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作為歷史人物，尤其是在歷史上留下了濃墨重彩一筆的歷史人物，杜月笙的一生是極為複雜的，並不能單純用好人或者壞人來評價，但是，如果一定要選的話，我認為，杜月笙壞人的成分明顯多於好人。
杜月笙自然是極有能力的，能夠由一介普通貧民，最後成為上海的地下皇帝，杜月笙自然是極其出色。但是，杜月笙白手起家成為黑道教父的經歷固然堪稱傳奇，卻遠遠稱不上絕無僅有，能夠做到這一點的人並不少，真正使杜月笙在黃金榮、張嘯林等黑幫大佬中脫穎而出的，還是杜月笙的卓越的政治眼光。
1927年，4·12反革命政變爆發，看到機會的杜月笙毫不猶豫的成為了蔣介石的劊子手，他組織青幫流氓，大肆屠殺革命群眾和共產黨。也以此為“投名狀”，正式的成為了蔣介石的“黑手套”。
杜月笙有一個很有名的理論——夜壺理論。杜月笙將自己比作蔣介石的一個夜壺，他說蔣介石用的時候把它拿出來用一下，不用的時候就扔在一邊兒，藏在床底。杜月笙的夜壺理論，其實不僅僅是在抱怨，這其中也反映了杜月笙對自己精準的判斷。
成為黑幫大佬，成為上海的地下皇帝，似乎威風凜凜不可一世，但這針對的其實只是普通人而言，真正對於官府，所謂的黑幫大佬並不值得忌憚。杜月笙就是敏銳的發現了這一點，他也深切的明白，只有投靠了國民政府，他才有在上一步的可能。也因此，與共產黨無冤無仇的杜月笙，毫不猶豫的舉起了屠刀。
民國時期，上海局勢錯綜複雜，尤其是遍佈上海的西方列強租界，更使得蔣介石束手無策，為了加強對上海的控制，都有需求，雙方一拍即合，杜月笙成為了蔣介石在上海的地下代言人，以“黑手套”的身份行走於上海。也因此，杜月笙獲得了遠超黃金榮等人的權勢和地位。
但是無論杜月笙與蔣介石走多近，也無論杜月笙做了多少洗白的附庸風雅之事，杜月笙的本質依然是一個黑幫首領，是個黑社會頭子。敲詐勒索、逼良為娼、販賣毒品、草菅人命、貪汙腐敗、發國難財，這些事兒杜月笙一件都沒少幹。說杜月笙壞人居多，並不冤枉他。
鳶飛九天2018
用好壞來涵括杜月笙的一生或者說杜月笙這個人，實在太過籠統，即看不到山水，也看不出美景何在，更不可能瞭解到杜月笙這個人的人生髮展軌跡以及在人生轉折時抉擇的心裡變化。
之所以說杜月笙是一個江湖閱歷豐富的人，是因為作為社會人的他，不僅僅出生於普通家庭那般簡單，更是因為在平凡的出身前提下創造的不凡個人成就。
有人可能不認同這樣的說法，就是流氓一枚，怎麼還用的起“成就”這樣的詞彙來點綴了，說實話，三十六行，行行出狀元，各行各業都有精英都有佼佼者，平凡的崗位幹出不平凡的感覺叫成就；不平凡的職業幹出更不平凡的高度，也叫成就。
流氓怎麼了？在民國亂世，殺人越貨者找到適合自己的生存土壤的不在少數，更何況杜月笙這種以耍流氓為生存手段的角色了。
上海灘的十里洋場就是他的舞臺，任他翩翩起舞，黃賭毒的觸角幾乎深入到了上海灘的邊邊角角，為他帶來了惡名，更為他帶來了白花花的票子。
因此，杜月笙是惡人、壞人無疑，但卻又不能一概而論，杜月笙的壞是作為社會人體現出來的，是在一個小的範圍、小的概念裡定義的。
