上图出自周星驰主演的电影《唐伯虎点秋香》。影片中唐伯虎身为江南四大才子之首，不仅家财万贯，而且才高八斗，学富五车。
唐伯虎家有妻妾8人，可妻妾们整日赌博，使唐伯虎毫无幸福可言。一日，唐伯虎遇见华太师府丫环秋香，一见倾心，不惜化名入华府为奴以便接近秋香。华夫人发现了唐伯虎的真实身份，将唐关押起来。夺命书生再次上门寻衅，唐伯虎挺身而出，用家传的霸王回马枪捅死夺命书生，报了杀父之仇。最后，华夫人同意将秋香许配给唐伯虎。
然而历史上真实的唐伯虎却是一个放浪形骸、一生困顿的落魄才子。唐伯虎一生坎坷，怀才不遇，官场情场两失意，后半生穷困潦倒郁郁而终。
唐伯虎生于明成化六年（1470年），苏州人。唐父是个商人，开了一家酒馆，不算大富大贵，勉强是个小康水平。唐伯虎两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书，在16岁那年便以第一名的身份中了秀才。
这之后才名远扬的唐伯虎结交了祝枝山、文征明等志同道合的才子，18岁迎娶了当地名门徐氏的大家闺秀，有了自己的孩子。当时的唐伯虎可谓是事业春风得意，家庭幸福美满的人生赢家。
好景不长的是，在唐伯虎24岁那年家庭突生变故，父母妻儿竟在一年内相继去世。这个打击让唐伯虎很长一段时间里都意志消沉，无意于科举功名，性情更是变得古怪。
好在祝枝山等人对唐伯虎不离不弃，苦心规劝，才让他再次振作起来。唐伯虎花了一年的时间把自己关在家里读书。第二年的应天府乡试，29岁的唐伯虎高中第一名解元，相当于现如今的江苏省高考状元。第二年，踌躇满志的唐伯虎踏上了赴京会试的征程，所有人都预言，唐伯虎将再次创下科举史上连中三元的壮举。然而时也命也，也就是这一场会试，让唐伯虎陷入了万劫不复的境地。
衣锦荣归的唐伯虎返回苏州后自然少不了亲朋好友的一番祝贺，其中有一个叫徐经的富二代朋友约唐伯虎一起同舟赴京参加会试，唐伯虎慨然允诺。
两人抵达京城，由于唐伯虎是夺冠的大热门，一时间，士人争相与之结交，加上徐经还带来几个戏子，一行人招摇过市，十分引人注目。
而在南京乡试中将唐伯虎拔为解元的座师梁储也在京城不遗余力地为其宣传造势，并向当年的会试主考官程敏政力荐，程敏政于是接见唐伯虎和徐经两人，并与两人讲解了几道题目。
结果那年会试的题目不仅出得十分偏僻，其中有一题恰好又与程敏政讲解的重合，一时间负面舆论顿时涌起，有人趁机构陷主考官程敏政，称其收受徐经的贿赂泄露考题，徐经和唐伯虎下狱，徐经被屈打成招，承认行贿一事。
虽然事后查明徐经并没有行贿主考官程敏政，但朝廷还是判决唐伯虎和徐经终生禁考。
这一次的打击对于唐伯虎而言无疑是毁灭性的，当时读书人唯一出人头地的途径就是通过科举考取功名，现如今终生禁考，仕途已断。祸不单行的是续弦的妻子离他而去，家中的生意也垮了。
唐伯虎可以说一无所有，从曾经的天之骄子跌落神坛。唐伯虎从此不问世事，在城郊外建了一所桃花庵，寄情于山水，流连于声色犬马之中，落魄时便贩卖字画为生。
在此期间唐伯虎曾有机会再次踏上仕途，宁王朱宸濠仰慕唐伯虎的才气，曾邀请他来其幕府。可惜命运再次跟唐伯虎开了一个玩笑，宁王竟然是个有心造反的主。唐伯虎洞察到宁王的野心后，只能靠着装疯卖傻才能逃出魔爪。
值得欣慰的是，唐伯虎也终于收获了自己的真爱。苏州名妓沈九娘，精通琴棋书画，爱慕唐伯虎的才气，敬重他的清高，成为他的红颜知己。在唐伯虎最落魄的时候，始终陪在他的身边，并为他生下了一个女儿桃笙。
54岁那年，唐伯虎在桃花庵里郁郁而终。
后人感慨唐伯虎的遭遇的同时，也有意无意地给他头上风流的光环添上了几抹高雅的色彩，比如三笑点秋香等，以此美化唐伯虎的风流韵事。
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