美麗青春您真痘
看過《上海灘》的觀眾可能都會對“許文強”這個角色有著深刻的印象，他特立獨行，有情有義，勇敢果斷的性格特點始終縈繞在大部分觀眾的腦海，揮之不去。
而有意思的是這個人物的原型也正是現實世界中鼎鼎有名的杜月笙，一個出身貧寒卻最終將整個上海灘把控於手掌的男人，因此杜月笙的一生在當今很多人看來仍不失為草根逆襲傑出代表。
那麼在他在自己生意場上混得風聲水起的時候，情場是否也能如此呢？
俗話說每個成功男人的背後都會有一個女人，但是對於深諳情場之道的杜月笙來講，他背後的女人何止一個，除了正房沈月英外，還有二太太陳幗英，三太太孫佩豪，四太太姚玉蘭以及我們今天重點討論的五太太孟小冬。
這些人在杜月笙不同的人生階段都給了他不同的照顧，也著實讓杜月笙過了一把風流癮。然而在這些人中，最值得討論的便是杜孟二人之間的佳話。
孟小冬出身梨園世家，師承京劇大師餘叔巖，餘派優秀代表人物，被後人尊稱為“冬皇”。
孟小冬早年演藝過程中，以她威武神氣的扮相和端嚴厚重、坤生略無雌聲的唱腔在上世紀二三十年代圈了不少粉，追求者數不勝數，其中也包括京劇大師梅蘭芳。當時，京城最紅旦角梅蘭芳以獨特的男性扮女性的表演方式而被業內稱以“伶王”；而恰恰相反的是，最紅的生角是孟小冬，以女性扮男性深受廣大戲迷的熱捧。二人乾旦坤生，顛倒陰陽，合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，演來精彩而又富於羅曼蒂克。進而更撮合他們成了一對佳偶，成為轟動劇壇的佳話。
然而命運的轉折點卻在1926年的某天發生了，當時孟小冬的另一位追求者王惟琛氣勢洶洶地來到梅宅，揚言要找梅蘭芳報這奪妻之恨。對於這位不速之客，午睡的梅蘭芳起初並不知曉，後來在好友張漢舉的提醒下才選擇了報警。面對匆匆而來的軍警，王惟琛慌亂之中開槍射殺了張漢舉，然後自己也飲彈自盡。
梅宅的血案很快就被各大媒體大加炒作，一時沸沸揚揚，種種緋聞，撲面而來。梅、孟不得不仳離。孟小冬經此打擊，痛不欲生，甚至於天津居士林皈依佛門。終於在1933年9月，孟小冬在報紙上刊登了她與梅蘭芳的分手公告：冬自嘆身世苦惱，復遭打擊，遂毅然與蘭芳脫離家庭關係。
是我負人？抑人負我？世間自有公論，不待冬之贅言。
自此，兩人的感情無疾而終。而這些卻被早已對孟小冬素生情昧的杜月笙看在眼裡，他使出渾身解數，苦苦尋求機會接近孟小冬。最終得知她的住處後，對她噓寒問暖，二人的交往也漸漸多了起來。
後來也是由杜月笙親自出面找到梅蘭芳，讓梅蘭芳為這筆感情帳買單，孟小冬也因此獲得了4萬大洋的補償金。在往後的日軍侵華的艱苦歲月中，孟小冬漸漸地感受到了這位上海灘一哥的對自己的情意，再加上好友的一再撮合，孟小冬終於打算以身相許，入駐了杜公館。
在1949年杜月笙移居香港不久後，他又打算攜帶全家移民法國，而就在這段時間孟小冬對杜月笙說過一句特別有名的話:
“我跟你去法國，是算丫頭呢還是女朋友呢？”
心細的杜月笙很明顯能聽出來這是孟小冬委婉地找他要名分。於是在孟小冬說完這句話沒過多久，早已年過六旬，子孫滿堂的杜月笙選擇了和剛剛步入中年，風韻猶存的孟小冬結婚，開始新的生活。
婚後的生活對於孟小冬而言還算不錯，雖然要悉心伺候當時已經病得連臥榻都離不開的杜月笙，但是一生傲岸的她也算是獲得了杜家的名分，找到了人生的歸宿。
可是好景不長，1951年8月16日，和孟小冬結婚不到兩年的杜月笙在香港病逝，留下了遺孀孟小冬。杜月笙去世後，家人按照他生前的遺囑各自也都分到了應得的財產，這筆錢原為十萬美金，是杜月笙早先寄存於宋子良處的，後來宋子良代為投資，略有盈餘，於是就變成了11萬美元。
