繼納達爾、德約科維奇、費德勒之後，梅德韋傑夫是第四位ATP官宣入圍年終總決賽的球員。
本賽季梅德韋傑夫以布里斯班國際賽開始2019賽季，以4號種子參賽的他連克穆雷、拉奧尼奇和特松加闖入最後的決賽，被錦織圭以6-4 、3-6、6-2戰勝，獲得亞軍；澳網第四輪梅德韋傑夫鏖戰四盤，被德約科維奇以6-4、6（5）-7、6-2、6-3擊敗，大滿貫第四輪也刷新了個人大滿貫的最好成績。
2月份的索菲亞公開賽（ATP250賽事）以3號種子參賽的梅德韋傑夫以6-4/6-3輕取匈牙利的弗索維茨，奪得本賽季第一個冠軍，同時也是他職業生涯的第四個冠軍；4月底的巴塞羅那公開賽（ATP500賽事），梅德韋傑夫半決賽激戰三盤戰勝錦織圭闖入本賽季第三次決賽，也是其首個紅土賽決賽，在決賽中被蒂姆送蛋橫掃，再次收穫亞軍。
巴塞羅那後梅德韋傑夫連續在馬德里大師賽和羅馬大師賽遭遇一輪遊，法網首輪在先贏兩盤的情況被赫伯特逆轉，連續三年在法網一輪遊未嘗勝績。
隨後的溫網以11號種子參賽的梅德韋傑夫第三輪錯失決勝盤4-1領先，以6-4/2-6/6-3/3-6/5-7不敵戈芬，未能在溫網再進一步。
溫網後梅德韋傑夫開始了本賽季的瘋狂之旅。
8月份的華盛頓公開賽中，梅德韋傑夫雙搶七被克耶高斯擊敗，本賽季第四次闖入決賽再次收穫亞軍；羅傑斯杯梅德韋傑夫接連戰勝蒂姆、卡恰諾夫等人打進職業生涯首個大師賽決賽，但在決賽中吞蛋不敵納達爾，本賽季第五次闖入決賽僅收穫一冠。
8月底的辛辛那提大師賽，以9號種子參賽的梅德韋傑夫在半決賽以3-6、6-3、6-3逆轉世界第一諾瓦克·德約科維奇，賽季雙殺德約的同時背靠背打進大師賽決賽（也是自華盛頓公開賽以來連續三週打進決賽）；決賽，梅德韋傑夫以7-63、6-4擊敗大衛·戈芬，首次捧起大師賽冠軍獎盃，世界排名升至第5位創造新高。
9月份的美網公開賽，梅德韋傑夫1/4決賽3-1力克前冠軍瓦林卡，勝利後ATP官網確定梅德韋傑夫入圍年終總決賽；半決賽中直落三盤完勝上輪淘汰費德勒的迪米特洛夫，職業生涯第一次闖入決賽，也成為95後首位闖入大滿貫決賽的球員，在北美硬地賽季連續四項賽事闖入決賽；決賽中鏖戰五盤最終不敵經驗更加豐富的納達爾。
美網後，梅德韋傑夫的世界排名首次來到TOP4。聖彼得堡公開賽（ATP250賽事），梅德韋傑夫連續五站打進決賽，最終以6-3、6-1橫掃丘裡奇，本賽季第八次闖入決賽收穫賽季第三冠。
10月份的上海大師賽，梅德韋傑夫延續硬地賽場上的強勢，決賽中橫掃此前對自己四連勝的小茲維列夫，背靠背拿下兩站大師賽冠軍，豪取本賽季第四冠；隨後的巴黎大師賽梅德韋傑夫首戰爆冷不敵法國選手沙爾迪，止步第二輪。
作為賽季收官之戰，今年ATP年終總決賽將於11月10日至17日在倫敦上演，這將是俄羅斯小將首次入圍年終盛世，期待梅德韋傑夫在年終總決賽上的表現，為2019賽季畫上一個圓滿的句號！
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