太祖高皇帝五年己亥(公元前202年)十二月，項羽抵達垓下，只剩下很少的士兵，已經沒有糧食，和漢軍交戰未能取勝，回到軍營之中。這時漢軍和諸侯的軍隊把楚軍層層包圍。項羽晚上聽到漢軍在自己的軍營四面唱著楚地的歌謠，大驚失色道：“難道漢軍已經把楚地全部佔領了嗎？為什麼有這麼多楚人？”
於是項羽在夜色中起身，在營帳中喝酒，唱著悲傷的歌，淚流而下。身邊的人也紛紛哭泣，沒有人敢抬起頭來看看項羽。項羽騎著自己的烏騅馬，軍營中的八百多名壯士也騎著馬在旁邊跟隨，當晚突破了南邊的包圍騎馬逃走。
到了天亮時分，漢軍才發覺項羽逃走，派騎兵將領灌嬰率領五千名騎兵追趕。項羽渡過淮水，能跟上他的只剩下一百多人。到了陰陵一帶，項羽迷路，向一個種田的老伯問路，老伯不耐煩地說“左邊”。於是項羽向左逃走，卻陷入大片湖沼當中，漢軍因此追上了項羽。
項羽又帶兵向東跑，跑到東城，身邊就剩下二十八個人。幾千名漢軍騎兵在後面追趕，項羽知道自己跑不掉了，對他身邊的騎兵說：“我從最初起兵到今天，已經八年了，親身經歷了七十多場戰爭，從來沒有戰敗過，這才能稱霸天下。然而今天競然困在了這裡，這是上天讓我死啊，不是我用兵的過錯。今天一定要決一死戰了，我願意為你們痛快地戰一場，一定要突破重圍，斬殺漢軍將領，砍斷漢軍旗幟，接連三次取勝。
讓你們知道是上天想讓我死，不是我用兵的過錯。”於是項羽把身邊的騎兵分成四隊，向四個方向突圍。漢軍對他們重重包圍。項羽對他的騎兵們說：“看我替你們殺死一個漢軍將領。”於是是下令讓騎兵朝四個方向迅速奔馳，約定在山的東邊分三處會合。項羽大叫著騎馬飛馳而下，漢軍都被他衝散了，於是斬殺了一名漢軍將領。當時，郎中騎楊喜追趕項羽，項羽瞪著眼睛大聲呵斥他，楊喜和他的馬都害怕了，躲開到幾里地以外。
項羽和他的騎兵分三處會合，漢軍不知道項羽在哪一處，於是也把軍隊分成三隊，再次把每處都包圍起來。項羽騎馬狂奔，又斬殺了一名漢軍都尉，殺死近百名漢軍。之後又把他的騎兵聚集起來，發現只戰死了兩個人，項羽對他的騎兵說：“怎麼樣？”騎兵們都佩服地說：“果然像大王您說的那樣。
項羽想要向東渡過烏江，烏江亭長把船停靠在岸邊等著，亭長對項羽說：“江東雖然小，土地方圓只有千里，百姓只有幾十萬，但也足夠大王您容身了。希望大王能快快渡江！如今只有我有船，漢軍就算趕到也無法渡江。”項羽笑著說：“上天要我死，我渡江干什麼？況且我和江東八千名子弟一同向西出征，如今沒有一個人能活著回來，縱然江東父老兄弟可憐我，讓我稱王，我又有什麼臉面去見他們呢！即便他們不說什麼，我難道心中沒有愧疚嗎？”
於是項羽把自己的烏騅馬送給亭長，讓其餘騎兵都下馬步行，手拿短兵器迎戰漢軍。僅項羽自己就殺死幾百名漢軍，身上也受了十幾處傷。他回頭看見漢軍騎兵司馬呂馬童，項羽說：“這不是老朋友嗎？”呂馬童面對項羽，對中郎騎王翳說道：“這就是項羽。”
項羽說：“我聽說漢軍用千金和有一萬戶百姓的城邑買我的人頭，我就對你做件好事吧！”說完就自刎而死。王翳取了項羽的人頭，其餘的騎兵互相踩踏著爭搶項羽的屍體，甚至有幾十個人互相殘殺。到最後，楊喜、呂馬童和郎中呂勝、楊武分別得到了屍體的一部分，五個人把自己得到的部分拼在一起，才湊成一具完整的屍體。因此這五個人把萬戶的封賞瓜分掉，全部被封為列侯。
楚地已經平定，只有魯地攻不下來;漢王率領全部人馬想要屠城。隊伍抵達城下，還能聽到誦讀和音樂聲，因為魯地是遵守禮義的地方，為自己君主守節，於是漢王拿著項羽的頭給魯地的父老鄉親看，魯地這才投降。漢王用埋葬魯公的禮儀把項羽埋葬在穀城，親自替項羽發喪，哭了一場之後才離開。並且沒有誅殺項氏族人，還封項伯等四個人做列侯，賜他們劉姓，將過去被楚軍虜來的百姓還讓他們統治。
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