據杜月笙的女兒杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿一萬，長子拿一萬，沒出嫁的女兒拿六千,出嫁的拿四千。（有說法是孟小冬得到兩萬）遺產一萬美金（之前的四萬大洋補償金年代已久，不做考慮）對於本身就有吃飯技能的孟小冬來說，委實並不算是一筆太大的數目。
應蔣介石要求，杜月笙的遺體必須安葬在臺灣，所以姚玉蘭就攜子前往，其間她也勸孟小冬一同前往臺灣定居，但孟小冬並沒有跟著去，而是選擇留在了香港。
她不忘初心，重操舊業，潛心鑽研戲曲，教授門生技藝，希望將餘派發揚光大。秉承著這樣一顆初心，短短十幾年的時間，即使收徒苛刻的孟小冬門下也出了幾個得意門生，深受孟小冬喜愛。
能做自己興趣以內的事，對於失去杜月笙的孟小冬來說也未嘗不是一種心理安慰。1967年秋的時候，一方面是由於當時受到大陸影響香港局勢日益動亂，另一方面則是親友均居於臺灣，為避免內心孤寂，孟小冬也動身移居臺灣。
她也去到了臺灣後，在臺北租了一間房子，生活上固然沒也有早年在大陸和香港那樣滋潤，可能是年過花甲的她已經沒有了多餘的消費能力和心態。但她還是不喜歡出門，平時就待在家裡，不過有很多人主動去找她，包括山水圖大師張大千，他們陪她聊天，和她打麻將，她的住處每天都很熱鬧。
在這樣平平淡淡而不失趣味的日子裡，一晃就是十年，1977年5月27日，孟小冬在臺灣病逝，享年70歲。
歷來現實
1951年8月1日，吃完午飯，杜月笙把老友楊志雄邀到自己房間，說：“我告訴你，我不想活了！”老友聽了大吃一驚，忙問他為什麼說這麼不吉利的話。
杜月笙繼續說道：“我老老實實告訴你，如今我存在香港的錢幾乎全部用光。我早就得知，我這筆錢用光的時候，我就唯有死路一條。”
曾經的上海“土皇帝”，在北平和平解放後，被迫離開了上海。離開的時候家產幾乎消耗殆盡，全部開支來自出售上海東湖路“杜公館”所得的三十萬美金。
8月4日早晨，杜月笙知道自己壽數將近，他沒有用氧氣罐，把陸京士等人叫來交代後事。“喪事切忌鋪張浪費，從移靈到大殮，前後不要超過三天。我去的時候，就著長袍馬褂，這是我著了大半輩子的衣裳。”他唯一奢侈點的要求就是要用口好棺材，他想要葬回浦東，棺材質量好，移棺就好辦得多。
“只有媽咪最苦！”杜月笙對陸京士說完，從枕頭底下拿出僅剩的七千元美金，分給小冬三千美金，分給三夫人孫佩豪和長子杜維潘各兩千美金。
8月7日，杜月笙請秘書和其他幾位老朋友立遺囑的時候，發現杜月笙可支配的現金只有十萬美金了，按照“先外後內”的原則，分給杜家和杜家有關聯的人。孟小冬分到了兩萬美金，加上前面的三千，一共兩萬三千美金。
杜月笙辭世後，孟小冬搬出了堅尼地臺18號，遷居使館大廈。
孟小冬之後再也沒登上過舞臺，即便是清唱也不願意。她之前機緣巧合也帶過幾個徒弟，學成後登臺表演，反響很好。
杜月笙的子女有的在美國，有的在上海，有的在香港，都自顧不暇，沒有時間和精力照顧這個名義上的“媽咪”， 她獨自在香港生活，沒有人幫襯，又拒絕登臺表演，沒有固定工作，孟小冬在香港的生活很艱苦。
其實她也是有賺錢機會的。比如她協助孫養龍編寫《談餘叔巖》一書。書出版後，成為暢銷書，多次再版，據說賺了幾十萬稿費，但孟小冬一分沒要，全給了孫養龍。
那時的孟小冬於名於利都不是很看重。
有熟人見她生活困難，建議她灌唱片、拍電影賺些錢，孟小冬都不同意，找她投資的也都被她拒絕。
直到1967年去了臺北，因為名氣太大，慕名去探望她的人絡繹不絕，有采訪的記者，有請求出演的，有拜師學藝的，有梨園的同行。姚玉蘭母女也經常照顧探望她，孟小冬的生活稍微有了些安定。
這個時期的孟小冬情緒和精神都不錯，常和附近的親朋好友搓搓麻將，聊聊家常，但再也沒有唱過。
她的一生風華絕代、藝驚華夏；她的愛情纏綿悱惻，廣為傳頌。
