《儒林外史》全書五十六回，為我們描繪出文人在一個“而今人情薄了，這米做出來的酒汁都是薄的。”的朝代裡，為了“功名利祿”儒士氣節與修養逐漸被腐蝕，從而將當時吏治的腐敗、科舉的弊端、禮教的虛偽進行了深刻的批判。吳敬梓用他的一枝老筆寫盡了幾百年儒林人士的悲痛嘆息。
縱觀吳敬梓的一生就不難看出，生活上，他由富裕墜入貧困；思想上，對於功名富貴表示了截然相反的看法。他生長在累代科甲的家族中，一生時間大半消磨在南京和揚州兩地，官僚豪紳、膏粱子弟、舉業中人、名士、清客，他是司空見慣了的。他在這些"上層人士"的生活中憤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪紳的武斷鄉曲，膏粱子弟的平庸昏聵，舉業中人的利慾薰心，名士的附庸風雅和清客的招搖撞騙。加上他個人生活由富而貧，那批"上層人士"的翻雲覆雨的嘴臉，就很容易察覺到。他在《儒林外史》中對這種種類型的知識分子的精神生活的腐朽作了徹底的揭露。
一腐儒們對科舉的痴魔，是作者對科舉制度的批判
明清是科舉考試最盛行的時期，以功名而論分為三級制，即秀才、舉人、進士。一般情況下，只有到了舉人這個級別才能入仕為官，從實際情況來看，清代舉人入仕也有很高的難度。只有進士才是天子門生，可以享受優先授官的待遇。
即使是秀才在地方上也具有一定的影響力，他們和當地的父母官有對話的資格，見面也無需下跪。除了在政治上享有特權外，真正帶給秀才實惠的是經濟利益。按制度，秀才可以免除部分地丁錢糧和差賦徭役，不僅如此，秀才這個名號也可以成為讀書人的一種謀生手段。秀才可以擔任私塾教師，儘管收入不算豐厚，但養家餬口不算難事。據統計，清代的秀才擔任私塾的年收入為24兩銀子左右，這個收入顯然高於壯年僱工的年收入10兩。所以民間俗語中“萬般皆下品惟有讀書高”不僅是老百姓對知識的敬畏，還反映出了民眾對通過科舉考試獲得崇高的社會地位的嚮往。
所以在當時人們的封建觀念中，只有通過科舉考試，步入仕途，才是“光宗耀祖”造福本身及後代之舉。所謂“揚名聲，顯父母，光於前，裕於後”，一味追逐功名利祿，以“萬般皆下品，惟有讀書高”為誘餌，致使一批儒士們為此而刻苦拚搏。
其中不乏有王惠和荀員外為了科舉之路找人請仙判，也有為了舉業而耗盡終生的馬二先生，一生出入考場二十四載，以“生員”終身的白丁，依然把舉業視為“神聖不可侵犯的事業”。
作者筆下這一批只為了功名科考的儒生們最為代表性的人物，就是周進、范進。這是作者在第二、三回中著力塑造的兩個年紀老大而沒有考中科舉的文人，這是當時科舉制度下催生出的一種儒生。
年近六十歲還未中過學的周進在一出場的形象，足可以證明他生活的窘迫：頭戴一頂舊氈帽，身穿元色綢舊直䄌，那右邊袖子同後邊坐處都破了。腳下一雙舊大紅綢鞋，黑瘦麵皮，花白鬍子。范進的出場，更是比周進還不如：面黃肌瘦，花白鬍須，頭上戴一頂破氈帽。關東雖是地氣溫暖，這時已是十二月上旬，那童生還穿著麻布直䄌，凍得乞乞縮縮。
這二人的形象，是當時期寒門學子的真實寫照。儘管生活極為困頓，老弱年邁還未考中在社會中處境尷尬，他們還是念念不忘科舉考試。這種成魔的狀態能在周進路過省城貢院時的表現中知道：進去觀看，觸動了一生的辛酸和痛苦，只管伏著號板哭個不住：一號哭過，又哭到二號、三號；滿地打滾，哭了又哭，哭的眾人心裡都悽慘起來。後來在金有餘和一些小商人的幫助下參加了考試，對著自己哭過的貢院，才思泉湧，七篇文章做的花團錦簇一般。放榜那日，巍然中了。登時各種勢力的巴結齊聚匯攏。
