1922年，蔣介石第一次見到宋美齡是在上海孫中山的家裡。此時他剛剛與陳潔如結婚不久。看著宋三小姐飄然而至，蔣立刻被她的美國式的教養和氣質吸引住了。在他看來，陳潔如雖然年輕貌美，溫柔體貼，卻比不上宋美齡的風采和廣泛的交際關係，何況，有財有勢又與孫中山結成姻親的宋氏家族對野心勃勃的蔣來說更具有無窮的魅力。新的追求目標由此確立，博取宋三小姐歡心的喜劇和疏離新婚嬌妻的悲劇同時開始了。
與宋美齡相比，蔣的婚姻經歷頗為複雜，他曾先後和兩位女性結婚、與一位女性居住，原配、美妾、嬌妻他一樣都不少。第一次婚姻是與同鄉毛福梅結婚。毛氏遵奉三從四德，對丈夫百依百順，對婆母孝敬可親，平時吃齋唸佛。毛福梅本來是靠包辦婚姻、父母做主才與蔣某人成婚的，併為蔣生下他一生唯一的兒子——經國。蔣對年長5歲的毛福梅早已不感興趣，又礙於寡母之命不能離婚。
第二次，蔣是在遠離家鄉和毛福梅的情況下，認識了出身寒門，在一家風月場合當“孃姨”的姚怡琴，兩人從1912年開始同住，此後姚怡琴改名姚冶誠。蔣此舉是在婚姻生活中尋找安慰和理想人選的第一次嘗試。蔣、姚不可能白頭到老，兩人間是有感情的，但姚氏只能成為蔣暫時的賢內助。在蔣的地位日益提高以後，她的出身、經歷和文化修養使她不可能成為蔣的好幫手，一起生活了近10年後，兩人分手於1921年11月，沒有子女。
第三次是和陳潔如結婚。陳潔如因為與張靜江的續絃夫人朱逸民是好朋友而經常到張靜江家做客，蔣也經常去張靜江家，兩人就此相識。蔣當時已經是粵軍第2軍前敵總指揮，對身邊的夫人要求更高了，毛福梅、姚冶誠當然適應不了這種新角色。而陳潔如由於有張靜江這層背景，進入了蔣的視線裡，陳潔如這位在上海長大的美女在社交方面富有天賦。後來蔣出任大本營參謀長、黃埔軍校校長、國民革命軍總司令，陪同出場的就是陳潔如女士，她因此成為當年廣州城裡有名的“總司令夫人”。
宋美齡
後來，蔣第一次見到宋美齡，當他得知這位上海灘的名門閨秀居然還是孫中山先生的妻妹，他第一反應並不是主動示好，而是回家跟妻子陳潔如協商，送陳潔如出國，做這件事自然是為他掃清蔣、宋結合的障礙，所以蔣、陳婚姻出現危機。宋美齡在社交風度、文化素質，對西方的瞭解和對官場的精通方面，遠遠超過了陳潔如，再加上她良好的背景，蔣棄陳娶宋勢在必然。毛福梅、姚冶誠、陳潔如的婚姻悲劇，皆出於此。
最終，他終於找到了宋美齡這樣一位地位顯赫，又能幫他立身的度人，此後一直“從宋而終”。在這場婚姻中如願以償的，恐怕不僅僅是蔣某人，對於渴望權力點宋美齡來說，這也是實現自己政治抱負的捷徑，就像她自己說的那樣“我是能夠被人包辦婚姻的人嗎？”這項婚姻，其實也是宋美齡自己做主的，自己主動的，周瑜打黃蓋，一個願打一個願挨！
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