一世才華，晚年也逃不過親人離散。
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東方桑妮
“冬皇”孟小冬經歷過兩段婚姻，第一任丈夫是著名戲劇家梅蘭芳，而第二任丈夫是上海大佬杜月笙。有人戲稱，孟小冬是一塊男人的試金石，試出了梅蘭芳的渣男體質，卻成就了杜月笙的君子之名。
梅蘭芳第一任妻子王明華因為無法生育、常年操勞而憂鬱重病而亡，第二任妻子福芝芳為梅蘭芳生了不少兒女，第三任妻子孟小冬和他是戲劇界的天作之合，是戲迷眼中的金童玉女。但因為梅蘭芳的懦弱無能，孟小冬最終被他辜負，一去不返。
孟小冬和梅蘭芳正式分道揚鑣之前，他們曾經長談一夜。孟小冬大致是想告訴梅蘭芳，她要麼不唱戲，唱戲就一定要比梅蘭芳唱得好；要麼不嫁人，要嫁就嫁個比梅蘭芳更厲害的男人。而梅蘭芳當時已是戲劇大家，孟小冬一個離了婚的女人，如何再去找一個比他條件更加優異的男人呢？這個時候，杜月笙出現了。
杜月笙不是在孟小冬離婚後才認識她的，早在他還是黃金榮的手下之時，就已經對孟小冬動了心。當年黃金榮的姨太太露蘭春攜金和小白臉私奔，黃金榮派杜月笙前去尋找。露蘭春和孟小冬本是同臺的戲劇演員，平時交情也不錯，杜月笙想到可以從孟小冬處探尋到露蘭春的下落。杜月笙密切監視了孟小冬數日，露蘭春沒有找到，他的一顆心卻丟了。
露蘭春事件告一段落之後，杜月笙一身西裝前往孟家拜訪孟小冬。孟小冬的父親一看名帖十分惶恐，對杜月笙畢恭畢敬，但孟小冬卻是態度冷淡心不在焉，她那時候已經一心牽掛在梅蘭芳身上，根本沒將這個上海黑道流氓看入眼。杜月笙雖然身在黑幫，卻難得有紳士風度，看出孟小冬的落花無情後，他便不再叨擾。後來孟小冬和梅蘭芳分手，杜月笙依舊沒有立刻趁虛而入，而是以自己的能力幫助孟小冬向梅蘭芳要到了賠償金，還源源不斷給孟小冬送來禮品。
孟小冬是個要強的人，看到梅蘭芳事業蒸蒸日上，福芝芳一個接一個的生了一窩孩子，她卻孤身一人，心裡當然是不舒坦的。所以，孟小冬接受杜月笙也就順理成章起來。只是，已經經歷了失敗婚姻的孟小冬，再也不相信名分和男人的承諾了，她寧願做杜月笙的情人，將所有的熱情再度投入到事業之中，也不願意向杜月笙提出結婚。杜月笙是個體面又體貼的男人，他一位孟小冬想要來去自由的愛情，便也決口不提結婚的事。
1949年，蔣介石希望杜月笙可以和他一同去臺灣，杜月笙拒絕了，帶著家人悄然來到了香港。杜月笙自然而然提出帶孟小冬一起走，而孟小冬卻猶豫了：“我跟著你，是丫鬟還是女朋友呢？”
杜月笙方才恍然大悟，原來孟小冬對於名分還是十分計較的。於是他立刻在香港舉辦了婚禮，並且將自己最小的兒子過繼給孟小冬，希望孟小冬可以老有所依。杜月笙62歲死在香港，孟小冬才剛剛43歲。杜家分崩離析，孟小冬得到了2萬美金的遺產。孟小冬有名氣，有天賦有人脈，在香港並沒有生活得十分潦倒。她收了一些學生，有穩定的收入，閒暇之時，她和好友一起閒聊為樂，深居簡出，過得十分安適。
值得一提的是，孟小冬和張大千也是好友，也曾飲酒相談，討論藝術。解放之後，周總理曾經或讓梅蘭芳來香港尋找孟小冬，希望她能夠回大陸，孟小冬拒絕了。對於這個曾經的丈夫，雖然很多人說孟小冬依舊有舊情，但她終究不是一個會沉溺在過去的人，放下的終究還是會放下。孟小冬晚年生活在臺灣，平時遛狗靜養，過著半隱居的生活。她的一生波瀾起伏，有人說她一輩子沒有忘記梅蘭芳，有人說她和杜月笙十分恩愛，但終究她還是為自己而活，靠自己而活。
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杜月笙雖然為上海皇帝，但是他所留下的遺產並不多，而留給孟小冬的也僅僅只有2萬美元
