书法影响力
董其昌是明代万历年后期出现的一位著名的书画家，在书法史和绘画史上都留下了重要的一笔。而赵孟頫是元代中国书画的巨匠，他几乎以一人之力，开启了书画的复古之风，他的山水画为后世的文人山水画，打开了一扇大门。后人对赵孟頫的评价是“前后五百年，无出其右者”所以不论是历史地位还是书画水平，或者是其他方面，董其昌都一直在模仿却始终未超越。
赵孟頫《秋兴赋》
董其昌（与赵孟頫）并列为“赵董”，清代的皇帝除了赵孟頫就是最喜欢董其昌了，董其昌的书法地位还是非常高的。董其昌年轻时写字并不好，甚至因为书法不好耽误了科举考试。但董其昌是非常有天赋的人，当他下定决心要练书法之后，用了三年时间，他就自我感觉已经超越了文征明和祝枝山了。
后来始终以超越赵孟頫为目标，他曾经拿自己跟赵孟頫做比较云：
“行间茂密，千字一同，吾不如赵。若临仿历代，赵得其十一，吾得其十七，又赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色。赵书无弗作意，吾书往往率意。当吾作意，趙书亦输一筹。”看来董其昌还是对自己超级自信和自恋的。但是追了一辈子赵孟頫，也拿赵孟頫比较了一生，到了晚年，董其昌终于为年轻时对赵孟頫的轻视而忏悔了，他晚年回忆云：
所以关于董其昌的行书水平能否超越赵孟頫这个问题，董其昌自己就给出了真正的答案。
翰墨今香
如果真如题主所言，董其昌早就取代了赵孟頫的位置，跻身四大家的行列了。
董其昌的字曾经很受推崇，尤其是大清的几位皇帝老儿，更是喜爱的不得了。康熙帝每每踅摸到董其昌的墨宝，都要置于座位之右，以便随时观览赏识。
乾隆这孙子几乎完全继承了爷爷的衣钵，对董其昌依然心摹手追，意深笃之。他的《三希堂》法帖当中，董其昌的占了相当大的比例，对董作题跋作语也不罕见。
后来由于董其昌自身的原因，家门不幸，一把大火把宅门烧成了灰烬，董某人的名望也一落千丈。顺带的，他的字帖也鲜有提及。
但董其昌却对赵孟頫大加赞誉，也努力向赵氏书法看齐，留下了很多遗墨。
但是，毕竟是骨力不足，董其昌的字，相较于赵孟頫，两相对照来看，董字的筋骨明显纤弱，秀气有余而法力不足，只能说是学得了赵氏书法的皮毛，没有深获内核，欠些火候。
董其昌的字，曾经沉寂了好一段时间，如今又被人翻箱倒柜的翻出来惹人眼目，无非是为董其昌鸣冤叫屈，也急着为董某人翻案纠偏，目的并不单纯。
赵孟頫尽管也备受诟病，开了秀丽一派的先河，但毕竟跻身了四大家之列，其修为造诣不是董其昌轻而易举就能超越得了的。
龙吟148119260
董其昌宗法颜书一路，极尽变化，胜在不凡见识;赵子昂寻根溯源，法入魏晋，集古法之大成，胜于天纵奇悟。
董其昌苛求技法的脱俗，追求散淡疏逸的惮味，有“取巧”之嫌;赵孟頫书画则茂密流丽，浑然天成，以大俗至大雅。
董其昌书得帝王赏识，上好下必盛焉，以宗师面目立于世;赵孟頫受世人追捧，举有元一朝文化复兴之重鼎，名重朝野。
小子临董书余年，终难以亲近;然习赵数载，割舍愈难。品评古人先贤，技法流于小道，境界为要。以此视角，似乎赵孟頫格局上更胜一筹！
[临池管窥]谢谢阅览！
临池管窥
赵孟頫与董其昌，可以说是“焦不离孟，孟不离焦”，提起其中一人，必定会想起另一人，二人合称“赵董”。
二人是“二王”脉系的杰出代表，是历史上少有的全能书家，赵孟頫被誉为“最接近王羲之的书家”，董其昌则以“以虚取韵”饮誉书坛，二者各有所长，难分伯仲。
但赵孟頫占有时光的优势，他处在宋代因尚意而轻技法，导致宋末书法江河日下的特殊时期，拨乱反正，恢复古法，让他成为了书法史上第三次变革的旗手。而生于明代的董其昌在书法史上的重要性也因此而逊色于赵孟頫。
当然，就技法而论，他并不逊色于赵孟頫。尽管赵也是宗晋的书家，董其昌与他的理想，似乎并无相悖之处，但董能在赵“形似”“复古”的基础上求“率意”，他追宗“二王”完全是以“取韵”为中心。
很有意思的是，赵董二人，常被一些人认为是平庸、流俗的典型。这得“归功"于清代的两位皇帝，康熙喜欢董字，乾隆喜欢赵字，祖孙俩学字不精，直接搞出个“馆阁体”，这怎么能怪老赵和老董呢？
更多文章，敬请关注千年兰亭。
千年兰亭
暂刚从评论中找了两贴，做初评论。
赵孟頫的字功力略强于董其昌。单就这两副字贴，