吳敬梓借用周進高升到御史來諷刺當時科舉制度中從形式和思想上對考生的禁錮。當時盛行的八股文是明清科舉考試的一種文體，八股文章就四書五經取題，內容必須用古人的語氣，絕對不允許自由發揮，而句子的長短、字的繁簡、聲調高低等也都要相對成文，字數也有限制。
這種文體不難看出，太過於拘於泥板，應試者們只會依葫蘆畫瓢，不懂變通。一味追求不切實際的華麗之感而不注重實用。這也使得儒生們的思想漸漸被狹隘在四書五經裡，無論是眼界、創造能力、胸懷都被大大限制。
這種諷刺也在周進教訓來交卷的童生也可以看出：“當今天子重文章，足下何須講漢唐！像你做童生的人，只該用心做文章，那些雜覽（意同雜學。科舉時代，舉業以外的文藝學術往往被看作是不務正業。）學他作甚！”
而范進一篇一遍看不懂需要看兩遍三遍的文章被推舉中了亞元。當得知自己中舉的消息時，竟然喜極而狂，變成了瘋子，岳父胡屠戶那一巴掌，才使他恢復了清醒。這時候，當地的鄉紳等有頭臉的人物都對他刮目相看，有送房屋的，有送財產的，范進的生活立刻發生了變化。
作者通過周進和范進的科考之路，讓我們清晰的看到了科舉制度的弊端，嚴重扭曲人性，束縛人們的思想，帶起一陣不健康的社會風氣，足見科舉制度對士人的摧殘。
二湯奉、王惠的昏聵無能，是作者對當時科舉選拔的嘲諷
當時官場的不正之風從魯編修的口中就可得知：“做窮翰林的人，只望著幾回差事。現今，肥美的差事都被別人鑽謀去了，白白坐在京裡，賠錢度日。”為了功名的讀書人一旦進入仕途，心中裝的已經是修身治國平天下的胸懷，而是一群寡廉鮮恥的無能之輩。文中湯奉、王惠就是兩個典型的例子。
湯知縣的出場源自一場牛肉風波。從湯知縣自稱“敝教只是個牛羊肉”我們可以得知，湯奉是個回民。當時朝廷禁宰耕牛，這道禁令無疑斷了回民的活路，私下宰牛引發的衝突很普遍。回民吃不到牛肉，想著知縣也是回民，奔著“教親”的情分去找知縣通融，結果糟了橫禍。
文中在回民們推薦一位阿訇拎著五十斤牛肉來找湯知縣，（小說裡叫“師父”，確實至今南方的穆斯林仍然把阿訇叫做“師傅”把阿訇的妻子叫“師孃”）拿了五十斤牛肉去給自己的教親知縣走後門。
張靜齋的一句：
“你我做官的人，只知有皇上，那知有教親？想起洪武年間，劉老先生·········”此處三人的對話，是作者對當時科舉文人缺乏常識，信口開河的又一次諷刺。這位劉老先生是元朝進士劉基，入明就擔任要職，沒有中進士，入翰林、貶知縣等事。結果沒想到這個教親知縣是個混賬糊塗官，哪裡顧什麼教親的情分，在張靜齋這個大漢族代表的攛掇下居然把阿訇收了監。民間有句話：官至三品必出教。說的就是湯知縣這號人，他還是個七品六品之職，已經忘了教親，要真到了三品難說還會做出什麼事。
進士王惠被任命為南昌知府，他上任的第一件事，對當地的治安、黎民生計、案件冤情全不關心，而是問道：“地方人情，可還有甚麼出產？詞訟裡可也略有些甚麼通融？”最後那句調侃“三年清知府，十萬雪花銀。”更是透露出王惠為官不正的居心。