孟小冬不是舊社會女子，她是巾幗不讓鬚眉的新女性。孟小冬出身梨園世家，是中國最早的知名京劇演員，孟小冬從不需要男人養著。
當時按照周總理的統戰指示，章士釗先生多次給孟小冬寫信，讓她回北京。但是顧念杜月笙那句話，她還是沒有去北京。
她在杜月笙去世後，獨居香港，以傳授她的戲劇課為主來進行生活的所需。正是因為孟曉東的授課方式極為嚴格，並且對學生也挑剔的很，所以說在她的努力調教之下，再後來出現了非常多的京劇名家！在孟小冬的努力下，餘派京劇藝術在香港生根發芽，茁壯成長。
1967年，在香港居住十多年的孟小冬收到了好友姚玉蘭的信，她希望孟小冬前往臺灣，孟小冬的親朋好友此時都在臺灣，於是，她輾轉到臺北生活，在臺北，孟小冬過上了深居簡出的生活，儘管有很多人請她再次出演， 不過都被她一一婉拒。因為最好的聽眾已經故去了。在孟小冬眼中，恐怕只有杜月笙才算知音吧！
1977年，是孟小冬的70大壽，後人們給了她一個熱熱鬧鬧的壽宴，孟小冬露出了沉浸已久的笑容，但是在近年來她的身體也是不行了，哮喘也一直不見好轉！就在同年5月，孟小冬因病去世，走完了自己傳奇而又圓滿的一生。
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在香港沒呆多久就去臺灣了。杜月笙的兒子杜維善晚年對記者口述時說，杜月笙並沒有給家人留下多少家產。孟小冬在香港和臺灣主要靠學生和戲迷接濟度日，但從常理推測杜月笙死後，孟小冬一直沒有出來工作，肯定還有其他的收入。
杜月笙這種大人物，他的一舉一動其實都牽動著兩岸的神經。杜月笙病重時立有遺囑，交代了兩件事：一是他死後要葬在上海高橋杜家祠堂旁；二是他在宋子文的弟弟宋子安處寄存了十萬美金，留給姚玉蘭和孟小冬做遺產。這筆錢是當年他把杜美路的賭場賣給美國做領事館的房款。
杜月笙臨終前，臺灣派來陸京士慰問杜月笙，並向其轉達了蔣介石的意見：遺囑必須更改，安葬地點必須為臺灣，靈柩運抵臺灣後，姚玉蘭和孟小冬才能領取遺產。
當時北京一直在爭取在香港的之名人士會大陸，杜月笙就在名單之中。上海刊登黃金榮的自白書時，把“四一二事變”的所有責任都攬了過去。1950年，中央在香港成立交通銀行，特聘杜月笙為董事長。
這在一定程度上都是大陸的示好，以杜月笙的精明，如果沒有信心死後葬回上海，他絕不會立這樣一封遺囑。臺灣用遺產要挾姚玉蘭和孟小冬應該是真的，而且在臺灣一直過著隱居的生活，遺產應該是順利繼承了。
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1931年孟小冬和梅蘭芳分手時，經過杜月笙的一番斡旋，為她爭取到了4萬塊的離婚賠償。
此後，她又登臺唱戲，堂堂京劇界的“冬皇”登臺，豈能沒有收入？
不過，她賺的多，卻也用的多。
但是她若說晚年沒錢用，恐怕也是不太可能。
1937年孟小冬委身於杜月笙，即便沒有委身的時候，杜月笙便一直照拂著她，始終鍾情於她，從1931年到1937年，杜月笙用了6年時間去融化她因梅蘭芳的辜負而被凍結的心，可想而知杜對孟的感情有多深厚和炙熱。
所以，杜在得到了孟後，對孟更是呵護有加。
但是，孟雖然在1937年便將自己交給了杜，可杜卻一直沒有明媒正娶，一則不願將孟逼得太緊，二則時局動亂，這一年恰逢上海淪陷，杜月笙出走香港，孟小冬則返回了北平。
此後，孟、杜間的交往因流言蜚語的四處橫飛和時局的動亂，斷斷續續。
北平被我軍包圍的時候，杜月笙專門派飛機去北平，將被困在北平的孟小冬接到了上海，自此以後，她終於拋下了所有的顧忌，忘記了所有的流言，住進了杜公館。
1949年孟和杜一起去了香港，孟小冬也悉心照顧著病情愈發嚴重的杜月笙。
所有人已經默認了孟杜的關係，將她視為杜的五太太，即便杜月笙也是如此。
