欧冠1/4决赛首回合，利物浦凭借着菲尔米诺的传射以及凯塔的进球，以2-0的比分战胜波尔图，从而在两回合的较量中占得了先机。本场比赛克洛普将亨德森放在了前卫的位置上，这处改变成为了利物浦能够获胜的关键，虽然从数据上来看，这场比赛亨德森既没有进球也没有助攻，但是他多次送出精妙传球，其中上半场扩大比分的一球，亨德森的精妙直塞令人叹为观止，阿诺德没有浪费这次机会，他轻松将球送到门前，菲尔米诺一蹴而就将比分改写。
相比较于前几个赛季来讲，本赛季亨德森的表现并不理想，本轮之前，在他各项赛事代表利物浦出战的35场比赛中，不但进攻数据乏善可陈，防守端的发挥也受到一定质疑。与波尔图的这场欧冠1/4决赛，主帅克洛普别出心裁，将亨德森放在了前卫的位置上，而不是他主打的后腰。此前亨德森虽然偶尔也打过边前卫，但是并没有特别出彩的表现，不过这次，克洛普的这个变化收到了奇效，这场比赛亨德森在前卫位置上打出了高光一战。
出现在前卫位置上的亨德森非常活跃，攻防两端都能看到他的身影，比赛进行到第25分钟，利物浦持续形成进攻机会，马内被防守球员推倒后，利物浦重新获得球权，凯塔将球转移到右路，亨德森接球后稍作观察向前送出直塞，阿诺德心领神会边路拿球横敲门前，菲尔米诺轻松推射入网，利物浦取得2-0的领先优势。
亨德森精妙直塞
亨德森的这脚直塞令人叹为观止，无论是传球时机的把握，还是传球力度和脚法的控制，都恰到好处，虽然助攻的是阿诺德，进球的是菲尔米诺，但是这粒进球的主要功劳，都要记在亨德森的身上，正是他的直塞撕开了波尔图的防线。值得一提的是，有不少球迷认为菲尔米诺的这粒进球有越位的嫌疑，因为在阿诺德传球的一瞬间，菲尔米诺的身前仅有对方门将一名防守球员，波尔图后卫都在菲尔米诺的身后。但事实上并不越位，因为阿诺德传球时，他比菲尔米诺更靠近底线，因此阿诺德的传球相当于回传，根据规则，只有向前传球才能形成越位。
亨德森挑传
亨德森的这次精准直塞，只是他全场比赛整体表现的一个缩影，第35分钟，亨德森边路拿球高速推进后的传中，准确地找到了中路包抄的菲尔米诺，可惜菲尔米诺的射门击中了立柱，利物浦错失良机。下半场开始后，亨德森延续了上半场的良好状态，第49分钟，他挑传禁区左侧，马内跟进垫射将球打进，不过遗憾的是，马内的启动稍微早了半步，这粒进球由于越位而被取消。
像这样的场景不胜枚举，亨德森犹如利物浦的进攻发动机，多次利用传球来撕开波尔图的防线。而且，亨德森的出色发挥并不仅仅出现在进攻端，防守端也经常能看到他的身影。虽然用“奇兵”来形容亨德森也许并不合适，但是克洛普本场比赛将他放在前卫位置上，确实起到了奇兵的效果。尽管数据有很强的说服力，但是冰冷的数据有时候很难体现一名球员在场上的真正价值，比如利物浦能够2-0战胜波尔图，就要给0进球0助攻的亨德森记上头功。
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