楊志遇上抬舉自己的梁中書，不過過得並不如意。梁中書自己是個交流乾部，幹兩年就要調走，需要培養自己的人，於是選中了楊志。梁中書用了多種手段，甚至讓楊志與眾將比武，硬是將一個囚犯提拔成中層幹部。不過楊志依然是配軍身份，提拔太快很難服眾，校場比武也得罪了很多本地中層幹部。
梁中書只是個交流乾部，就像現在領導去外地任職帶的秘書，一旦領導離開，是很難在當地立足的。楊志混跡官場多年，是非常清楚這個情況的。楊志祖上顯赫，志向遠大，以梁中書在大名府的平臺，很難讓自己顯達。當年路過樑山泊，結識了王倫和曾經的朝廷軍官林沖，才發現：原來落草為寇如此快活！於是，當十萬生辰綱到來之時，他放棄了大名府的小軍官職位，自己劫了生辰綱。
楊志的準備非常充分。首先，押送生辰綱的人不能多，他對梁中書說：“恩相便差一萬人去也不濟事；這廝們一聲聽得強人來時，都是先走了的”，然後，楊志只帶了十四個人就出發了。
為了實現蒙汗藥計劃，楊志不用車子運送，而是在大熱天讓大家賣力趕路，本來貨物很重，帶的飲用水很少，於是大家紛紛要求買酒解渴。這個鋪墊做得足夠充分。
生辰綱被劫，為了防止被官府捉拿，楊志將運送生辰綱的軍官改扮成商人，減少官府注意。試想，如果打著官軍旗號，使用車輛押送，被劫後官府會幫助捉拿兇犯的。結果是，生辰綱被劫後，被晁蓋、吳用等人化整為零，藏在民間。
黃泥崗買酒必然發生的情況下，楊志依然欲擒故縱，他對士兵們說：“你這村鳥理會得什麼！到來只顧吃嘴，全不曉得路途上的勾當艱難。多少好漢被蒙汗藥麻翻了。”眾人一再哀求，楊志說：“既然老都管說了，教這廝們吃了便起身”，然後自己象徵性地喝了半瓢。
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