萊昂納多迪卡普里奧的家在好萊塢影城的入口處有一個世界著名的電影院，所以他在5歲時就進入了娛樂圈。從那以後，他拍攝了電視劇（如《成長的煩惱》），拍攝兒童的廣告，當然還製作了很多電影。 然後1994年，由於他在電影中的出色表現，被提名成為第一位獲得奧斯卡最佳男配角獎《不一樣的天空》。 （他還將獲得至少三項此獎項提名）
在97年，他參加了由詹姆斯卡梅隆執導的那部叫《泰坦尼克號》影片的試鏡。一開始他是拒絕的，但是Kashen的話讓他改變了主意：“聽著，男孩。這是你演藝事業中唯一能給你一個奧斯卡的機會！”憑藉《羅密歐與朱麗葉》和《泰坦尼克號》，他成為人類電影史上第一位男性極客。
從那以後，他出演了許多好萊塢大片，如《紐約黑幫》，《逍遙法外》，《血鑽》，《禁閉島》，《盜夢空間》，《被解救的姜戈》，《了不起的蓋茨比》，《華爾街之狼》，《荒野獵人》等。他曾與之合作的導演包括斯蒂芬斯皮爾伯格，以及有馬丁斯科塞斯，還有詹姆斯卡梅隆，克里斯托弗諾蘭和昆汀塔倫蒂諾。
在他的演藝生涯中，有兩部作品對他來說意義重大。一個是《逍遙法外》，他在其中扮演小Frank A Bagno。他與作品中的主角有許多相似之處：他想要保持一個家庭的完整性，他的父親對他有很大的影響力，他自然是叛逆的。渴望自由。另一個是《華爾街之狼》，除了故事，這是他一生的寫照。
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