赵孟頫还是字功力略强，但有楷字的必然呆板（是相对董其昌此贴，绝没有不神品之意），体现在变化上。
董其昌此贴摇曳天丰，但灵变差了点，可不是一点的差距（还是那句话，与赵孟頫此图一比较的），赵孟頫的字功力略强于董其昌。单就这两副字贴，
赵孟頫还是字功力略强，但有楷字的必然呆板（是相对董其昌此贴，绝没有不神品之意），体现在变化上。
董其昌此贴摇曳天丰，但灵变差了点，可不是一点的差距（还是那句话，与赵孟頫此图一比较的），
好了，再讲字的大小，赵孟頫的字要小许多，但心神清灵，变化又多，
董其昌此贴字有补笔，结体有部分不佳之处。
赵孟頫胜董其昌，单就此两贴比较。哈！海京齐慎眼力留心。
海京齐慎六戒驴
中国自古就有以人废书的传统，赵孟頫以宋室后裔的身份仕元，自然触动古代文人的底线，所以有些后人对赵孟頫书法颇有微言也在情理之中。如同时期的赵孟坚、董其昌、傅山等。
当然董其昌在做人上也没留下什么好的名声，欺男霸女的事也是做过的。他在早期瞧不上赵孟頫书法也不是因为赵孟頫贰臣的事迹，而是因为他这个人性格的狂傲。
据记载董其昌早年书法极差，曾经因此在乡试中将本来第一名的董其昌列为第二，将第一名定为董其昌堂兄。此事对董其昌触动很大，开始发奋练字，三年的时间，便不将祝允明、文徵明放在眼里，祝、文在书法史上那也是响当当，这是有多狂？当然董其昌后期书法艺术水准和影响力也是超过祝、文的。再后来，说：“赵书因熟而俗媚，吾书因生得秀色”，这是不将赵孟頫书法放在眼里。但是到董其昌老年也曾经反思，认识到自己的骄傲，认为自己不如赵孟頫。
古风书法
董其昌和赵孟頫都是我国著名的书法家，对我国书法艺术的发展影响深远，但他们书法又有很鲜明的特点。
董其昌书法以软性美为特征，用笔轻松，线条细长、婉转、流畅，字体灵秀华美，表达一种自然天真，素淡雅致的趣味。但笔划缺乏提按、疾缓的变化，使得笔力浮滑。
赵孟頫书法点画华润遒劲，结体宽绰秀美。外似柔润而内实坚强，形体端秀而骨架劲挺。结构方正谨严，横直相安、撇捺舒展、重点安稳。但笔划和字体变化过少，显得刻板拘谨。
他们都是那个朝代的书法翘楚，文无第一，不能简单地比高下，个人更喜欢董其昌的风格。
临风阁知书
赵孟頫是多体皆精的大家，是被大家所公认的。也是以书画艺术为生的闲官。可以说，赵孟頫是元朝皇帝养的文人学士。而董其昌则是热衷于官位的官僚，书画只是他的副业，或者说书画只是他标榜自己性格的外衣。
二人做官的出发点不同，所以结果也不同。赵孟頫只能为文为艺，而董其昌却是以做官为主。所以以二人的职业特点来说，赵孟頫有更充足的时间进行艺术创作。
以二人的行书来说，赵孟頫的行书类似于唐代的陆柬之，而陆柬之类似于王羲之。也就是说，赵孟頫是书法艺术的继承者，行书变化偏少或是其不足。而董其昌行书最大的特点是流丽无骨，给人一种软弱的感觉。
在我看来，赵孟頫可称作一代宗师，而董其昌只是一个文人艺术家，远远不及赵孟頫的成就。董其昌在整个明代，董其昌只是一个普通的书法家，相较于江南四大才子的水平有差距，他与赵孟頫是远远无法相比的。
传艺楼
董其昌和赵孟頫都是我国著名的书法家，对我国书法艺术的发展影响深远，但他们书法又有很鲜明的特点。
这个问题问的就不妥。历史上的人物书法各有千秋，个有所长，我只能从两个人的书法特点谈一个人的见解。
董其昌书法以软性美为特征，用笔轻松，线条细长、婉转、流畅，字体灵秀华美，表达一种自然天真，素淡雅致的趣味。但笔划缺乏提按、疾缓的变化，使得笔力浮滑。
赵孟頫书法点画华润遒劲，结体宽绰秀美。外似柔润而内实坚强，形体端秀而骨架劲挺。结构方正谨严，横直相安、撇捺舒展、重点安稳。但笔划和字体变化过少，显得刻板拘谨。
总之他们都是那个朝代的书法翘楚，文无第一，不能简单地比高下，我的答案都好！
禅心吴云
赵孟頫是书画全才，书法方面，真草隶篆皆精，楷书四大家之一；绘画方面，山水人物花鸟都很出色，包括鞍马，甚至还能画羊。董其昌只能画山水，书法只能写楷书行草。赵孟頫的行书圆熟遒媚，功力深厚，却有甜俗之嫌；董其昌的行书秀美飘逸，功力稍逊，常患羸弱之失。董其昌年轻的时候曾说：“赵书因熟而生俗，董书因生而生秀”，但在董其昌晚年，却说到：“余年十八学晋人书，便已目无赵吴兴；今老矣，始知吴兴之不可及也。”直到年老，才明白赵孟頫的书法成就不可超越。