1950年杜月笙計劃攜家遷居法國，他已經心安理得、理所當然地將孟小冬當成了自己的女人，也是他的家人，所以自然也要帶她一起去法國。
誰料孟小冬搖了搖頭，當杜月笙疑惑地看向她時，她卻只是幽幽地反問道：“我跟著去，是算丫頭呢還是算女朋友呀？”
她的這一聲“質問”，瞬間驚醒了杜月笙，於是，他拖著病體為她補辦了一場婚禮。
這時候，她和杜月笙也總算組成了正果。
不過，好景不長。
孟和杜結婚後的第二年，即1951年，杜月笙便斷了生機，拋下她，撒手人寰了！
她很傷心，曾哭到暈厥。
杜月笙這一去，此時不過44歲的孟小冬將怎樣度過自己的餘生？又靠什麼度過餘生？
杜月笙曾是叱吒上海灘的一代風雲人物，擁有讓無數人渴望卻不可得的財富，動輒一擲千金，他曾擁有的財富究竟有多少，用他自己的話說便是——我一生一世，過手洋鈿何止億萬！
這“何止億萬”四字，自然說得豪氣，可他去香港後，雖然不致於落得個“落魄”二字，卻也再難像從前那般肆意揮霍。
即便是為了支持門生做生意虧損了10萬美金，也讓他感慨頗多。
杜月笙在臨死前，遺產幾何？
在燒燬了所有欠條後，他的遺產也不過10萬美金而已！
杜月笙這麼多女人和兒女要分這10萬美金，孟小冬卻獨得2萬美金，因為杜月笙最愛孟小冬，也因為杜月笙說過：“只有媽咪最苦。”
杜月笙嘴裡的媽咪說的便是孟小冬。
那個年代，2萬美金已經不算少了，夠孟小冬一人花銷很久了。更何況，她唱戲這些年，又是京劇名角，手裡也不可能沒有積蓄。
杜月笙死後，孟小冬搬到使館大廈公寓，又過起了“空巢老人”般的幽居生活，可謂是深居簡出，所以花銷也沒旁人想象中的那麼多。
此外，孟小冬又收了學生教戲，怎麼也不至於收不到一點“學費”。
實際上，憑她的名氣，真想要撈錢也絕不是什麼難事，她之所以沒有這麼做，一則是她不想，二則是她根本就不缺錢。
1967年，孟小冬和姚玉蘭和好後，離開香港，去了臺灣，在臺灣度過了她人生中的最後10年。
1977年5月27年，一代京劇“冬皇”——孟小冬在臺病逝。
寧糊塗
杜月笙死後，孟小冬主要是靠自己原來的積蓄、少許杜月笙留下的一些遺產和教授徒弟謀生。
一代名伶孟小冬
孟小冬出身於梨園世家，少時就跟著家人學藝，12歲就登臺表演，14歲時在上海各大劇場演出時，因為表現出色，得到了評論界的盛讚。此後孟小冬又赴北京發展，師從京劇著名老生餘叔巖，其表演藝術更是精進，成為當時最有名的老生之一，甚至有人稱之為“冬皇”。
孟小冬在北京時，恰逢梅蘭芳當紅，孟小冬以女性演老生，而梅蘭芳以男性演旦角，兩人在京劇界又享有盛名，因此有好事者促成兩人同臺表演，一時間引起了轟動。而梅蘭芳和孟小冬在合作之餘，惺惺相惜，最終成為情侶。
然而梅孟兩人最終因為仰慕孟小冬的王惟琛上門尋釁，打死了梅蘭芳好友張漢舉，最終導致梅孟兩人分手。早就對孟小冬有意的杜月笙通過自己的四姨太太、曾經和孟小冬同臺演出的姚玉蘭將孟小冬請到上海，此後兩人開始了交往。
不過杜月笙和孟小冬正式結婚，一直要到兩人移居香港以後，1950年孟小冬問杜月笙，自己到底是他什麼人，杜月笙決心給孟小冬一個名分，兩人才成親。
杜月笙死後並沒有給孟小冬留下多少遺產，主要還是靠她自己的積蓄和教授徒弟謀生
杜月笙在上海灘最風光的時候，家產可以說難以估量。不過逃到香港以後，很多不動產自然是留在了上海，而現金很多也借給了別人，難以收回。因此在杜月笙臨死前，身邊所剩資產並不多，大約只有10幾萬美元。
而杜月笙家大業大，上上下下算起來也有幾十口人，大家一分，到孟小冬手裡就已經沒有多少錢了。不過好在孟小冬當初紅火時也頗有積蓄，自己攢了不少錢。而且孟小冬生活也比較低調，沒有什麼太大的開銷，因此在香港生活還是沒什麼問題。
另外孟小冬為了增加一些收入，也是為了消遣時間，她在香港時還教授學生。孟小冬畢竟名氣響亮，所以雖然她收徒的條件非常苛刻，但是來報名的人還是不少，其中也出了不少名家。
