書法影響力
董其昌是明代萬曆年後期出現的一位著名的書畫家，在書法史和繪畫史上都留下了重要的一筆。而趙孟頫是元代中國書畫的巨匠，他幾乎以一人之力，開啟了書畫的復古之風，他的山水畫為後世的文人山水畫，打開了一扇大門。後人對趙孟頫的評價是“前後五百年，無出其右者”所以不論是歷史地位還是書畫水平，或者是其他方面，董其昌都一直在模仿卻始終未超越。
趙孟頫《秋興賦》
董其昌（與趙孟頫）並列為“趙董”，清代的皇帝除了趙孟頫就是最喜歡董其昌了，董其昌的書法地位還是非常高的。董其昌年輕時寫字並不好，甚至因為書法不好耽誤了科舉考試。但董其昌是非常有天賦的人，當他下定決心要練書法之後，用了三年時間，他就自我感覺已經超越了文徵明和祝枝山了。
後來始終以超越趙孟頫為目標，他曾經拿自己跟趙孟頫做比較雲：
“行間茂密，千字一同，吾不如趙。若臨仿歷代，趙得其十一，吾得其十七，又趙書因熟得俗態，吾書因生得秀色。趙書無弗作意，吾書往往率意。當吾作意，趙書亦輸一籌。”看來董其昌還是對自己超級自信和自戀的。但是追了一輩子趙孟頫，也拿趙孟頫比較了一生，到了晚年，董其昌終於為年輕時對趙孟頫的輕視而懺悔了，他晚年回憶雲：
所以關於董其昌的行書水平能否超越趙孟頫這個問題，董其昌自己就給出了真正的答案。
翰墨今香
如果真如題主所言，董其昌早就取代了趙孟頫的位置，躋身四大家的行列了。
董其昌的字曾經很受推崇，尤其是大清的幾位皇帝老兒，更是喜愛的不得了。康熙帝每每踅摸到董其昌的墨寶，都要置於座位之右，以便隨時觀覽賞識。
乾隆這孫子幾乎完全繼承了爺爺的衣缽，對董其昌依然心摹手追，意深篤之。他的《三希堂》法帖當中，董其昌的佔了相當大的比例，對董作題跋作語也不罕見。
後來由於董其昌自身的原因，家門不幸，一把大火把宅門燒成了灰燼，董某人的名望也一落千丈。順帶的，他的字帖也鮮有提及。
但董其昌卻對趙孟頫大加讚譽，也努力向趙氏書法看齊，留下了很多遺墨。
但是，畢竟是骨力不足，董其昌的字，相較於趙孟頫，兩相對照來看，董字的筋骨明顯纖弱，秀氣有餘而法力不足，只能說是學得了趙氏書法的皮毛，沒有深獲內核，欠些火候。
董其昌的字，曾經沉寂了好一段時間，如今又被人翻箱倒櫃的翻出來惹人眼目，無非是為董其昌鳴冤叫屈，也急著為董某人翻案糾偏，目的並不單純。
趙孟頫儘管也備受詬病，開了秀麗一派的先河，但畢竟躋身了四大家之列，其修為造詣不是董其昌輕而易舉就能超越得了的。
龍吟148119260
董其昌宗法顏書一路，極盡變化，勝在不凡見識;趙子昂尋根溯源，法入魏晉，集古法之大成，勝於天縱奇悟。
董其昌苛求技法的脫俗，追求散淡疏逸的憚味，有“取巧”之嫌;趙孟頫書畫則茂密流麗，渾然天成，以大俗至大雅。
董其昌書得帝王賞識，上好下必盛焉，以宗師面目立於世;趙孟頫受世人追捧，舉有元一朝文化復興之重鼎，名重朝野。
小子臨董書餘年，終難以親近;然習趙數載，割捨愈難。品評古人先賢，技法流於小道，境界為要。以此視角，似乎趙孟頫格局上更勝一籌！
[臨池管窺]謝謝閱覽！
臨池管窺
趙孟頫與董其昌，可以說是“焦不離孟，孟不離焦”，提起其中一人，必定會想起另一人，二人合稱“趙董”。
二人是“二王”脈系的傑出代表，是歷史上少有的全能書家，趙孟頫被譽為“最接近王羲之的書家”，董其昌則以“以虛取韻”飲譽書壇，二者各有所長，難分伯仲。
但趙孟頫佔有時光的優勢，他處在宋代因尚意而輕技法，導致宋末書法江河日下的特殊時期，撥亂反正，恢復古法，讓他成為了書法史上第三次變革的旗手。而生於明代的董其昌在書法史上的重要性也因此而遜色於趙孟頫。
當然，就技法而論，他並不遜色於趙孟頫。儘管趙也是宗晉的書家，董其昌與他的理想，似乎並無相悖之處，但董能在趙“形似”“復古”的基礎上求“率意”，他追宗“二王”完全是以“取韻”為中心。
很有意思的是，趙董二人，常被一些人認為是平庸、流俗的典型。這得“歸功"於清代的兩位皇帝，康熙喜歡董字，乾隆喜歡趙字，祖孫倆學字不精，直接搞出個“館閣體”，這怎麼能怪老趙和老董呢？
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千年蘭亭
暫剛從評論中找了兩貼，做初評論。
趙孟頫的字功力略強於董其昌。單就這兩副字貼，
