在多米尼加與委內瑞拉之間的大安的列斯群島東部有這樣一個尷尬的地區：它隸屬於美國，居民為美國公民，但不能參與總統的選舉，只能選舉一名沒有表決權的眾議院專員；他們以美國自居，但美國政府從未承認過，又不能與拉美諸國在國家層次上交往，身份不倫不類，異常尷尬。
這個地區便是波多黎各。它既屬於美國又不屬於美國，既是一個國家又不是國家，有著美國人的驕傲卻沒有美國的實力，是什麼原因造成波多黎各尷尬的境地呢？它是溝通加勒比海與北大西洋的重要島嶼，是加勒比島鏈上的重要一環。16世紀時，西班牙人看中了這裡，把它變成了殖民地；1898年，西班牙在美西戰爭中失敗，被迫把它割讓給了美國。
如何處置波多黎各呢？從地理位置上來說，它對於美國非常重要，與古巴、海地、多米尼加、維爾京群島、安圭拉、格林納達等島構成一條鎖鏈，牢牢地鎖住了加勒比海。如果說拉美地區是美國的後院，那麼加勒比島鏈就是這個院子的院牆。假如美國能控制這裡絕對利大於弊，但美國人並不這麼想。
波多黎各面積0.9萬平方公里，人口340萬，多山地丘陵，經濟以種植甘蔗為主。1917年，美國把波多黎各居民強行納為美國公民，但又不進行有效統治。波多黎各人不幹，兩次發動武裝起義，均被美國鎮壓。既然如此，那就成為美國第51個州吧。為此，波多黎各人處處表現自己，二戰時堅定地站在美國這一邊。然後，美國又有了一些想法。
波多黎各經濟落後，持續多年衰退，失業率和貧困率居高不下，當地政府不得不靠發行債券彌補財政缺口，導致債臺高築。美國一旦接納波多黎各，就意味著要接納340萬的“二等公民”，還有高達數千億美元的債務。美國只想要波多黎各的地，不想要波多黎各的人。不過對於波多黎各來說，做美國的自由州也挺好，總比那些貧窮動盪的拉美小國強吧。
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