61歲時，孟小冬依據臺灣，和姚玉蘭等親友一起生活，此時她大多數時候和普通的老人一樣，只是閉門靜養，享受閒暇時光，直到10年之後去世。
不沉的經遠
當年杜月笙還只是黃金榮手下一位小跟班的時候就已經深深愛上了孟小冬，杜月笙對於孟小冬的事情都非常傷心，基本上是言聽計從。孟小冬雖然也明白杜月笙的情意，卻最終還是沒有選擇他。
孟小冬最終嫁給了梅蘭芳，兩人的生活一開始也是非常美好，直到日子久了，再加上發生的事件，孟小冬看出了梅蘭芳性格軟弱，沒有給她帶來足夠的安全感，孟小冬與梅蘭芳關係急轉直下，最終破解。
重獲自由身的孟小冬再一次遇見了杜月笙，此時杜月笙已經取了四房姨太太，不過在那個時代，這都是非常常見的，也並沒有影響他二人的關係發展。杜月笙與孟小冬拜堂成親，日子過得非常美好。
國民黨在大陸土崩瓦解之後，杜月笙帶著全家人去了香港。沒過多久，杜月笙病逝。杜月笙留下一大家子人，只有十萬美金，對於他們這一過慣了富裕生活的家庭肯定是不夠的。
孟小冬為了生活又開始出來登臺唱戲，在宋美齡的邀請下，孟小冬去了臺灣。孟小冬的晚年生活都是在臺灣度過的，日子也算平穩。
麥地傳奇
孟小冬，別名孟令暉，孟冬皇。1907年出生於北京的一個梨園世家。
她師從餘叔巖先生，學藝嚴謹，練習刻苦。是早年京劇優秀女老生，被《天津大風報》評為“京劇冬皇”。
她扮相威武、神氣，唱腔端嚴厚重，不帶雌聲，曾與同時期京劇界最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳搭檔。
梅蘭芳以男性扮女性，孟小冬以女人扮男人。乾旦坤生，顛倒陰陽。
他們合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，同臺演出《梅龍鎮》等，後來又一度在開明大戲院聯袂演出《二進宮》。二人本是梨園同行，相互欽羨，惺惺相惜；不斷的合作又使二人加深了了解，互生愛慕之情。從此，開始了一段美好的生活。
但是，梅蘭芳性格懦弱。在其母親去世後，孟小冬前去弔唁，結果卻被福芝芳拒之門外，再加上後來發生的孟小冬的粉絲為了追求孟小冬，結果誤傷了梅的朋友張漢舉事件，一時間流言四起，鬧得紛紛揚揚，導致他們二人身心俱疲，最終兩人不得不仳離，解除了婚約。
孟小冬受此打擊，萬念俱灰，以致一度於天津居士林皈依佛門。此後數年，她堅決避免與梅相見，並且不再與梅合作登臺唱戲。
離開梅蘭芳時，孟小冬字字鏗鏘的說“我今後要麼不唱戲，再唱不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差！”
而此時，上海灘大佬因為喜歡聽孟小冬的戲一直追捧孟小冬。他不僅在經濟上給予孟小冬大力支持，還支持孟小冬拜餘叔巖為師，繼續深造。
在杜月笙的第四房太太姚玉蘭的撮合下，孟小冬終於委身於杜月笙。而杜月笙對孟小冬也確實是有情有義。1950年，在他們全家決定移居法國時，孟小冬一句“我跟著去，到底算是使喚丫頭，還算是你的女朋友？”的問話點醒了杜月笙，他拖著病體與孟小冬舉行了婚禮，給了孟小冬一個正式名分。
1951年，曾經名震上海灘的大亨杜月笙溘然長逝，享年64歲。孤身一人的孟小冬開始了獨自謀生的生活。
但是作為一代京劇名皇，孟小冬晚年並未通過登臺獻藝來掙錢錢才。她晚年生活的經濟來源，主要依賴於以下幾個方面:
一、杜月笙的部分遺產和自己以前的積蓄
1951年，杜月笙去世孟小冬決定離開杜氏公寓，住在了使館大廈公寓。
孟小冬分得2萬3千美元遺產加上和梅蘭芳解除婚約，梅蘭芳賠償她4萬大洋，以及她自己此前的一些積蓄，孟小冬晚年應該並不十分缺錢，所以並不需要刻意出去演出。