如果把目光放遠，把視角放大，杜月笙卻又是一個“好人”，一個十足的愛國者，具有傳統的典型的愛國主義情懷，不知道現在的人對“愛國”的概念是如何理解的，是用手多撕幾個鬼子？還是褲襠多藏幾顆雷，不得而知。
但民國人物，大到割據一方的軍閥，小到街頭混混如杜月笙，都有一種樸素的愛國主義情懷，不一定就是當世人說的那樣，但如果外人在他們的國家耀武揚威，他們仍然能出一個國人該有的應對。
當時的吳佩孚、段祺瑞等很多北洋出身的人，不管政治上如何跌宕起伏，但在民族氣節方面，卻從來值得人豎大拇指，同樣值得人豎大拇指還有杜月笙，一個在流氓界堪稱“梟雄”的人物。
利用自己的影響力，在抗日戰爭期間，做了自己該做的事情。
因此，杜月笙又是一個好人，一個從廣義上來說無可挑剔的好人！
歷史三日談
個人觀點，不喜勿噴。
杜月笙作為一個著名歷史人物，不適合用好壞來做簡單界定。他作為上海灘三大黑幫巨頭之一，手上手下，壞事必然是不少的，如果放在今天，必然是一個大壞蛋咯。
但是在那個大時代，杜月笙還有其他面孔，很多方面的重要性甚至遠超個人道德。
第一，他是個有底線的人。最起碼他是個民族主義者。一二八事變，他積極勞軍，組織了大量物資支援。七七事變後，在上海灘三大巨頭中他是抗日最徹底的。
第二，他有敬畏。他對讀書人有一種敬畏。他對讀書人幫助很熱心，還做了不少公益。不管天多熱，他總是穿長衫，為了遮蔽主身上的紋身，後來大發跡，把自己掛上了杜預後代的名頭。雖然他自己也知道，他不會被那個階層所接受。
第三，他有擔當。即使後來很衰敗了，仍舊給了孟小冬一個名分。
綜上，杜月笙壞事必然做了不少，但是大節無虧，而且在做人上也有獨到之處。從不同的角度，能判斷出他不同的善惡。
元始天魔
五千年曆史，淘進多少豪傑？沒有一個能夠做到讓世人都能夠接受喜歡的，人無完人，有正能量必有負能量。這沒什麼可太大驚小怪的。人不是金錢，做不到讓所有人都接受。
那些背棄我的人，我謝謝你，因為你給了我前行的動力，讓我更有慾望為國家為社會做出點貢獻來。那些對我始終對我不離不棄的人，我不只是要謝謝你，更多的是感激與感動。 有人讚我是個大善人，也有人罵我是百年難遇的大流氓。
同一個人在不同人的眼裡竟然是兩種價值觀評價，呵呵。 是，我承認我是靠偏門起家，很多人都罵我掙的是他人血雨汗的黑心錢，是在腥風血雨中成長起來的毒瘤。但是，你們有沒有從另一個方面換個角度想過。在這個各地租界分力，國家動盪不堪的年月，何謂正義？
何謂不正義？那些趁上百億上千億的大官僚地主，朱門酒肉臭，路有凍死骨。他們寧可揮霍掉也不願去幫助一個需要他們幫助的最底層的老百姓! 他們喜歡去賭,來我這裡放縱揮霍他們迷失的靈魂，我只不過用另一種方式來替他們贖罪。取之於邪，用之於正。
那些跟隨我打“天下”的人，沒有一個是被迫的，都是自願跟我的，他們是我的兄弟。江湖中人無論正邪都舞劍。他們當中，有多少是吃不飽穿不暖的窮苦人，又有多少身懷大志與絕技而無大展拳腳抑鬱的人，他們是精英，我把他們召集在我的門下，雖然不能保證他們大富大貴，但肯定會衣食無憂。
我的一生，要感謝兩個人，一個就是大姐林惠生，如果不是她，我不只是江邊一個碌碌無為賣鴨梨的小販，第二個，是黃金榮，沒有他的知遇提拔之恩，我同樣也是一個無名的無名小卒。
