曹雲金職業生涯最大的失誤就是把自己和師傅郭德綱水火不容的關係曝光在了媒體之下。如果我們來深度解析一下這件事，你就會發現曹雲金這把好牌打的到底多爛，我個人覺得本來怎麼打都能贏，結果還是一步一步的開始輸掉。
曹雲金和郭德綱誰更怕把兩人的矛盾暴露在媒體的聚光燈下？我覺得是郭德綱，相聲圈同行們之間有矛盾很正常，但是自己養了八九年的兒徒和自己在網上罵街，估計很多人都會嘀咕一個巴掌拍不響，郭老師肯定也有做的不對的地方。
所以，當時兩人保持良好關係的話，對雙方都是有利的，郭德綱內心非常希望這樣。如果曹雲金在退出之前，找郭德綱好好聊聊，我相信郭德綱雖然不捨得，但是還是會答應的，畢竟曹雲金一看就是想當老大的人。
兩人保持面子上的良好關係，如果能再進一步，德雲社和聽雲軒互相幫襯著演出。德雲社的成員到聽雲軒演出，曹雲金也可以回德雲社演出，要知道2010年的時候，德雲社也是無人可用。那麼在如今的相聲圈，估計聽雲軒鐵定成為僅次於德雲社的相聲團體。
可惜的是曹雲金的狂傲葬送了自己的相聲事業，曾經德雲社的風雲人物，現在在採訪中對於五分鐘賣光544張票沾沾自喜，認為這是了不得的成績。實際上，這個成績在德雲社看來，簡直是笑話，別說郭德綱，即使是岳雲鵬的跨年相聲專場，幾千張票上萬張票，幾分鐘就售罄了。
看到在某寶上有張雲雷的相聲演出門票出售，價格竟然是1300元。即使曹雲金對自己五分鐘賣光544張票很滿意，但是主持人的一句玩笑話有種傷口撒鹽的感覺。主持人問：你們家親戚買了多少張？
如今的曹雲金確實在相聲市場上的號召力已經相當弱了，聽雲軒封箱演出時都沒曬觀眾席，而且從一兩個月前就開始出售，到演出的時候，仍然有票。曹雲金可惜了，本來只要和郭德綱保持關係，哪怕表面上的友好，自己的事業就能一帆風順，曹雲金選擇了一條下下之路。
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