仿米家山水
設色紙本 1938年作 （448.5萬元，2013年中國嘉德春拍）
此幅米家雲山參加了1938年中國畫學會在中山公園來今雨軒舉辦的繪畫展。當時啟功先生年僅26歲，但筆墨淋漓，毫無稚嫩之氣，深得米家精髓。在對前賢畫理透徹理解和相當成熟的技法修養之外，他還成功地將胸襟蘊蓄和品性發諸筆端，境界不凡。再加以精湛的全文臨寫米芾《苕溪詩》，使詩，書，畫完美的融合為一體，相得益彰。
丹楓夕照
設色紙本 1940年作 （552萬元，2014年中國嘉德春拍）
款識：蒼松落落帶滄灣，秋在丹楓夕照間。料得詩翁勞應接，耳中流水眼中山。元白居士啟功，寫於苑北草堂。鈐印：啟功之印（白文）、元白居士（朱文）、苑北草堂（朱文）
題識：庚辰七月，奉實翁太世丈誨正。啟功。鈐印：啟功（白文）、元伯（朱文）、庚辰（白文）、簡靖堂圖書印（朱文）
啟功之畫走的是文人畫一脈的路子，於米芾、元四家、吳門四家、董其昌等前賢均有涉獵，又能融各家筆墨於一體，而成自家體貌。《丹楓夕照圖》作於1940年，時啟功年方28歲。這一時期畫家的山水畫多從米氏雲山一路，而此作則以青綠法為之，屬於啟老較工細一路的山水畫。逾七尺的畫幅亦為啟功山水畫中少見的大尺幅之作。
蒼巖曉色
設色紙本
款識：一片翠凝迷曉色，半巖蒼霧鎖秋陰。啟功寫。鈐印：啟功之印（白文）、元白（朱文）
啟功先生幼年受祖父影響，立志長大後做一名畫家。曾先後拜賈羲民、吳鏡汀二位先生為師，深入學習中國繪畫。啟功先生擅長山水、松柏竹石，喜臨宋元諸家，深得其中奧妙。曾有詩曰：“問餘借的誰家稿，請向元人卷裡看。”恩師的嚴格訓練，加之啟功先生自身的勤奮與天資，使得他早在上世紀三十年代的京城畫壇便展露頭角，其畫作也曾多次出現在京城各大畫展中。
據《啟功年譜》記載，上世紀四十年代初，啟功先生被聘為輔仁大學美術系講師，主講《中國美術史》《書畫題跋》和《山水畫》等科目。先生授課十分認真，針對學生的實際水平，理論與實踐並重，指導學生自由擬稿並當場示範。這一時期，先生在教學之餘，創作過不少山水畫作品，有的題贈友人，有的則拿到榮寶齋換錢，用以購買圖書或補貼家用。五十年代以後，因先生在北師大的古典文學教學任務日益繁重，再無暇作畫，除偶作竹石花卉外，很少再作山水畫了。
山居圖
擬元人筆意
水墨紙本 1943年作
山水
設色紙本 1943年作
款識：癸未夏日，擬鷹阿山樵筆。苑北居士啟功。鈐印：元白（朱文）、啟功之印（白文）
山水
設色紙本
款識：蒼松落落帶滄滲，秋在丹楓夕照聞。料得詩翁勞應接，耳中綠水眼中山。元北居士啟功，寫於苑北草堂。鈐印：元白（朱文）、啟功之印（白文）
秋江獨行
設色紙本 1944年作
款識：雲開遠島明，木落秋江冷。斜日下漁梁，照見獨行影。甲申（1944年）冬日，啟功，寫於苑北草堂。鈐印∶啟功之印（白文）、元白居士（朱文）、苑北書前賢句（朱文）
山水
設色紙本
擬文衡山
設色紙本
湖山垂釣
水墨紙本
款識：趙善長有此本，偶擬之。苑北啟功。鈐印：元白（朱文）、啟功之印（白文） 藏印：少軒喜愛（白文）
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