她在香港孤身獨居，用積蓄支撐著深居簡出的生活。她不化妝，清簡自然，穿著布旗袍，平底鞋，一個髮髻挽在腦後，普通得好似街邊買菜的老太太。她經常與朋友們聚會，賭馬，也打麻將，遛狗，學英語，也學刻章，練太極。
二、教授學生
1958年，孟小冬前往摩登臺居住，並在這裡教學，專心教授弟子。
孟小冬挑選弟子十分嚴格，只有具有天賦、意志堅強又迷戀藝術的人才能有資格做她的學生。她的3位弟子趙培鑫、錢培榮、吳必璋正是如此。
她教授弟子也極為認真、嚴格，規定未經她的允可，不能在外面隨意吊嗓，更不準在外面唱尚未純熟的戲。
她的三位弟子趙培鑫、錢培榮、吳必璋，經過孟小冬的悉心栽培，德藝雙馨。在孟小冬的努力下，餘派京劇藝術在香港生根發芽，茁壯成長。
三、朋友的資助
孟小冬性格孤傲，但是卻和國畫大師張大千交情極深。孟小冬不願意清唱，只有和張大千在一起才能破例。
1952年，張大千旅居阿根廷。孟小冬反串《貴妃醉酒》為張餞行，並送張自唱曲目的錄音帶。
張大千曾送孟小冬《六條通景大荷花》的條幅，並親筆題鑑，以示恭敬。
1962年，又送孟小冬《開春百福》，以賀新春。
除了張大千，孟小冬還和溥心畲也關係匪淺，溥心畲是愛新覺羅家族的後人，在繪畫藝術上的成就極高。因為擔心孟小冬的生活狀況，怕有急用，所以特意贈送了一副《觀音》作品畫給她，連落款都沒有，就是為了急用之時可以將其變賣。
四、姚玉蘭母女的資助
1967年，她和姚玉蘭再次取得聯繫，此時兩人已整整15年沒有來往。
在姚的勸說之下，孟小冬離開香港赴臺。此時，她幾乎再也沒有參加過活動，而是選擇在家中靜養，唸佛誦經，偶爾有弟子來探望。
在那裡，她的生活狀況大為改善，有恆社門人和仰慕者的照顧，有姚玉蘭母女的親情陪伴，她生命的最後十年，即使多半在病中也是溫暖平和的。
其實，新中國成立以後，出於統戰的目的和對人才的愛惜。孟小冬也是統戰政策爭取的對象之一，周恩來總理曾委派章士釗多次赴港做孟小冬的工作，說服她迴歸，但是孟小冬還是婉拒了。
孟小冬的晚年，是絢爛到極致後的平淡清簡，而這也正是孟小冬晚年極力追求的生活。
光陰荏苒，轉眼間10年逝去，孟小冬已近古稀之年。1977年5月25日，一陣劇烈的哮喘之後，便突然昏迷過去，送至醫院搶救無效，延至26日午夜，終因肺氣腫和心臟病併發症於1977年5月27日去世。
古稀之年的冬皇坎坷的一生平靜落幕，曾經屬於她的愛恨情仇也隨之而去，只留餘音在人間。
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“我今後要麼不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也不會比你差！”能對一代京劇大師梅蘭芳說出如此決絕之言的女子，即使是獨自一人，她的日子又能過得有多差呢？
孟小冬（1908~1977/5/26），出生於上海梨園世家，名若蘭，字令輝，乳名小冬。1916年，父親孟鴻群演武生戲時摔倒中風，家中斷了收入還要治病，生活日漸拮据。身為長女的孟小冬，於是拜姨父仇月祥為師，以老生開蒙，走上演藝之路。
喊嗓、練氣、學唱腔、練身段，在嚴格、枯燥、辛苦地學戲三年之後，12歲的她開始在無錫登臺，以《逍遙津》裡的漢獻帝一炮走紅，兩個月裡出演68場，場場爆滿。13歲到16歲，輾轉上海、漢口等地演出，支撐著家中生計，從豆蔻年華到亭亭玉立，以驚為天人的好嗓子，英氣逼人的俊俏扮相，傾倒了一批又一批觀眾。
在上海遇到杜月笙，那時的他還只是黃金榮手下的得力干將，去共舞臺捧閃耀的伶界之星。在漢口遇到同演老生的姚玉蘭，二人義結金蘭。那時的姚還沒有成為杜月笙的四太太，更沒想到將來會成為孟杜之間的牽線人。