趙孟頫還是字功力略強，但有楷字的必然呆板（是相對董其昌此貼，絕沒有不神品之意），體現在變化上。
董其昌此貼搖曳天豐，但靈變差了點，可不是一點的差距（還是那句話，與趙孟頫此圖一比較的），趙孟頫的字功力略強於董其昌。單就這兩副字貼，
趙孟頫還是字功力略強，但有楷字的必然呆板（是相對董其昌此貼，絕沒有不神品之意），體現在變化上。
董其昌此貼搖曳天豐，但靈變差了點，可不是一點的差距（還是那句話，與趙孟頫此圖一比較的），
好了，再講字的大小，趙孟頫的字要小許多，但心神清靈，變化又多，
董其昌此貼字有補筆，結體有部分不佳之處。
趙孟頫勝董其昌，單就此兩貼比較。哈！海京齊慎眼力留心。
海京齊慎六戒驢
中國自古就有以人廢書的傳統，趙孟頫以宋室後裔的身份仕元，自然觸動古代文人的底線，所以有些後人對趙孟頫書法頗有微言也在情理之中。如同時期的趙孟堅、董其昌、傅山等。
當然董其昌在做人上也沒留下什麼好的名聲，欺男霸女的事也是做過的。他在早期瞧不上趙孟頫書法也不是因為趙孟頫貳臣的事蹟，而是因為他這個人性格的狂傲。
據記載董其昌早年書法極差，曾經因此在鄉試中將本來第一名的董其昌列為第二，將第一名定為董其昌堂兄。此事對董其昌觸動很大，開始發奮練字，三年的時間，便不將祝允明、文徵明放在眼裡，祝、文在書法史上那也是響噹噹，這是有多狂？當然董其昌後期書法藝術水準和影響力也是超過祝、文的。再後來，說：“趙書因熟而俗媚，吾書因生得秀色”，這是不將趙孟頫書法放在眼裡。但是到董其昌老年也曾經反思，認識到自己的驕傲，認為自己不如趙孟頫。
古風書法
董其昌和趙孟頫都是我國著名的書法家，對我國書法藝術的發展影響深遠，但他們書法又有很鮮明的特點。
董其昌書法以軟性美為特徵，用筆輕鬆，線條細長、婉轉、流暢，字體靈秀華美，表達一種自然天真，素淡雅緻的趣味。但筆劃缺乏提按、疾緩的變化，使得筆力浮滑。
趙孟頫書法點畫華潤遒勁，結體寬綽秀美。外似柔潤而內實堅強，形體端秀而骨架勁挺。結構方正謹嚴，橫直相安、撇捺舒展、重點安穩。但筆劃和字體變化過少，顯得刻板拘謹。
他們都是那個朝代的書法翹楚，文無第一，不能簡單地比高下，個人更喜歡董其昌的風格。
臨風閣知書
趙孟頫是多體皆精的大家，是被大家所公認的。也是以書畫藝術為生的閒官。可以說，趙孟頫是元朝皇帝養的文人學士。而董其昌則是熱衷於官位的官僚，書畫只是他的副業，或者說書畫只是他標榜自己性格的外衣。
二人做官的出發點不同，所以結果也不同。趙孟頫只能為文為藝，而董其昌卻是以做官為主。所以以二人的職業特點來說，趙孟頫有更充足的時間進行藝術創作。
以二人的行書來說，趙孟頫的行書類似於唐代的陸柬之，而陸柬之類似於王羲之。也就是說，趙孟頫是書法藝術的繼承者，行書變化偏少或是其不足。而董其昌行書最大的特點是流麗無骨，給人一種軟弱的感覺。
在我看來，趙孟頫可稱作一代宗師，而董其昌只是一個文人藝術家，遠遠不及趙孟頫的成就。董其昌在整個明代，董其昌只是一個普通的書法家，相較於江南四大才子的水平有差距，他與趙孟頫是遠遠無法相比的。
傳藝樓
董其昌和趙孟頫都是我國著名的書法家，對我國書法藝術的發展影響深遠，但他們書法又有很鮮明的特點。
這個問題問的就不妥。歷史上的人物書法各有千秋，個有所長，我只能從兩個人的書法特點談一個人的見解。
董其昌書法以軟性美為特徵，用筆輕鬆，線條細長、婉轉、流暢，字體靈秀華美，表達一種自然天真，素淡雅緻的趣味。但筆劃缺乏提按、疾緩的變化，使得筆力浮滑。
趙孟頫書法點畫華潤遒勁，結體寬綽秀美。外似柔潤而內實堅強，形體端秀而骨架勁挺。結構方正謹嚴，橫直相安、撇捺舒展、重點安穩。但筆劃和字體變化過少，顯得刻板拘謹。
總之他們都是那個朝代的書法翹楚，文無第一，不能簡單地比高下，我的答案都好！
禪心吳雲
趙孟頫是書畫全才，書法方面，真草隸篆皆精，楷書四大家之一；繪畫方面，山水人物花鳥都很出色，包括鞍馬，甚至還能畫羊。董其昌只能畫山水，書法只能寫楷書行草。趙孟頫的行書圓熟遒媚，功力深厚，卻有甜俗之嫌；董其昌的行書秀美飄逸，功力稍遜，常患羸弱之失。董其昌年輕的時候曾說：“趙書因熟而生俗，董書因生而生秀”，但在董其昌晚年，卻說到：“餘年十八學晉人書，便已目無趙吳興；今老矣，始知吳興之不可及也。”直到年老，才明白趙孟頫的書法成就不可超越。
