1996年，已退出演藝圈經商的吳秀波為了完成自己的夢想，開始專心製作自己的專輯《愛之戰》。吳秀波的專輯《愛之戰》一面世，歌曲《跳舞女孩》便風靡大江南北。
2002年，迫於生活壓力的吳秀波在2002年重新選擇了自己的老本行：影視表演。吳秀波出演了第一部電視劇《立案偵查》，隨後在《非常道》、《道可道》、《相思樹》等電視劇中逐漸被觀眾所熟悉。
2009年，吳秀波憑藉在電視劇《劍諜》中的精彩表現獲得2009年度“江蘇觀眾最喜愛男演員獎”、“金南方最具人氣男演員獎”、“東方電影頻道最佳男演員獎”。
2010年，吳秀波因主演《黎明之前》一舉成名，獲得“國劇盛典”年度最具人氣演員獎、“騰訊網星光大典”年度飛躍電視演員獎、第十七屆上海電視節“白玉蘭獎”觀眾網絡票選最具人氣男演員獎等。
2012年，吳秀波出道以來的第一本寫真圖文集《上天賜予的一場戲——吳秀波的表與裡》面世，書中文字均由吳秀波本人親自撰寫，剖白了吳秀波內心對生活、對演藝、對人生道路的真實想法。
2013年，吳秀波與湯唯主演的電影《北京遇上西雅圖》刷新了國產愛情片的票房記錄，口碑方面幾乎“無差評”。雖然在電視劇界吳秀波早已紅得發紫，但這還是他擔任男主角的電影首次票房大賣。
娛樂圈中有不少男明星是越老越有味道，不但征服了80後的觀眾就連90後的時尚小妹妹也難逃他們的魔掌，他們英俊的面孔在歲月的蹉跎下越顯越有魅力，炯炯有神的眼神迷人心智。
吳秀波公認的魅力大叔代表，由《北京遇上西雅圖》一炮而紅，集處女座的敏感細膩和中年熟男的坦然豁達於一身，讓多少少女為之神魂顛倒。
吳秀波馬上就到50歲了，對這樣一個年齡段的演員來不敢奢求太多，只希望能有工作就滿足了，但是吳秀波卻是一個例外，他可以說是大器晚成的代表，年輕的時候沒怎麼紅，等到中年過後才迎來了事業的最高峰。
當年已經42歲的吳秀波參演了一部諜戰片黎明之戰，他自己都沒想到自己能通過這部劇翻了身。從這以後，他的演藝之路那是跨過山跨過海，吳秀波徹底火了。
很多和他合作過的演員談起和他的合作都是受益匪淺，在很多演員眼裡，和吳秀波一起拍戲是一種享受，讓他們覺得很有挑戰。雖然吳秀波經常和一些年輕漂亮的女演員合作，但是不管是誰，吳秀波給人的感覺都是很好的把握距離。一直以來從來都沒有出現過感情方面的緋聞。
於是他在娛樂圈中拼命地接戲拍戲，很認真地飾演每一個角色，但是長達8年的主角都沒有讓他火起來，一直處於不溫不火的狀態中
吳秀波，花灰的頭髮、精緻的絡腮鬍、鋒利的劍眉配上考究的紳士裝，出場自帶雅痞氣質
偶爾留個長髮，性感起來簡直男人味十足。
在吳秀波年輕的時候，他的第一任女朋友吸毒，後來因為吸毒導致死亡；而第二任女朋友受不了他生活得那麼落魄便離開了他，在受到各種打擊，不管是感情還是自己的沒有什麼事業的時候，他決定了開始減肥，在自己40歲之前努力拼搏一把。
他吳秀波的個人經歷聽起來是很傷感很滄桑的，之前在酒吧裡面做駐唱歌手數十載，後因為生活支撐不起來，就逼迫自己下海經商，搗騰過電器，外匯等。可是也沒賺到什麼錢。
中國留鬍子的帥大叔，數一數二的風雲人物，在10年之前，就已經是一名體重為170斤的大叔，那種落魄的時代，還挺著大肚子，前半生的人生就是失敗的，這是毋庸置疑的。
有一種放蕩不羈叫吳秀波的中年時光，即使穿起粉嫩的顏色也完全hold 住。
吳秀波的黑白也是一種魅力
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