總之，在漫長的生物進化史上，昆蟲為了生存與繁衍，對其生存的環境不斷髮生適應性變化。通過變異以適應、通過繁殖和死亡以應對選擇和淘汰、通過遺傳來鞏固適合環境的變異，它們就是在與其他物種的協同進化中，與植物或其他動物發展並建立了十分錯綜複雜的相互關係。
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