戲如人生，人生如戲。看到未必是真實的。那就是一場如夢如實的情景劇。 杜月笙內心獨白演講。
左左1980
首先，世界上沒有絕對的好人，也沒有絕對的壞人，評價一個人是壞人或者好人，成功不成功的得從這個人的一生來看。
杜月笙，出身貧民之家，小時候也是家裡困難的很，迫於生計，到上海打拼，初期到上海在水果店打工，練就了一手絕活。
他能快速的削梨，皮不斷，又快有準，很快變闖出了水果阿笙嗯名頭，但是很快便被吵了魷魚，因為店老闆嫌棄他與社會上的小流氓瞎混。
後來經人推薦，進入了黃金榮的黃公館，由於他會做人，會做事，人又機靈，很快得到黃金榮的賞識，分管鴉片業務。
後來他結識了租界嗯許多高官，自己拉攏了許多兄弟為他所用，培養了一大批自己的勢力，慢慢的成了與黃金榮，張曉琳齊名的上海灘三大亨之一。
杜月笙最出名的還是他的做人原則了，他善於讓別人欠他人情，錢好還，但是人情難還，這就是他的高明之處，成了一方勢力的他做事也很低調。
一切都按規矩來，是他最常說的一句話，他是做過許多壞事，收保護費，賣鴉片，開賭場，妓院，不過總得來說也不是沒有良知。
抗戰時期，他曾經配合蔣介石抓捕過我黨人士，但是也曾經原著過我黨許多軍用物資，舉個例子，他曾經一次性，捐助過4000多副防毒面具。
日軍全面侵華之後，杜月笙挑頭成立抗日救國會，帶頭捐助錢和物資支持抗戰，日軍佔領上海後，許諾他許多利益錢財，讓他協助日軍接管上海。
但是杜月笙，愛國情懷沒有泯滅，他毅然決然的移居香港，最後在香港病逝，死之前他還讓人，把所有欠他錢的人寫的借據全部燒了。
人死，債務一筆勾銷，他只是給他的後代留下了很少一部分財務，據說只有幾百大洋，對於一個叱詫風雲的上海灘大亨來說，幾百大洋連九牛一毛都算不上。
綜合來看，小便覺的杜月笙做過惡，但做人也有可取之處，比如他的義氣，愛國之心。
流年曆史觀
杜月笙堪稱一個學為好人的壞人
杜月笙從流氓發家，從底層幹起，賣鴉片、開賭場，一步步爬到上海灘老大的位置上，從十六鋪的萊陽梨變成了十里洋場呼風喚雨的人物，其中的勾心鬥角、血腥手段不知道埋下了多少冤魂。
但其做為流氓頭子，卻能尊重像章太炎這樣的國學大師，能和社會上流的達官顯貴、富商鉅子稱兄道弟，能在民族危難之際抗日救國。
有求必應似乎成為了其的一個標籤，堪稱及時雨。置於那個風起雲湧的年代，杜月笙算不上壞人，但為了上位卻做過不少壞事，但在平步青雲之後又能心懷國家，當稱得上大丈夫。
歷史之絕唱
杜月笙和張嘯林相比，算得上是個好人。前者沒有認日賊作父，是個堅定的民族主義者。後者殺人如麻，安心為日本人當走狗。
不能以現代人的觀點，根據現代的社會，對處於國破家亡的那個黑暗年代的杜月笙，作好與壞的蓋棺定論。杜月笙有不光彩的一面，但也有為了民族大義而同仇敵愾的亮點。
塵子凱凱
人是複雜的，不能單純用好人和壞人來衡量，在那個特定的社會環境中，他至少是一個了不起的人，壞事做了很多，好事也做了不少，但是在關鍵時刻，他沒有出賣國家，守住了做人的底線，很了不起！
風雲煙4
肯定是壞人了！但是沒有絕對的好人和壞人！打個比方有個江洋大盜一輩子殺人放火然後有一天不殺人了開始救人。
一個人一輩子沒幹過好事也沒幹過壞事有一天他把那個救人的江洋大盜殺了！
問他們倆誰是好人誰是壞人？