雖然當時上海是賺錢的風水寶地，但只有在京劇的發源地北京唱紅，才算是真正的成功。17歲的孟小冬搭班北上，義無反顧地奔向京劇藝術的殿堂。在這裡，她以一出《四郎探母》的楊四郎一炮走紅；在這裡，她拜訪名師，磨練自己的技藝；在這裡，她錄製唱片，獲得邀約不斷；在這裡，她與京劇大師梅蘭芳、楊小樓、餘叔巖、尚小云、馬連良、荀慧生等同臺演出；在這裡，她成為紅透京城的坤伶鬚生。收穫名譽的同時亦獲得豐厚報酬，一年左右，18歲的孟小冬即在北京買下一套小院，把全家從上海接來定居。
（孟小冬和梅蘭芳）
還是《四郎探母》，因一次堂會上餘叔巖的偶然缺席，孟小冬得以和梅蘭芳對戲，18歲的她演楊四郎，30歲的梅蘭芳扮演鐵鏡公主，竟是旗鼓相當，珠聯璧合。不久之後，二人又將愛情故事從戲裡演成現實。1927年，孟小冬不顧師傅的強烈反對，低調地嫁給梅蘭芳，暫居馮公館。那時梅蘭芳的正妻在天津養病，二夫人已育有四個兒女。太完美的激情往往很難持續，各種瑣事困擾之下，不到一年時間二人已漸行漸遠；1930年8月，孟小冬要為梅大伯母戴孝，卻連梅家大門都被拒絕進入，她在倍受傷害之餘業以明白，這場情事註定不會有未來；1931年，孟小冬提出分手，留下那擲地有聲的兩句話將四年的夫妻時光生生切斷。
經人指點，她到上海找律師要將這段婚姻做個清楚了結，姚玉蘭與她見面得知此事後，提議請杜月笙出面斡旋。24歲的孟小冬與43歲的杜月笙再次見面，多少大事對杜來講不過“閒話一句”，這樁小事一個電話就解決問題，梅蘭芳拿出四萬給孟小冬，雙方再無瓜葛。
（孟小冬和杜月笙）
而孟小冬也返回天津，復出梨園，拜師、磨練技藝，繼續對藝術的追求。想不到沉情往事又被媒體翻出炒作，一時間的流言蜚語使孟小冬遭受沉重打擊，再次產生昄依佛門之心。在友人的寬慰勸說之下，孟小冬提筆陳情，以《孟小冬緊要啟事》在天津《大公報》連續三天對輿論做出正面回應，她再次讓自己走出人生的低谷，重新在舞臺上煥發出奪目光彩。
不論願與不願，與心靈傷痛相伴的是對身體健康的磨損，1935年，27歲的孟小冬應邀參加杜月笙在滬發起的賑災義演時，孱弱到只演出八天旋即病倒，休養一年之後才又重新登臺。1937年5月，孟小冬再次來到上海為重新開張的上海黃金大戲院剪綵，姚玉蘭讓好姐妹在自己的住處下榻，孟小冬接受了杜月笙長久以來的綿綿情意。
不久，盧溝橋燃起戰火，淞滬會戰爆發，孟小冬回京，杜月笙秘密去了香港。戰火紛飛中，兩人曾在香港相聚數月，隨後孟小冬再次回京，拜餘叔巖為師，5年如一日地刻苦學藝，閉門息演。期間，遠在重慶的杜月笙給了她堅強依靠。抗戰勝利後，孟小冬趕到上海和杜月笙相聚，在杜月笙60大壽的義演時，冬皇為大家奉獻的餘派親傳贏得滿堂喝彩，卻也成為她訣別舞臺的謝幕演出。這一次，孟小冬留在杜公館，陪伴在疾病纏身的杜月笙身邊，細心照料。1949年，她又跟隨杜家來到香港。當計劃離港前往他國商討辦理護照時，孟小冬問道：“我跟著去，算使喚丫頭還是算女朋友呢？”此時63歲的杜月笙已病入膏肓，仍當即宣佈要迎娶42歲孟小冬，即使坐著輪椅也要舉行婚禮。
1951年，曾經名震上海灘的大亨杜月笙溘然長逝，享年64歲。杜家各奔東西，孟小冬分得2萬3千美元遺產，在香港孤身獨居，用積蓄支撐著深居簡出的生活，只先後收過錢培榮等幾位入室弟子。她的生活簡單、清苦但絕不會清貧，畢竟只要她願意，不論是灌製唱片還是拍電影，都有大把機會在手邊。
1967年，她和姚玉蘭再次取得聯繫，此時兩人已整整15年沒有來往。在姚的勸說之下，孟小冬離開香港赴臺。在那裡，她的生活狀況大為改善，有恆社門人和仰慕者的照顧，有姚玉蘭母女的親情陪伴，她生命的最後十年，即使多半在病中也是溫暖平和的。
1977年，古稀之年的冬皇坎坷的一生平靜落幕，曾經屬於她的愛恨情仇也隨之而去，只留餘音在人間。
