在書法上很多人以為自幼學習書法才能打好基礎，其實並不是這樣，董其昌從18歲才開始學習書法，他卻能夠取得很高的成就，人生沒有太晚的開始，只要堅持，總有收穫。
董其昌在17歲之前，他的書法並不好。但是他的文學修養很高，他曾經參加過一次會考，自認為文章流暢發人深省，得第一應該是如同探囊取物，誰知道到發榜的時候他卻因為字寫得很差，只能屈居第二。這讓董其昌感到羞愧難當，所以從18歲開始他刻苦臨摹古人書法，經過了十幾年的練習，終於小有成就。後來他考中進士也是因為書法和文章俱佳才被選進翰林院深造。
董其昌的書法主要給人一種淡雅的感覺。在五代時期楊凝式的書法就是淡雅書法的典範之作。董其昌繼承古人的書法傳統。剛開始的時候他學顏真卿，後來又學虞世南，可是再學了十多年以後，他認為唐代人的書法不如魏晉，於是開始學習魏晉書法又是十多年。
到了晚年時候他又學習宋人的書法，同時融合了王羲之王獻之書法之中飄逸流暢，加上自己的書法審美，形成一種蕭散古淡，無慾無求的一種境界。
在他的學習書法歷程之中，蘇軾是對他影響很深的一個人，他對蘇軾的書法和一些文學理論頗為推崇。所以他的書法既有魏晉的飄逸，又有宋代書法的個性同時又不是唐人書法的法度。
董其昌的書法到了明代的書壇上名聲大噪，由於康熙皇帝的喜愛，讓董其昌的書法成為文人雅士書寫的典範之作。董其昌的書法蘊藏著古人的筆法精髓。他的書法理論也成為後人關注的焦點，有人曾經評價他的書法是溫文爾雅，飄逸之中自不失規矩，這樣的話用來形容董其昌的書法，一方面表示後人對他的書法認可，另一方面也說明他繼承了王羲之的書法法審美特點。
雖然也有一些人說董其昌的書法偏弱，這並不是全面的評價。因為在清代的書壇之中，由於金石之學的興起，讓人們意識到了書法的古樸厚重之感，所以董其昌的書法與這些碑帖相比，筆畫上是有一些偏弱。但這並不是董其昌書法的缺點。因為董其昌所處的書壇是一個以帖學為尊的時代，後人與他的審美不同，所以並不能說董其昌的書法就是筆力偏弱的代表。
在當今的書壇書法進入了多元化發展的狀態，所以董其昌的書法再次受到重視，不論是線條還是形式，都有著借鑑的意義。
董其昌書法的典雅古淡，既有畫意又有書意，完全突破了古人的限制，在如今的書壇，又重新確立了董其昌在書法歷史上的地位，很多人在學習書法的時候大多臨摹過董其昌的書法，不論是筆法、結構還是章法都是一般書法家難以企及的高度。
所以說，在學書法的道路上沒有太晚的開始，有的人在中年的時候才開始學習書法，仍然能夠取得成就，只要有一顆持之以恆的心，堅持練習，熟能生巧，終究會取得成就。
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