接著定做了一把頭號的庫戥，將衙門中的六房書辦統統傳齊，問明瞭各項差事的餘利，讓大家將錢財歸公。從此，衙門內整天是一片戥子聲、算盤聲、板子聲。衙役和百姓一個個被打得魂飛魄散，睡夢中都戰戰兢兢。各上司坊聞，都道是江西的第一個能員，做到兩年多些，各處薦了，高升為南贛道，催趲軍費。
這些憑藉科舉選拔出的官吏，升官發財，作威作福。貪狠、蠻橫成了他們為官的特徵。這就進一步暴露了科舉制度的罪惡，同時也反映了當時整個封建官吏政治的腐敗不堪。
三、王冕、杜少卿的清流姿態，是作者對文人的本真追求
在烏煙瘴氣的儒士群體中，作者也留有一份清流之態，“與其出一個斲削元氣的進士，不如出一個培養陰鷙的通儒。”這句話也看出了作者對待讀書的一種態度。
文章的第一回中作者塑造的元末詩人王冕的形象來“敷陳大義”，“隱括全文”。把他作為全文儒林之士的楷模。從他對吳王的一番話中就可得知，他雖身在田野卻是一位博古通今之人。同時他不依附權貴，安於貧賤。文中提到的取士之法：三年一科，用《五經》《四書》八股文。作者通過王冕之口抨擊了這一科舉制度，“這個法卻定得不好，將來讀書人既有此一條榮身之路，把那文行出處都看輕了。”
文中的杜少卿雖然出身於"一門三鼎甲，四代六尚書"的大官僚地主家庭，卻出汙泥而不染，行為中有些離經叛道，思想中具有某些民主主義的成份。從婁太爺臨終的話中也可知道他的性格：不會當家，不會相與朋友，這家業斷然是保不住的了！雖說施恩不忘報，卻也不可這般賢否不明。
他身上蔑視科舉的思想尤為突出。第三十二回他說:"學裡秀才，未見得好似奴才。”文中李巡撫薦舉他入京做官，他裝病不去說:"王家這一宗灰堆裡的進士，他拜我為老師我還不要，我會他怎麼!"在他說：“好了！我做秀才，有了一場結局，將來鄉試也不應，科、歲也不考，逍遙自在，做些自己的事情罷！”“這學裡的秀才未見得好似奴才。”這些言行中表明瞭他對封建社會選拔官吏的制度是嘲諷與批判，與《儒林外史》中那些追逐名利的儒生們形成鮮明的對照。
高翰林指斥杜少卿“和尚、道士、工匠、花子，都拉著相與”，這恰好也說明杜少卿眼裡沒有封建的等級名分和尊卑秩序，不屑於封建正統 的“正經人”。當朱熹對經書的註釋被欽定為標準答案的時候，他敢於挺身說只依朱注是“固陋”，認為“朱文公解經，自立一說，也是要後人與諸儒參看。而今丟了諸儒，只依朱注，這是後人固陋。”他寫了一部《詩說》，竟敢與朱熹唱反調。 《詩經》的《鄭風·溱洧》是一副古代風俗圖畫。朱熹在《詩集傳》說《溱洧》是
“淫奔者自敘之詞”，杜少卿反駁說：“《溱洧》之詩，也只是夫婦同遊，並非淫亂。”我認為，儘管從王冕到杜少卿都並非是當時文人生活的真實寫照，但是，作者也寄情於這些正面形象表達自己對文人博學飽識，勵精圖治的強烈願望。
清代著名學者王國維提出的:"古今之成大事業、大學問者，必經過三種之境界:'昨夜西風凋碧樹，獨上高樓，望盡天涯路'。此第一境也。'衣帶漸寬終不悔，為伊消得人憔悴。'此第二境也。'眾裡尋他千百度，驀然回首，那人卻在燈火闌珊處'。此第三境也。"這三種境界：立志高遠，渴求理想，飽嘗孤寂；艱苦奮鬥，執著踐行，百折不撓；水到渠成，實現理想。才是文人們應該有的態度和初心。
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