歐冠1/4決賽首回合，利物浦憑藉著菲爾米諾的傳射以及凱塔的進球，以2-0的比分戰勝波爾圖，從而在兩回合的較量中佔得了先機。本場比賽克洛普將亨德森放在了前衛的位置上，這處改變成為了利物浦能夠獲勝的關鍵，雖然從數據上來看，這場比賽亨德森既沒有進球也沒有助攻，但是他多次送出精妙傳球，其中上半場擴大比分的一球，亨德森的精妙直塞令人歎為觀止，阿諾德沒有浪費這次機會，他輕鬆將球送到門前，菲爾米諾一蹴而就將比分改寫。
相比較於前幾個賽季來講，本賽季亨德森的表現並不理想，本輪之前，在他各項賽事代表利物浦出戰的35場比賽中，不但進攻數據乏善可陳，防守端的發揮也受到一定質疑。與波爾圖的這場歐冠1/4決賽，主帥克洛普別出心裁，將亨德森放在了前衛的位置上，而不是他主打的後腰。此前亨德森雖然偶爾也打過邊前衛，但是並沒有特別出彩的表現，不過這次，克洛普的這個變化收到了奇效，這場比賽亨德森在前衛位置上打出了高光一戰。
出現在前衛位置上的亨德森非常活躍，攻防兩端都能看到他的身影，比賽進行到第25分鐘，利物浦持續形成進攻機會，馬內被防守球員推倒後，利物浦重新獲得球權，凱塔將球轉移到右路，亨德森接球后稍作觀察向前送出直塞，阿諾德心領神會邊路拿球橫敲門前，菲爾米諾輕鬆推射入網，利物浦取得2-0的領先優勢。
亨德森精妙直塞
亨德森的這腳直塞令人歎為觀止，無論是傳球時機的把握，還是傳球力度和腳法的控制，都恰到好處，雖然助攻的是阿諾德，進球的是菲爾米諾，但是這粒進球的主要功勞，都要記在亨德森的身上，正是他的直塞撕開了波爾圖的防線。值得一提的是，有不少球迷認為菲爾米諾的這粒進球有越位的嫌疑，因為在阿諾德傳球的一瞬間，菲爾米諾的身前僅有對方門將一名防守球員，波爾圖後衛都在菲爾米諾的身後。但事實上並不越位，因為阿諾德傳球時，他比菲爾米諾更靠近底線，因此阿諾德的傳球相當於回傳，根據規則，只有向前傳球才能形成越位。
亨德森挑傳
亨德森的這次精準直塞，只是他全場比賽整體表現的一個縮影，第35分鐘，亨德森邊路拿球高速推進後的傳中，準確地找到了中路包抄的菲爾米諾，可惜菲爾米諾的射門擊中了立柱，利物浦錯失良機。下半場開始後，亨德森延續了上半場的良好狀態，第49分鐘，他挑傳禁區左側，馬內跟進墊射將球打進，不過遺憾的是，馬內的啟動稍微早了半步，這粒進球由於越位而被取消。
像這樣的場景不勝枚舉，亨德森猶如利物浦的進攻發動機，多次利用傳球來撕開波爾圖的防線。而且，亨德森的出色發揮並不僅僅出現在進攻端，防守端也經常能看到他的身影。雖然用“奇兵”來形容亨德森也許並不合適，但是克洛普本場比賽將他放在前衛位置上，確實起到了奇兵的效果。儘管數據有很強的說服力，但是冰冷的數據有時候很難體現一名球員在場上的真正價值，比如利物浦能夠2-0戰勝波爾圖，就要給0進球0助攻的亨德森記上頭功。
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