上圖出自周星馳主演的電影《唐伯虎點秋香》。影片中唐伯虎身為江南四大才子之首，不僅家財萬貫，而且才高八斗，學富五車。
唐伯虎家有妻妾8人，可妻妾們整日賭博，使唐伯虎毫無幸福可言。一日，唐伯虎遇見華太師府丫環秋香，一見傾心，不惜化名入華府為奴以便接近秋香。華夫人發現了唐伯虎的真實身份，將唐關押起來。奪命書生再次上門尋釁，唐伯虎挺身而出，用家傳的霸王回馬槍捅死奪命書生，報了殺父之仇。最後，華夫人同意將秋香許配給唐伯虎。
然而歷史上真實的唐伯虎卻是一個放浪形骸、一生困頓的落魄才子。唐伯虎一生坎坷，懷才不遇，官場情場兩失意，後半生窮困潦倒鬱鬱而終。
唐伯虎生於明成化六年（1470年），蘇州人。唐父是個商人，開了一家酒館，不算大富大貴，勉強是個小康水平。唐伯虎兩耳不聞窗外事，一心只讀聖賢書，在16歲那年便以第一名的身份中了秀才。
這之後才名遠揚的唐伯虎結交了祝枝山、文徵明等志同道合的才子，18歲迎娶了當地名門徐氏的大家閨秀，有了自己的孩子。當時的唐伯虎可謂是事業春風得意，家庭幸福美滿的人生贏家。
好景不長的是，在唐伯虎24歲那年家庭突生變故，父母妻兒竟在一年內相繼去世。這個打擊讓唐伯虎很長一段時間裡都意志消沉，無意於科舉功名，性情更是變得古怪。
好在祝枝山等人對唐伯虎不離不棄，苦心規勸，才讓他再次振作起來。唐伯虎花了一年的時間把自己關在家裡讀書。第二年的應天府鄉試，29歲的唐伯虎高中第一名解元，相當於現如今的江蘇省高考狀元。第二年，躊躇滿志的唐伯虎踏上了赴京會試的征程，所有人都預言，唐伯虎將再次創下科舉史上連中三元的壯舉。然而時也命也，也就是這一場會試，讓唐伯虎陷入了萬劫不復的境地。
衣錦榮歸的唐伯虎返回蘇州後自然少不了親朋好友的一番祝賀，其中有一個叫徐經的富二代朋友約唐伯虎一起同舟赴京參加會試，唐伯虎慨然允諾。
兩人抵達京城，由於唐伯虎是奪冠的大熱門，一時間，士人爭相與之結交，加上徐經還帶來幾個戲子，一行人招搖過市，十分引人注目。
而在南京鄉試中將唐伯虎拔為解元的座師梁儲也在京城不遺餘力地為其宣傳造勢，並向當年的會試主考官程敏政力薦，程敏政於是接見唐伯虎和徐經兩人，並與兩人講解了幾道題目。
結果那年會試的題目不僅出得十分偏僻，其中有一題恰好又與程敏政講解的重合，一時間負面輿論頓時湧起，有人趁機構陷主考官程敏政，稱其收受徐經的賄賂洩露考題，徐經和唐伯虎下獄，徐經被屈打成招，承認行賄一事。
雖然事後查明徐經並沒有行賄主考官程敏政，但朝廷還是判決唐伯虎和徐經終生禁考。
這一次的打擊對於唐伯虎而言無疑是毀滅性的，當時讀書人唯一出人頭地的途徑就是通過科舉考取功名，現如今終生禁考，仕途已斷。禍不單行的是續絃的妻子離他而去，家中的生意也垮了。
唐伯虎可以說一無所有，從曾經的天之驕子跌落神壇。唐伯虎從此不問世事，在城郊外建了一所桃花庵，寄情于山水，流連於聲色犬馬之中，落魄時便販賣字畫為生。
在此期間唐伯虎曾有機會再次踏上仕途，寧王朱宸濠仰慕唐伯虎的才氣，曾邀請他來其幕府。可惜命運再次跟唐伯虎開了一個玩笑，寧王竟然是個有心造反的主。唐伯虎洞察到寧王的野心後，只能靠著裝瘋賣傻才能逃出魔爪。
值得欣慰的是，唐伯虎也終於收穫了自己的真愛。蘇州名妓沈九娘，精通琴棋書畫，愛慕唐伯虎的才氣，敬重他的清高，成為他的紅顏知己。在唐伯虎最落魄的時候，始終陪在他的身邊，併為他生下了一個女兒桃笙。
54歲那年，唐伯虎在桃花庵裡鬱鬱而終。
後人感慨唐伯虎的遭遇的同時，也有意無意地給他頭上風流的光環添上了幾抹高雅的色彩，比如三笑點秋香等，以此美化唐伯虎的風流韻事。
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