前朝宗室出身的柴進，是梁山上出身最高貴的好漢，也是唯一擁有與宋江一樣全國性知名度的江湖大老。受過柴進恩惠的江湖人物不計其數，梁山上就有宋江、林沖、武松和石勇。梁山的創立也受過柴進的幫助。按柴進的身份和對梁山創幫的貢獻，在梁山排進前五應該不成問題。不過柴進在梁山沒有派系奧援，所以僅排名第十，在花榮之後。
排名第十一的李應是世家子弟，也是獨龍崗的黑道老大之一，上梁山後一直主管梁山的後勤，歷史地位較高。李應本人是豪門大戶、世家弟子出身，本人武功不弱，自己的小派系雖然只有兩人，但由於楊雄的關係同盧俊義比較接近。李應排第十一位，也有照顧盧俊義面子的因素。
朱仝能排名第十二，則完全就是宋江在酬傭自己的親信。朱仝同宋江的關係可以追溯到宋江在鄆城縣當科長的時代，那時兩人就是好友，朱仝甚至救過宋江。出身僅為一個刑警隊長和縣監獄長，也沒有什麼十分出眾的武力，在梁山也沒有什麼出眾的功績。第69回朱仝和雷橫兩人夾攻沒羽箭張清，還是被張清打敗。能排名第十二，主要原因還是因為是宋江的嫡系中的嫡系。 第十三位的魯智深是梁山第二大派系三山系統的老大。魯智深是前西北邊防軍少校營長出身。本人的武力又同林沖等相當。身為梁山擁有13人的第二大派系的老大，排在第十三位是多少被宋江打壓的。宋江對魯智深的顧忌不是沒有道理。魯智深與後晁蓋派系的林沖是生死之交，兩大派系合流的話對宋江的挑戰很大。同時魯智深表面粗魯，但實際上內心心計還是很深的。換言之，同林沖不同，魯智深是有老大氣質的人物，是梁山上為數極少能給宋江構成威脅的人物。對於整個三山系統，宋江是懷柔的。13人中有4人在天罡星，排名都不低，最低的史進排在第二十三位，而對這位派系領袖關西好漢，宋江僅給了排名第十三。
排名第十四的武松同魯智深同屬三山派系。武松同宋江很有淵源。早在柴進莊上就被宋江收服並結為兄弟。雖然武松在三山系統本身的排名在楊志之後，但因同宋江的這層關係被提到了第十四位。一方面宋江是為了籠絡三山派系，另一方面未嘗沒有重用武松制衡魯智深的意思。
排名第十五、十六的董平、張清起點比較高，均為前政府軍上校副師級軍官，武功高強。無齋主人感覺張清的武力應高於董平。不僅連敗徐寧、楊志、劉唐等人，他的飛石絕技甚至連關勝都討不了好。而董平卻同徐寧鬥了50多回合不分勝敗，雖然董平略佔上風。不知道為何施大爺將董平排在張清前面。董平進五虎將多少給人有點湊數的感覺，似乎張清進五虎將更有說服力。可能是因為張清打傷的好漢們比較多，一般臉上挨一石子多半要破相，所以張清在梁山組織內部，結怨的人比較多。水滸上說張清打了梁山15人，後被抓，好多兄弟都要求殺了他。宋江也多少考慮到這些情況，略微揚董貶張了一下。從出身、武功上看，董、張兩人排在這個位置，還算公平，畢竟這兩人是最後降的梁山，可以說毫無寸功。
楊志排名第十七，從派系角度來看是合理的，但從個人角度來看卻是不盡合理。與武松相比，武松雖有打虎英雄的美名，但武力未必強過排名第十七的楊志，楊志是能跟林沖戰個平手的人物。論出身武松僅為縣刑警隊長，而楊志卻是名門楊家將的後代，本人曾擔任過政府軍團、營級軍官。在二龍山，楊志的位次也在武松之前，而現在卻在武松之後。
沒有什麼派系色彩的徐寧排名第十八是因為他對梁山的貢獻重大。徐寧的鉤鐮槍破了呼延灼的連環馬，是梁山組織第一次打敗前來圍剿的中央級政府軍的關鍵。梁山不僅生存下來了，還收服了呼延灼等前政府軍將領。可以說徐寧是挽救梁山的關鍵人物。徐寧上梁山前是林沖的同僚，中央警衛局上校侍從武官。另外，他的武功也不弱，比他強的基本上都已經排在他的前面了。宋江給他這個位置，多半還有不願打破派系平衡的考慮，而安排一個沒有派系色彩，各方面都能接受的人物。
排名第十九的索超原是北京大名府的少校營長，屬於降將派系。武力基本同楊志相當，高於排在他後面的降將們。其出身和本事及所屬派系，排在第十九位算是比較合理的。
排名第二十的戴宗是宋江嫡系中的嫡系，又和吳用關係很深。與宋江更是在江洲大牢中同生共死過，這個生死情誼，使得戴宗在梁山的地位始終很高，擔任梁山情報機構的總特務頭子。但戴宗實際上本事並不大，唯一的特技就是他的神行術。梁山像戴宗這樣有一門特殊技能的有好幾位，比如醫術高明的安道全、善於造假圖章的金大堅等，其身份都不高，所以有一技之長並非一定能保證一個好位置，但當領導有意提拔你的時候，你的一技之長就派上了大用場。論出身戴宗是前江州市監獄長，還算可以，但同樣身為大名府市監獄長的蔡福僅排在九十四位。論情報工作的能力，戴宗比之石秀、燕青、時遷差遠了，甚至連偶一玩票的柴進都比不上。這等人物能排進二十位，說到底還是靠著宋江這座大山。
梁山組織的前二十名，可以說無一白丁，個個不是前政府官員，就是世家子弟，或是神功大師，只有吳用出身稍微差一點，但也至少是個鄉村小學教師，都不算是社會底層出來的。從第二十一位開始，就開始有底層勞動人民出身的人物了。
劉唐排名第二十一，純粹是派系平衡的考慮。劉唐是無業遊民出身，社會地位很低。本人的本事並不出眾。但考慮到前二十位內晁蓋派系的僅有林沖一人，無論如何也應該排個該派系的人物了。而劉唐歷史上就排在這個派系的第二位，在三阮之前，當初生辰綱案發，晁蓋一夥上梁山後，劉唐曾月夜下樑山給宋江送過100兩金子（這也是間接導致宋江殺惜的原因），因這層關係劉唐同宋江也算是有個臉熟。綜合各種因素，劉唐就排在了第二十一位。
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