唐寅山水早年學周臣畫，後師法李唐、劉松年，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，佈局疏朗，風格秀逸清俊又拜沈周為師，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振，有勝藍之譽。
他成就最大的為山水畫，加之他足跡遍名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其畫中具有雄渾之氣，並化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現重山復嶺，樓閣溪橋，江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閒的生活。書法學李北海和趙孟頫，書風遒媚。
唐寅的山水畫主要宗法宋人嚴謹雄渾的風格，同時又吸收了馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧，並廣泛地涉獵北宋李成、范寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家的長處，融會貫通，逐漸形成自己的風格。畫面佈局嚴謹整飭，造型真實生動，山勢雄峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色淋漓。
從這些畫的風格看，畫風構圖簡潔清朗，用筆多為細勁中鋒，力而有韻。山石的皴法豐富，筆墨多變，林木與溪流等景物，穿插有序，密而不窒，極富韻律和文人畫的秀潤空靈。因此他的作品氣魄雄偉壯闊，造型嚴謹準確，筆墨精湛高深，乃至超過了同時代的一些畫家。
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