在戲班子出身的孟小冬註定一輩子都會走唱戲這條路。因為她爺爺、爸爸和叔叔都是唱京劇的，所以孟小冬也就學了京劇。這張照片裡的就是還在少女時期的孟小冬，能看出來她的側顏很驚豔。
孟小冬最開始是跟著自己姑父學唱戲的，不到幾年她就已經很厲害了，在14歲的時候就和姚玉蘭以及露蘭春在上海同臺演出了。也就是這一次演出讓她和姚玉蘭結義金蘭了。
這張照片上的就是穿著老生戲服的孟小冬。如果僅僅靠這張照片上的表情，我們基本上想不到這幅老生妝容下藏的居然是一個傾國傾城的美女。就是因為孟小冬絕美的臉蛋，當時很多有錢有勢的人都在追求她。
當時梨園還有另一個名角，就是梅蘭芳。他和孟小冬在戲臺上，一個男扮女，另一個女扮男，好似一對神仙眷侶。就是在這種氣氛下，倆人最後在一起了。但是當時的梅蘭芳已經有老婆了，為了孟小冬不委屈，他就想出讓孟小冬做他大伯這房的正室，這樣就和他老婆平起平坐了。
和梅蘭芳結婚之後，孟小冬就不唱戲了，這就引得很多孟小冬的粉絲不滿，還有拿著槍到“綴玉軒”要找梅蘭芳算賬的人，但是沒成想沒找到梅蘭芳，反倒殺了梅蘭芳的好朋友張漢舉。經過這件事，各家媒體就開始亂寫孟小冬的事情，就連梅蘭芳的老婆都在罵孟小冬，還說梅蘭芳差點因為孟小冬死了。就在這種情況下，梅蘭芳不但沒站在孟小冬的身邊，還冷落她，帶著他老婆到處演出。這一切都讓孟小冬心灰意冷，於是與梅蘭芳分手又重新登上舞臺。
和梅蘭芳鬧翻之後，孟小冬就接到了自己好姐妹姚玉蘭的邀請到了上海，還和姚玉蘭住在了一起。就是在這段時間裡，孟小冬才認識了杜月笙，在加上姚玉蘭有意撮合他倆，孟小冬後來也就留在了上海。但是沒多久抗日戰爭就爆發了，杜月笙帶著一家老小到了香港，而孟小冬回到了北京，倆人就這樣被迫分開了。這張就是孟小冬和姚玉蘭的合照。
在抗戰勝利之後，杜月笙就給孟小冬寫信邀請她回到上海，這次相見距離他們上次見面已經過去了八年，在十四年抗戰中，一個人生活的孟小冬不禁瘦了很多。剛見面，杜月笙就緊緊抱住了孟小冬。這張就是杜月笙和孟小冬的合照，看得出來孟小冬還是很有氣質的。
他們在上海過了四年日子。在解放前杜月笙計劃帶著一家子去香港。然而這時候的孟小冬在杜家也沒啥名分，直到杜月笙給家裡人辦簽證的時候，孟小冬的一句“我跟著去，這算女朋友還是丫頭呢”才點醒了杜月笙。沒過多久他就和孟小冬結婚了。這張就是倆人的結婚照，能從照片裡看出來孟小冬雖然已經不再像當年一樣年輕，但依舊很有風韻。
這張就是杜月笙和孟小冬在香港堅尼地臺十八號杜家公寓的結婚典禮上拍的全家福。前一排從左到右分別是：孟小冬、杜月笙以及姚玉蘭；後面一排從右到左依次是杜維善、杜美霞、杜美如和杜美娟。
在他倆結婚不到一年的時間裡，杜月笙就病死了。杜家的人在杜月笙死後就遷到了臺灣，而孟小冬卻繼續留在了香港，過起了平凡人的日子。直到1967年她才因為好朋友的邀請去了臺北，這張照片裡的就是已經住在臺北的孟小冬。
就算到了臺灣，她還是像以前一樣過著平淡的日子，除了老朋友和杜家的孩子們來看過她之外，也沒有什麼人去打擾她。她就這樣度過了最後的十年時間，在1977年因為得病故去了。這張照片裡的就是孟小冬和杜美霞，雖然孟小冬是杜美霞的義母，但是倆人關係特別好，所以杜美霞在今年年初一去世，就和孟小冬葬在了一起。
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