我没有说很喜欢《纽约的一个雨天》，它是艾伦一般水平。如果像传统每年秋天看一出伍迪·艾伦（Woody Allen）电影，你会明白他有十多个抽屉，拼拼凑凑，元素都是那些总有一定水平，变出趣味。像所有一流的创作人，他纪律一流，但每三、四年又会有个变化，例如拍出戏情片、悲剧。《纽约的一个雨天》情调很怀旧，这是我喜欢的。
婚姻或恋爱常讲家世要「门当户对」，这在导演伍迪·艾伦的电影《纽约的一个雨天》中可是明白清楚又残酷写实的显示出来。
这部千呼万唤始出来的《纽约的一个雨天》，原本是伍迪·艾伦与亚马逊（Amazon）签约合作的电影作品之一，却因为当时伍迪·艾伦身陷丑闻争议而遭到Amazon割席，之后Amazon更直接终止双方剩下的合约，导致电影无法在美国上映，直到伍迪·艾伦辗转赴欧洲才有片商愿意援手，电影才能在欧洲与亚洲部分地区上映。虽然最后双方达成和解，伍迪·艾伦也从未受到起诉，但对他的职业生涯与名声已造成极大的影响。
超级多产的伍迪·艾伦，电影充满鲜明的个人风格，每部片都有想传达的理念，蕴含思辨理论与哲学思维，对配乐与灯光要求很高，他喜欢采用浪漫、黑色、喜剧、讽刺、犯罪等戏剧元素，探讨浪漫的爱情、命运的无常、向往踏进上层社会的虚荣浮华或是中年危机等，片中的大量对白只是一种呈现的桥梁，放松看其实内容诙谐有趣又有着云淡风轻的自在。
从《赛末点》、《独家新闻》、《午夜巴塞罗那》、《咖啡公社》、《无理之人》到《纽约的一个雨天》，伍迪·艾伦似乎决定与新世代建立连结，电影的男女主角大都是年轻人，故事也有校园与师生，青春又生涩的主角们继承了伍迪·艾伦的毒舌与喜感，他们对感情与生活并不老练或厌倦，正准备开始去享受世界。
《纽约的一个雨天》描述提莫西·查拉梅饰演的盖茨比，由于女友艾希莉（艾丽·范宁饰）的学校作业而亲赴曼哈顿访谈大导演罗兰波拉德，于是盖茨比计画了一场充满纽约复古风情的浪漫约会。但艾希莉却与导演去看电影，再遇见金牌编剧泰德戴杜夫与大明星法兰西斯柯维嘉，身陷在三个才华洋溢的男人之间，打乱了两人的约会计划，而盖茨比也与前女友的妹妹千儿（赛琳娜·戈麦斯 饰）相遇，意外一吻打乱了他的心，正巧这时的纽约又下起雨来…。
《纽约的一个雨天》是伍迪·艾伦蛮特别的作品。以往伍迪·艾伦常常透过电影的主要角色代表现他的哲学疑难与生活探究，然而《纽约的一个雨天》的盖茨比只是个单纯、未经世事的富二代小孩，他抗拒成年人的世界，不想成为上流社会的大人，独自赴中西部读书，想要改变自身上东城的阶层，不追求名利，只爱哲学与文艺，与伍迪·艾伦过去电影里的中年男子大不相同，成为新型的伍迪·艾伦式角色，应该是他历年电影中最年轻、最具活力的角色了。
盖茨比名字取自弗·司各特·菲茨杰拉德小说《了不起的盖茨比》的主角，他们都是富裕、生活无忧无虑，但对爱情充满困扰。盖茨比信奉浪漫主义，感性又知性，带点神经质，说话絮絮不休，不喜欢母亲的浮夸造作。最后伍迪·艾伦用反讽的手法重整了盖茨比与妈妈的关系，原来男主角的妈妈是因为以往不堪的过去，才变得追名逐利，造作贪求，浮夸招徭。
伍迪·艾伦喜欢用恶作剧方式去开命运的玩笑，作品永远带着嘲讽，不是在讥弄他人，就是在自嘲。他的电影常以有生命历练的男女为主角，通常在某个专业领域小有成就，却面临进退两难的生活，或是渴望透过人际关系改善自己的社会地位，然后遇到了奇妙特殊的转折点，但最终只能被命运玩弄。
《纽约的一个雨天》的伍迪·艾伦以高明的偷渡手法，不动声色地讽刺男女双方的生活差异与社会阶级，把纽约上层阶级的成长型态、价值观差异与普通社会大众（由其是中西部的乡村暴发户）的隔阂，以相当直接且充满讽刺意味的方式呈现出来。意谓着无论再如何费尽心思想融入上流阶级时，其实是与生俱来的隔阂就被排除在外，而这就现实的社会。
对纽约情有独钟的伍迪·艾伦，与纽约是不可分割的。伍迪·艾伦对纽约有自己特殊的感情，他大部分故事都以纽约为背景，拍摄在城市各个角落的个人感受，而不是名胜古迹或旅游胜地，他镜头里的纽约明显与其他人的感受不同。而纽约更是《纽约的一个雨天》里最重要的空间。长久以来，纽约就是个高贵进步与落后黑暗的矛盾体，「纽约市自有安排。」电影里经过一天的纽约游，彻底改变了盖茨比对感情、对城市、对生活、对家庭的态度。
盖茨比厌恶纽约上流社会的虚伪与混乱，对原生家庭产生一种偏见，想要摘掉上流社会的假面具，但随着剧情的进展，他才理解了自己的问题，而纽约的旅程也让他明白，逃避只是在另一个地方戴上另一个假面。所以不是生活阶层的差异，只是随着男主的内心去探索与发现纽约美丽与温暖的一面，因此他体谅妈妈为何追名逐利，不再拘泥于爱情，理解在纽约身不由己的生存之道，「人生只有一次，但找到对的人一次就够了。」而在对的时间，碰到对的人，证明缘份比一切都重要。
《纽约的一个雨天》可以当成浪漫讽刺的爱情电影，也充满了对话、反讽与思辨，伍迪·艾伦以见缝插针的叙述模式及高超的喜剧节奏感，在浪漫爱情故事中带入对创作的嘲讽，透过男主角发觉真正自我的过程、电影中导演与女主角的谈话，伍迪·艾伦表白了对作者论的看法，犹如在对假文青与文化圈的鞭挞，再搭配以爵士钢琴为基底的配乐，也让《纽约的一个雨天》变得浪漫又有情调。
所谓的门当户对指的不是家世，而是双方看待这个世界的方式，彼此的价值观都很相似。能把大雨迷蒙中的纽约描绘的爱情如此到位，拍出悠然自得、潇洒不羁、豁达开朗、洋溢着青春年轻可人气息的赏心悦目作品，还是能看出伍迪·艾伦强大的导演能力。85岁的伍迪·艾伦能够每年出一部作品，让看他电影就像是一年见一次老友，这是伍迪·艾伦影迷的幸福之处。
《纽约的一个雨天》不是精品，却是伍迪·艾伦随手都拍得出来的上乘喜剧节奏，看破世情。当中少不了他签名式的密集式对白，字字珠玑。整出戏的布局，更是八十多岁老人人情练达、看破世情的智慧：下雨、意外、挫折并不可怕，它很可能是另一个机会。
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